Balão 500 mL

Cravo da índia

Funil de adição

NaOH

1 erlenmeyer

Diclorometano

2 Balões monotubulados de 100 mL

MgSO4 anidro

Adicionamos 100 mL de água destilada no balão juntamente com o cravo triturado e adicionamos água destilada no funil de adição (100 mL). Montamos a aparelhagem e iniciamos o aquecimento do balão e destile até obtermos cerca de 100 mL de destilado. O balão foi revestido com papel alumínio para diminuir a perda de calor e acelerar o início da ebulição.

Quando o volume no balão de aquecimento ficou muito baixo, adicionamos um pouco de água, abrindo a torneira do funil.

Extraímos o óleo com uma pipeta após algumas horas, adicionamos 1 g de NaOH à fase aquosa e esperamos solubilizar. Após a solução esfriar, adicionamos 20 mL de CH2Cl2 e transferimos para um funil de separação. O sal de eugenol ficou solúvel na solução aquosa, enquanto o acetileugenol e cariofileno, compostos que não têm grupos ácidos estavam no diclorometano. Retiramos a fase inferior do funil para um Erlenmeyer de 125 mL e deixamos a fase aquosa no funil, então adicionamos mais 20 mL de diclorometano à fase aquosa para uma segunda extração. Juntamos as fases orgânicas e adicionamos sulfato de magnésio anidro ao Erlenmeyer para a remoção de água. Quando o sulfato de magnésio absorveu água, formaram-se grumos no recipiente, por isso, adicionamos o suficiente para que o secante “corresse” pelo fundo do Erlenmeyer.

Esperamos cinco minutos, filtramos o secante e evaporamos o diclorometano em um balão monotubulado de 100 mL pré-pesado. O material recolhido é formado por acetileugenol, cariofileno e um pouco de eugenol que permaneceu na fase orgânica. A fase aquosa contém o sal sódico do eugenol e para recuperar o eugenol, adicionamos HCl até o pH da fase aquosa ficar ácido ao tornasso. Esperamos até a solução esfriar e adicionamos 20 mL de diclorometano. Transferimos a mistura para um funil de separação e extraímos a fase orgânica para um Erlenmeyer. Deixamos a fase aquosa no funil e extraímos novamente com mais 20 mL e juntamos as fases orgânicas. Adicionamos sulfato de magnésio anidro e deixamos secar por 10 minutos, filtramos e evaporamos o diclorometano em um balão monotubulado de 100 mL pré-pesado.

Somando essas duas frações chega-se ao resultado de 1,505 gramas, que corresponde a 10% de óleo no cravo-da-índia, sendo desses 10% de óleo, 7,5% de eugenol.

Então, se usa esta reação ácido base para separar o eugenol do acetil eugenol e cariofileno.

O primeiro passo é a adição de um grama de hidróxido de sódio ao destilado, onde ocorre a dissolução do hidróxido de sódio e a reação ácido base com o eugenol, e com isso a turbidez diminui.

Com isso, é hora de separar o saldo eugenol dos outros compostos, para isso vamos adicionar dicloro metano a mistura.

O acetil , o eugenol e o cariofileno vão para o dicloro metano enquanto que o eugenolato de sódio fica na água.

É adicionado ácido clorídrico concentrado até que o pH da solução aquosa fique ácido, e enquanto se adiciona, vê-se que a fase aquosa fica turva. Porém, isso já é esperado porque o eugenolato saldo eugenol, volta para o eugenol e fica insolúvel na água, se separando da fase aquosa.

Para secar o diclorometano, adiona-se sulfato de magnésio anidro.

Depois o acetileugenol e o cariofileno são estraídos, onde após isso é evaporado o diclorometano.