Seja pela praia, pela natureza ou pela sua história, Santiago do Cacém deve ser marcado em qualquer plano que se faça no sul do país. Na vila sede de concelho, o centro histórico parte do castelo de origem árabe e espraia-se pela encosta virada a sol, por ruas e ruelas onde pontificam os solares. A visita às ruínas da cidade romana de Miróbriga – as únicas com hipódromo conhecido em Portugal –  deve começar pelo centro interpretativo. Sem cuidados de contextualização são as visita à Tapada dos Condes de Avillez, em pleno centro histórico, ou aos jardins e pomares da Quinta dos Olhos Bolidos, em Santa Cruz.