La rivalidad europea creció cuando Inglaterra, Francia y Holanda comenzaron a desafiar este control en el Caribe, dando origen al contrabando y piratería como mecanismos para subvertir el poder español.

Se comerciaban cueros, azúcar y otros productos agrícolas, intercambiados con contrabandistas europeos, a cambio de armas, ropa, y alimentos.

Filibusteros: Eran piratas independientes que atacaban embarcaciones y ciudades costeras. Utilizaban embarcaciones ligeras llamadas filibotes.

Bucaneros: Inicialmente eran cazadores que ahumaban carne con técnicas indígenas (bucán), pero luego se dedicaron a la piratería. Formaron la Cofradía de los Hermanos de la Costa, una hermandad pirata que tenía su propio código de conducta.

1537: Corsarios franceses saquearon la villa de Azua, quemando ingenios y robando mercancías.

1563: El corsario inglés John Hawkins organizó la primera de sus expediciones, comerciando esclavos en La Hispaniola bajo patente de la Reina Isabel I.

También se construyeron murallas y fuertes en ciudades claves del Caribe, como Santo Domingo, La Habana, y San Juan, para prevenir ataques piratas.