Son œuvre puissante et novatrice révolutionne la peinture du xvii^e siècle par son caractère naturaliste, son réalisme parfois brutal et l'emploi appuyé de la technique du clair-obscur allant jusqu'au ténébrisme. Il connaît la célébrité de son vivant et il influence nombre de grands peintres après lui, comme en témoigne l'apparition du caravagisme.

Il obtient en effet un succès foudroyant au début des années 1600 : travaillant dans un milieu de protecteurs cultivés, il obtient des commandes prestigieuses et des collectionneurs de très haut rang recherchent ses peintures. Mais ensuite Caravage entre dans une période difficile. En 1606, après de nombreux démêlés avec la justice des États pontificaux, il blesse mortellement un adversaire au cours d'un duel. Il doit alors quitter Rome et passe le reste de sa vie en exil, à Naples, à Malte et en Sicile. Jusqu'en 1610, l'année de sa mort à l'âge de 38 ans, ses peintures sont en partie destinées à racheter cette faute. Toutefois, certains éléments biographiques portant sur ses mœurs sont aujourd'hui revus, car des recherches historiques récentes remettent en cause le portrait peu flatteur qui a été longtemps propagé par des sources du xvii^e siècle et sur lesquelles on ne peut plus désormais se fonder.

Après une longue période d'oubli critique, il faut attendre le début du xx^e siècle pour que le génie de Caravage soit pleinement reconnu, indépendamment de sa réputation sulfureuse. Son succès populaire donne lieu à une multitude de romans et de films, à côté des expositions et des innombrables publications scientifiques qui, depuis un siècle, en renouvellent complètement l'image. Il est actuellement représenté dans les plus grands musées du monde, malgré le nombre limité de peintures qui ont survécu. Toutefois certains tableaux que l'on découvre depuis un siècle posent encore des questions d'attribution.

Le choix de la position du personnage, l'enroulé du bras font fortement penser que Caravage a été influencé par le dessin de la Sibylle persique de Simone Peterzano^[4], chez qui il avait démarré son apprentissage à 13 ans, dès 1584 et pour au moins 4 voire 6 ans^[10].

Il y a consensus sur le fait que ce Bacchus est un autoportrait du peintre^[11],[12], qui s'est peint en buste en se regardant dans un miroir^[7]. Par ailleurs, quelques spécialistes avancent que Bacchino malato aurait été peint dans une période où le Caravage était frappé par la malaria^[12] et recueilli par M^gr Fantin Petrignani^{[réf. nécessaire]} ; d'autres parlent simplement d'une sortie de convalescence^[11]. L'érudit Maurizio Marini soutient cependant que le tableau ne représente pas le peintre malade : la tonalité verdâtre de l'image serait plutôt due à une procédure inadéquate d'une restauration ancienne^{[réf. nécessaire]}. Quoi qu'il en soit, l'impression de maladie est effectivement transmise par le teint cireux de Bacchus, sa chair gonflée, ainsi que par ses yeux cernés^[13], et il est attesté que Caravage a effectivement subi à l'époque un long passage à l'hôpital de la Consolation^[7],[13]. Il arbore toutefois un demi-sourire, et on le voit doté d'une musculature athlétique qui pourrait aussi renvoyer à la santé de sa jeunesse (il a tout au plus 23 ans à ce moment).