Nel 1903 l'allagamento della miniera del padre causa una grave crisi finanziaria familiare: ciò cambia la vita di Pirandello il quale è ora costretto a dover lavorare per sopravvivere. Nel 1919 sua moglie viene mandata in un manicomio perché diventata pazza e per le sue continue accuse di tradimento verso il marito. Influenzato da questi avvenimenti ai quali si aggiungono la prima guerra mondiale e la partenza di uno dei suoi figli per essa e successivamente la sua cattura, in lui si sviluppa l'idea di una vita caratterizzata dalla tragicità. Al contrario di Svevo,che descrive i disagi dell'uomo del 900 con una continua ironia per alleggerire la serietà di molte tematiche, in Pirandello è evidente un umorismo tragico che può essere definito sarcasmo;inoltre un pessimismo molto più cupo:egli definisce la vita come una grande "pupazzata" ovvero una pagliacciata alla quale si può sfuggire solo tramite la scrittura.
 Per un periodo della sua vita viaggia con una compagnia teatrale nella quale vi è una giovane e bella attrice con cui vive per breve tempo un amore platonico.Nel 1924 , per quanto riguarda l'aspetto politico,si iscrive al partito fascista,non essendo assolutamente fascista e per questo guardato molto malamente dal regime.Viene accusato di svolgere azioni anti-fasciste,in effetti le sue idee,il suo continuo mettere in dubbio la realtà non piacevano di certo al regime e al realismo fascista.Pirandello muore nel 1936 e prima della sua morte scrive alcune volontà chiare sulla propria morte,esattamente come fece Parini.

Le opere - In seguito a tutte le sue disavventure, Pirandello scrive "Il fu Mattia Pascal"(qui il protagonista è caratterizzato da una molteplicità di maschere e è continuamente alla ricerca di un senso delle cose)che viene pubblicato a puntate su un giornale chiamato "Nuova antologia".Pubblica poi molte novelle,raccolte successivamente in "Novelle per un anno".

Fra i suoi romanzi principali ricordiamo: "Suo marito", "Si gira"(il protagonista è Serafino Gubbio e il tempo è quello del cinema;per una scena di un film che sta riprendendo,Serafino perde la parola:d'ora in poi scriverà i suoi pensieri su un quaderno e diventerà appendice della sua macchina cinematografica),"I vecchi e i giovani"(questa è l'opera più politica dove emerge un forte pessimismo e dove i personaggi si sentono estranei della propria vita)ed "Enrico IV".

Nel 1893 scrive "L'Esclusa":è la storia,ambientata in Sicilia,di una donna accusata ingiustamente di adulterio,che viene cacciata di casa dal marito e vi verrà riammessa solo dopo essersi resa effettivamente colpevole.Da questo romanzo emerge il suo principio di catalogazione sociale:ognuno riceve dalla società almeno un'etichetta che non le si addice.

Una raccolta importante è "Maschere nude".Nel 1927 pubblica "Uno,nessuno,centomila":per una critica fatta al suo naso,il protagonista riflette ossessivamente sulla realtà;decide così di «non essere» cioè di annullare la propria identità e di fuggire dal carcere delle forme,come fanno le piante.

Per tutti i suoi scritti gli viene conferito il premio Nobel, alla consegna del quale però succede un fatto molto insolito: mentre il premio gli viene assegnato e i giornalisti lo intervistano, egli scrive per 27 volte alla macchina da scrivere "pupazzate": questo gesto sta a significare che da un lato ricerca molto la notorietà ma dall'altro la considera una pagliacciata.

Viene notevolmente influenzato da Bergson,in particolare dal suo saggio "Saggio sul riso" nel quale il filosofo espone la propria idea riguardo all'ironia(essa è un distacco rispetto al coinvolgimento emotivo,rispetto alla realtà che si affronta).Pirandello scrive così un proprio saggio nel quale espone la differenza fra il comico e il tragico,servendosi di un esempio:mettiamo il caso che un uomo veda una signora anziana vestita in modo non consono alla propria età:in questo caso all'uomo istintivo verrà da ridere(lato comico);se però l'uomo incominciasse a domandarsi sul perché la donna è vestita in tale modo stabilendo in un certo senso un'empatia con lei questo gli impedirà di ridere di lei,lo porterà quasi a provarne pietà(lato tragico).In tutti i suoi testi umoristici il tragico e il comico vengono mescolati.Il tratto caratterizzante dell'umorismo è il sentimento del contrario:l'avvertimento del contrario è il comico,ma se interviene la riflessione,dall'avvertimento del contrario si passa al sentimento del contrario,cioè all'atteggiamento umoristico.Egli inoltre ritiene che le opere d'arte siano il risultato di una profonda riflessione sulla realtà esterna.

SUPERAMENTO DEL VERISMO (secondo cui la realtà è oggettiva e autonoma)
 La realtà è vita, flusso continuo e tutto ciò che si stacca da questo flusso comincia a morire. La realtà non è univoca,ma ha una molteplicità di aspetti e non può essere conosciuta razionalmente.Anche l'identità personale dell'uomo è molteplice:da qui nasce il concetto della MASCHERA à nella vita sociale ogununo si presenta agli altri attraverso delle maschere,e nello stesso tempo,anche gli altri,vedendoci ciascuno secondo la sua prospettiva particolare,ci danno determinate forme/maschere.Sotto alla nostra maschera non c'è nessuno,o meglio un fluire indistinto e incoerente di stati di continua trasformazione. Noi crediamo di essere uno per noi stessi e per gli altri,invece siamo tanti individui diversi(siamo "uno,nessuno,centomila"). 
Proprio per questa mancanza di unicità c'è l'annullamento della persona che diventa così nessuno(=nichilismo). Nella vita sociale vi è dunque l'inganno della comprensione specifica poiché uno pensa di aver conosciuto totalmente una persona,invece ha conosciuto di essa solo una sua minima parte.La vita è una rappresentazione:l'uomo vive recitando e assumendo diversi ruoli(=molteplicità dell'io). L'unica via di salvezza dalla trappola della vita sociale è la fuga nell'irrazionale , nell'immaginazione perché esse trasportano in un altrove fantastico. Il rifiuto della vita sociale dà luogo nell'opera pirandelliana ad una figura ricorrente ed emblematica:l'eroe straniato,che si esclude dai meccanismi sociali e osserva gli uomini imprigionati dalla trappola con un atteggiamento umoristico(=filosofia del lontano).Ogni eroe si rende quindi conto dell'assurdità della vita e dunque cerca ininterrottamente un'identità alternativa all'oppressione delle convenzioni sociali,ma ciò è impossibile.

Teatro
Pirandello,in questo ambito,è assai rivoluzionario sia per le tecniche narrative sia per i contenuti;diversamente da Aristotele(secondo cui ciò che è in realtà è falso,cioè la storia teatrale,per lo spettatore è vero infatti egli vive le emozioni dei protagonisti:catarsi),Pirandello smaschera la finzione teatrale affermando che il teatro è una finzione al quadrato dato che simula la vita,la quale è già una finzione,una rappresentazione.

4 fasi caratterizzano il lavoro teatrale di Pirandello:

1°- Le commedie siciliane: i luoghi sono siciliani e i protagonisti riflettono filosoficamente sulla propria condizione.Tra queste commedie le più importanti sono "Il berretto a sonagli" e "Pensaci Giacomino"

2°- Le commedie borghesi: le più importanti sono "Il piacere dell'onestà", "Il gioco delle parti" e "Così è(se vi pare)" à scritta nel 1917;i personaggi qui sono il signor e la signora Ponza e la madre della ragazza,i quali,arrivati in un nuovo paese,destano curiosità per il loro modo di comunicare.Alcuni chiedono i motivi per cui comunicano così e il signor Ponza e la suocera danno risposte completamente diverse.La signora Ponza,che nella versione del marito è morta mentre nella versione della madre è rinchiusa in casa,alla fine apparirà affermando che lei è colei che gli altri credono

3°- Pirandello enuncia una trilogia di opere teatrali fondamentali: "Ciascuno a suo modo", "Questa sera si recita a soggetto" e "Sei personaggi in cerca d'autore" à qui i personaggi rappresentano i sei personaggi che un autore aveva tenuto incompleti nella sua opera;essi ora vogliono completarsi e raccontare di sé per essere poi ricordati dalla gente