Química Orgánica II. Paralelo I. Unidad I: Compuestos Carbonílicos by Joan Ramon Vera Villalobos https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct En éste Padlet deberán crear una breve tormenta de ideas en función del contenido de los temas expuestos. Cada estudiante deberá intervenir aportando comentarios, preguntas, conceptos de interés en cada tema relacionado con la unidad. El objetivo es propiciar el debate y el razonamiento crítico basado en literatura científica. en-us 2021-06-21 04:56:04 UTC 2026-01-23 22:05:31 UTC hello@padlet.com https://padlet.net/icons/png/1f4a1.png romina_zambrano https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1620365615 Se pueden encontrar productos naturales con la presencia de carbonilo a,b-insaturadas los cuales son de gran importancia ya que actúan como fitoquímicos quimiopreventivos y quimioprotectores del cáncer, siendo esencial este grupo para la lucha contra enfermedades. Los compuestos de carbonilo a, b-insaturados no solo poseen actividad aceptora de Michael, razón por la cual ha sido descuidado en el desarrollo de fármacos ya que pueden inducir daño celular y citotoxicidad , mutagénesis y tumorigenicidad, una modificación dirigida de su funcionalidad de aceptador de Michael podría conducir a una transformación de estas actividades para que se pueda incluir el grupo carbonilo en estrategias de desarrollos de fármaco ya que también muestran un potencial de reducción pronunciado actuando como poderosos antioxidantes que puede utilizarse en esfuerzos quimiopreventivos o quimioprotectores. Esta actividad antioxidante previene o retrasa la oxidación de otras moléculas, que por lo general se inician por especies reactivas de oxígeno y reactivo especies de nitrógeno.

]]> 2021-06-22 21:00:44 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1620365615 rgponce https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1621088850 Existe una parte de la síntesis orgánica dedicada a la síntesis asimétrica para formar centros estereogénicos cuaternarios a través de métodos catalíticos, debido a que las moléculas orgánicas ópticamente enriquecidas que poseen carbonos cuaternarios presentan gran importancia en la síntesis de compuestos que son biológicamente activos. Un ejemplo de ello es la adición de nucleófilos carbonados a α-cetoésteres que producen α-hidroxiésteres con centros estereogénicos cuaternarios; donde estos compuestos son base para sintetizar productos naturales y medicinales. Por ejemplo, el alcaloide antitumoral camptotecina, la (S)-oxobutinina, el cual es un medicamente muy utilizado para tratar la incontinencia urinaria y los β-hidroxifosfonatos, denominados "building blocks", que permiten la construcción de cadenas laterales de péptidos altamente impedidas. Sin embargo, los métodos catalíticos son escasos, por lo que su utilización en este campo aún es estudiado y analizado.]]> 2021-06-23 05:24:04 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1621088850 jzavalet https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1622391196 Con respecto a la investigación se puede rescatar la selectividad y la importancia de los aceptores de Michael en los grupos carbonilos, además sobre los ataques nucleofilicos en los sitios activos . Ya que esto  permitiría una unión de manera selectiva con la adición de Michael generar enlaces covalentes a un residuo de aminoácido nucleofilico, típicamente cisteína, en el sitio activo.  Lo cuales las ventajas serían resolver problemas terapéuticos específicos con una eficacia muy alta. También podrían ser muy eficaces en el tratamiento de cánceres de pulmón. A continuación detallo con una imagen de como se simularía el ataque.


]]> 2021-06-23 22:01:29 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1622391196 jenniferpita https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1623181794 Es importante destacar que ciertos compuestos carbonilo α,β-insaturados tienen propiedades antioxidantes debido al átomo de oxígeno presente en la molécula, lo cual permite prevenir la oxidación de otras moléculas y, por tanto, podrían ayudar a combatir enfermedades. Un ejemplo de un compuesto carbonilo α,β-insaturado utilizado en la medicina es la piperlongumina, el cual es un agente antitumoral que posee propiedades citotóxicas selectiva contra las células cancerígenas.
 En el siguiente artículo se puede obtener mayor información sobre la utilidad de éste y otros compuestos en el tratamiento del cáncer: https://www.elsevier.es/es-revista-revista-colombiana-cancerologia-361-resumen-compuestos-citotoxicos-origen-vegetal-su-S0123901516300038 ]]> 2021-06-24 07:19:05 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1623181794 ssevillan https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1623864439 Muchos estudios demuestran que los productos naturales con unidades de carbonilo a,b-insaturadas son compuestos que se denominan antioxidantes.
Pero asimismo poseen efectos potencialmente adversos, como causar daño celular, citotoxicidad
mutagénesis y tumorigenicidad. Pero aún así la sustitución del sistema carbonilo a,b-insaturado en la aposición aún no se ha abordado ampliamente y puede ser un
excelente enfoque para modificar la actividad biológica. Puede
encontrar nuevas actividades de los compuestos modificados; los efectos beneficiosos típicos de los compuestos carbonílicos a,b-insaturados
son la activación de las enzimas desintoxicantes de fase 2
la inducción de la acción antiinflamatoria HO-1, la reducción
del estrés oxidativo, la citoprotección y la quimioprevención. ]]> 2021-06-24 16:09:58 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1623864439 jcde1 https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1624189890 Los compuestos carbonílicos α,β-insaturados tienen una alta capacidad de ejercer el papel de aceptores de nucleófilos en reacciones de Michael (adición nucleofílica al carbono β), lo cual puede inducir efectos adversos a nivel celular en el organismo humano. Tanto en el artículo estudiado (Amslinger, S., 2010) como en otros (Maydt, D. et. al., 2012) se concluye que, mediante una rigurosa identificación de indicadores de reactividad, y modificaciones precisas de los sustituyentes de la molécula se puede inducir un alto nivel de especificidad en sus reacciones. Así, pueden obtenerse beneficios como la activación de enzimas desintoxicantes, reducción de estrés oxidativo, etc. La meta está en conseguir un ajuste óptimo de los parámetros asociados a la especificidad de los compuestos carbonílicos α,β-insaturados. También, considero que deberá evaluarse qué tan sensible a variaciones es la reactividad de los compuestos ajustados, junto a los posibles riesgos asociados, para determinar si es conveniente avanzar en este campo. 

Éste es un tema que sigue en desarrollo. Para más información recomiendo a modo personal la lectura del siguiente artículo: Recent advances in α,β-unsaturated carbonyl compounds as mitocondrial toxins¸ (2019), por Hossaim M., et al. 

 (Enlace: https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0223523419308372 ) 
]]> 2021-06-24 20:14:26 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1624189890 diepsuar https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1624236692 El uso de grupo carbonilo α,β-insaturado, a pesar de los obstaculos como la reaccion de Michael (que puede generar celulas dañadas y citotoxicidad), puede dar una excelente estrategia en el desarrollo de fármacos. Como los obstaculos mencionados tienen consecuencias graves en la salud, se deben eludir esto obstaculos para el diseño de los farmacos, y para eso, se debe comprender, con mayor profundidad, la reactividad de este grupo carbonilo, para así aplicar un ajuste fino de la reactividad o reducir la actividades del carbonilo, ya que cuando hay altas reactividades de la reacción de Michael se generan los daños celulares y las toxicidades como la acuática aguda.]]> 2021-06-24 21:07:43 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1624236692 ojzambra https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1624312208 De la lectura entonces se podría inferir que a pesar de que los carbonilos a,b- insaturados serian peligrosos en distintos sentidos como : causar daño celular , cytotoxicity la cual es la cualidad de las células para ser toxicas frente a otras alteradas, mutagenicidad que es la capacidad de inducir a mutaciones y tumorigenicidad, estas modificaciones afectan a la funcionalidad del aceptor de Michael. Sin embargo, el resto del carbonito a,b-insaturado actúa de forma correcta permitiendo el ajuste directo de electrofilia y reducción potencial por medio de la modificación de sus sustituyentes periféricos .La sustitución del carbonilo a,b-insaturado en la posición de a aun no se ha estudiado pero se espera que sea de gran ayuda para la modificación de la actividad biológica. Para finalizar la unidad de los carbonilo a,b-insaturados es única en reactividad la cual puede servir para ajustar y diseñar nuevo tipo de fármacos.

]]> 2021-06-24 22:37:38 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1624312208 Importancia Compuestos Carbonílicos: josuemantilla https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1624327520 Los compuestos  carbonílicos (sustancias aceptoras de Michael debido a la carga positiva parcial del carbono ) presentan un alto comportamiento electrofílico, originando varias aplicaciones a nivel celular, un ejemplo particular es la regulación Redox que se establece dentro de la homeostasis celular. La degradación de macromoléculas en la célula requiere de agentes oxidantes, siendo uno de los principales los compuestos  carbonílicos.  No obstante, se pueden generar efectos adversos como lo es un estrés carbonílico generado por compuestos bicarbonílicos (presentan dos grupos CO) asociada a una disminución en la detoxificación enzimática debido a la reactividad de ciertos sustituyentes de cadena asociados al compuesto  carbonílico.

Para mitigar estas afecciones patógenas, se puede investigar qué factores generan una regio selectividad de los compuestos carbonílicos al formar parte de un mecanismo de reacción.

(Desmond, 2003)
Enlace: http://www.raem.org.ar/numeros/2003-vol40/suplemento/14mccarthy.pdf




]]> 2021-06-24 22:56:53 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1624327520 abebllag https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1624375004 gracias a la naturaleza, tenemos compuesto orgánicos que poseen una alta gama de beneficios económicos, industriales, alimenticios y sobre todo, en el ámbito farmacéutico para el tratamiento de enfermedades terminales. los compuesto carbonilos α,β-insaturados son uno de estos compuestos orgánicos, que además de su propiedad mas conocida como antioxidante y de encontrarse en productos naturales como hojas de Te, perejil, cocoa, etc, se  los utiliza como precursores para la elaboración ciertos fármacos. Sin embargo, su hibridación sp2 de geometría trigonal plana que dota a este grupo de un movimiento dipolar y la presencia de formas resonantes, provoca una polarización o aparición de cargas parciales que contribuyen a su reactividad, siendo el resultado final un átomo de carbono electrófilo susceptible de ataque por parte de un nucleófilo, por lo que  pueden promover daños celulares y citotoxicidades. Por otra parte, estos compuesto actúan en fármacos para el tratamiento de enfermedades severas como la Hepatitis C, donde actúan como Inhibidores de la proteasa de este virus. Para mas información, pueden leer mas de esto en el siguiente link:
https://eprints.ucm.es/id/eprint/50178/1/JOSE%20IGNACIO%20ORTEGA%20CAZORLA.pdf]]> 2021-06-24 23:48:57 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1624375004 caravite https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1624564582 El articulo detalla que a pesar de que el grupo carbonilo a, b-insaturado ha demostrado ser esencial para la actividad de lucha contra enfermedades en ciertos productos naturales, este grupo funcional no ha sido aprovechado en el desarrollo potencial de fármacos puesto que posee funcionalidades importantes como la activación dirigida de la vía Keap1-Nrf2, la capacidad de un carbonilo a, b-insaturado para modificar las cisteínas del sitio activo dando como resultado la inhibición irreversible de una enzima también está infrautilizada (misma estrategia que podría usarse para estudios de marcaje) o la supresión de la vía del factor nuclear proinflamatorio kB (NF-kB) mediante la modificación de cisteínas periféricas reactivas, induciendo citoprotección y anti-inflamación. Debido a que los aceptores de Michael fuertes pueden inducir daño celular y causar citotoxicidad el estudio se centra en realizar modificaciones dirigidas de la funcionalidad de aceptor de Michael que puede conducir a un cambio de actividad biológica en compuestos naturales, con énfasis en compuestos polifenólicos. Por lo tanto comprender la reactividad y desarrollar la capacidad de caracterizar la electrofilia del carbono b del grupo carbonilo a, b-insaturado permitiría el diseño de fármacos potenciales.]]> 2021-06-25 01:46:31 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1624564582 smota5 https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1624589681  Un apartado de interés que surge a partir de la relación entre el tipo de sustituyente y la electrofilia en la posición β de un compuesto carbonílico α,β-insaturado, es el tipo de reactividad o comportamiento que tendría un compuesto carbonílico α,β-insaturado con un determinado sustituyente en la posición α. Se continúa indagando sobre este tema, puesto que no son abundantes los productos naturales y sintéticos con sustituyentes en la posición α de sistemas carbonilo α, β -insaturado.  Por lo pronto es posible asegurar que, basándonos en los beneficios y repercusiones de carácter biológico relacionados con el grado de reactividad del aceptor de Michael que depende del del tipo de sustituyente en la posición β, la posición α ciertamente tiene una fuerte influencia en la reactividad o en el comportamiento del compuesto dentro del organismo. Además, tal y como en el caso de la posición β, la abstracción y modificación de un sustituyente en la posición α podría dar paso a una modificación en la actividad biológica de los compuestos carbonílicos α,β-insaturados. ]]> 2021-06-25 02:00:52 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1624589681 dcvargas https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1624748052 Los compuestos carbonílicos a, b insaturados, a pesar de provocar efectos dañinos a la salud como causar daño celular, citotoxicidad, mutagénesis y tumorigenicida, un cambio en su sustituyente puede significar grandes cambios en el avance farmacológico y actividad biológica. Un factor importante a destacar es que al cambiar el sustituyente en la posición b del doble enlace su reactividad crece, esto se debe a que gracias a su propiedades electrofílicas estos compuestos tienden a ser reactivos a muchos nucleófilos. Estos compuestos carbonílicos a, b son ampliamente utilizados en la síntesis de resinas, plásticos, agentes desecantes, pesticidas y fármacos, además de estar presente en la naturaleza, especialmente en plantas alimenticias, en hormonas y feromonas de algunos insectos. Una de sus aplicaciones es en la formación de complejos de hierro a partir de sistemas carbonílicos a, b insaturados policonjugados, como por ejemplo la síntesis del Fe2(CO)9 se la usa para la síntesis total del guanacastepeno N, el cual en farmacología se lo usa como un potencial antibiótico, otro complejo de hierro como lo es Fe(CO)5 se la usa en síntesis de compuestos orgánicos, como los compuestos derivados de la ciclobutenodiona, los cuales son ampliamente usados como reguladores de crecimiento, controladores de canales de calcio y posibles fármacos. 
Fuente: http://rdu.iquimica.unam.mx/bitstream/20.500.12214/637/1/Lozano_Gonzalez_tesisM_2013.pdf]]> 2021-06-25 03:38:41 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1624748052 annvchoe https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1624808986 Los compuestos carbonílicos a, b-insaturados que provienen de productos naturales presentan múltiples actividades biológicas debido a sus distintas configuraciones electrónicas y a la modificación de posición que sufre el carbono alfa, han mostrado que sus derivados, de acuerdo con los arreglos que se puedan formar, tienen potencial para ser usados en el tratamiento para el cáncer a pesar de que puedan causar daño celular y citotoxicidad.

]]> 2021-06-25 04:28:44 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1624808986 annvchoe https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1624811535 Los compuestos polifenólicos son sustancias biológicamente activas que tienen la capacidad de atrapar radicales libres por lo que son buenos antioxidantes lo cual está ligado a su capacidad de aceptor de Michael. Se los encuentra mayoritariamente en plantas alimenticias y actúan como fitoquímicos, quimiopreventivos y quimioprotectores del cáncer siendo los polifenoles del café lo más aptos para inducir mecanismos de defensa frente a la aparición de la enfermedad.
Se resalta que es importante determinar las reactividades que se dan con los compuestos a,b-carbonílicos dado que a distintas concentraciones es posible que se den diversas actividades biológicas.


]]> 2021-06-25 04:29:58 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1624811535 nsilva25 https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625011888 Productos naturales que contienen compuestos carbonilos α,β-insaturados actúan como quimiopreventivos cancerígenos y quimiprotectores. También se refieren a ellos como antioxidantes, lo cual está conectado a su habilidad receptora de Michael. La actividad oxidante se ve iniciada por ROS (reactive oxygen species) y RNS (reactive nitrogen species). Esta actividad se ve inhibida por la actividad de captación de radicales encontrada en compuestos carbonilos α,β-insaturados. A pesar de demostrar tener muchos beneficios en compuestos naturales, este grupo funcional ha sido ignorado en el desarrollo de fármacos debido a las consecuencias de sus receptores de Michael, los cuales pueden ocasionar daño celular, mutagenicidad, sensibilidad en la piel y toxicidad a ciertas células. Se menciona que estos efectos adversos puede evitarse limitando la reactividad de la unidad de carbonilo α,β-insaturado, llevándolo a un alto nivel de especificidad. Esto se puede lograr variando los sustituyentes que se encuentre en la posición α y β. Muy pocos productos naturales poseen un sustituyente en la posición α, la cual tiene una gran influencia en la reactividad. En estudios realizados, se notó que la mejor actividad se da con sustituyentes de nitrilo en la posición alpha. Tuvo éxito mostrando propiedades anti-inflamatorias. Las investigaciones aún están en desarrollo, pero parecería que la clave está en tanto la actividad de los receptores de michael, el alto nivel de especificidad y el sustituyente ubicado en el carbono alpha. ]]> 2021-06-25 07:18:46 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625011888 Karen_Parra https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625060441 Las modificaciones que se puedan realizar en la posición a de los carbonilos a, b-insaturados pueden influir significativamente en la reactividad del sistema dependiendo del grupo funcional, en este caso, en el potencial efecto de quimioprotector y quimiopreventivo del cáncer, funcionar como agentes antioxidantes y utilizarse como componentes en el mundo de las drogas farmacéuticas. 

Para que los compuestos carbonilos a, b insaturados puedan tener estas propiedades, se necesita aplicar la reacción de Michael siendo los grupos aldehídos y ésteres sustituidos en la posición b los que producen una mayor reactividad de los aceptores de Michael provocando efectos adversos como mutaciones, citotoxicidad y piel sensible ya que la actividad electrofílica de estos grupos es muy alta. Los grupos de ácidos carboxílicos, amidas y cetonas tienen menos probabilidades de afectar de manera negativa ya que los aceptores de Michael tienen una reactividad menor y aumenta la probabilidad de los tratamientos de incrementar la apoptosis celular.
]]> 2021-06-25 08:02:38 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625060441 fjalil1 https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625086874 Los compuestos carbonílicos α,β-insaturados tienen la estructura general Cβ=Cα-C=O. Es interesante saber que estos participan en las síntesis de fármacos y plantas medicinales, generalmente los procesos de síntesis toman ventaja del grupo carbonilo existente para “construir” el producto deseado. Cuando se utiliza un catalizador, como un metal de transición, las reacciones pueden realizarse en condiciones livianas (poca presión y poco aumento de temperatura requerido), usualmente provocan un alto rendimiento con alta selectividad y exhiben una alta eficiencia atómica en comparación con otros medios para sintetizar grupos carbonilos. [1]

Respecto a los polifenoles, la variación en el patrón de sustitución de los anillos aromáticos de los polifenoles es crucial para las propiedades de aceptación, antioxidantes o antiinflamatorias de Michael, como los derivados sintéticos de productos naturales. Estos pertenecen a un grupo de compuestos de carbonilo α,β-insaturados con un sustituyente b adicional y son residuos de carbonos aromáticos. [2] 

Un ejemplo son las hojas de la planta de té (Camellia sinensis), las cuales contienen varios polifenoles y poseen varias propiedades antioxidantes. Se han realizado estudios analíticos usando RMN para encontrar las capacidades antioxidantes de forma estructural, como son las catequinas (flavanoides), el ácido absórbico y el α-tocoferol, sin embargo, el mecanismo no está completamente caracterizado. [3] Posiblemente la complejidad de los antioxidantes entre otros compuestos dificulte su obtención para la aplicación de estas en tratamientos de enfermedades, además de que un uso no controlado podría conllevar efectos adversos.

 
[1] Beller, M., Neumann, H., & Zhang, S. (2020). Synthesis of α,β-unsaturated carbonyl compounds by carbonylation reactions. Journal of Chemical Society Reviews, 49, 3187-3210. DOI: 10.1039/C9CS00615J
[2] Amslinger, S. (2010). The Tunable Functionality of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Enables Their Differential Application in Biological Systems. ChemMedChem, 5(3), 351-356. DOI: 10.1002/cmdc.200900499
[3] Sawai, Y., Moon, J.-H., Sakata, K., & Watanabe, N. (2005). Effects of Structure on Radical-Scavenging Abilities and Antioxidative Activities of Tea Polyphenols:  NMR Analytical Approach Using 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl Radicals. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 53(9), 3598–3604. DOI:10.1021/jf040423a

]]> 2021-06-25 08:29:26 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625086874 marasuar https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625204765 Los productos naturales que contienen unidades de carbonilos α,β-insaturados actúan como quimiopreventivos del cáncer. Sin embargo, está  habilidad para combatir enfermedades no ha sido aprovechada en el desarrollo de fármacos, puesto que los carbonilos α,β-insaturados  funcionan como aceptores fuertes de Michael (adición nucleofílica al carbono β) y este carácter puede causar daño celular y citotoxicidad. Para el diseño de drogas farmacéuticas, se debe entender la reactividad y se debe poder caracterizar la electrofilicidad del carbono β del grupo carbonilo α,β-insaturado. Los carbonilos de altas actividades como los presentes en aldehídos y esteres se traducen a altas reactividades como aceptores de Michael que conducen a mutagenicidad, sensibilidad cutánea, o toxicidad a las células hepáticas. Los ácidos carboxílicos y las cetonas suelen ser menos propensos a este comportamiento patógeno. (Amslinger, 2010)


Para eliminar los efectos adversos de los compuestos carbonilos α,β-insaturados, el texto indaga entre dos métodos. El primero y más estudiado es la modificación de los sustituyentes periféricos al carbonilo, lo que permite ajustar su carácter electrofílico y por lo tanto, su funcionalidad como aceptor de Michael. El segundo método, que ha sido menos investigado, varia el sustituyente en la posición α para manipular la reactividad del centro electrofílico en la posición β.  Dado que la investigación de Amslinger es del 2010, en la actualidad han surgido varias investigaciones con avances en el mismo tema del uso de los compuestos carbonilos α,β-insaturados como potenciales fármacos para combatir el cáncer. Por ejemplo, recomiendo la  lectura de la investigación “Synthesis, antitumour and antioxidant activities of novel α,β-unsaturated ketones and related heterocyclic analogues: EGFR inhibition and molecular modelling study” del 2018, en la cual se sintetizaron cetonas α,β-insaturadas y se evaluaron in vitro en su actividad antitumoral en contra de células cancerígenas halladas en el cáncer de mama, cáncer de pulmón, entre otros. A continuación adjunto el link: https://www.tandfonline.com/doi/pdf/10.1080/14756366.2018.1434519

Bibliografía del artículo estudiado:
Amslinger, S. (2010). The Tunable Functionality of a,b-Unsaturated Carbonyl Compounds Enables Their Differential Application in Biological Systems. ChemMedChem, 5(3), 351-356. Recuperado el 24 de junio de 2021 , de 10.1002/cmdc.200900499

]]> 2021-06-25 10:56:20 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625204765 emistram https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625556402 A pesar de que varios estudios han demostrado que los productos naturales con unidades carbonilo a,b-insaturadas poseen características quimiopreventivas y quimioprotectoras contra el cáncer, las mismas no han sido aprovechadas por la industria farmacéutica debido a que los compuestos carbonílicos a,b-insaturados poseen efectos potencialmente adversos como daño celular, citotoxicidad, mutagénesis y tumorigenicidad (esto se debe a que los carbonilos a,b-insaturados funcionan como aceptores de Michael, los cuales añaden nucleófilos a la posición b electrofílica del sistema insaturado). No obstante, se tiene que una modificación dirigida de su funcionalidad como aceptor Michael podría conducir a una transformación de estas actividades; para esto se debe considerar la naturaleza de los grupos sustituyentes (grupos R) así como la modificación de la posición a para el control de la reactividad de los compuestos. (Amslinger, 2010)

Es así que debido a las complicaciones que podrían presentarse, la creación de los fármacos de este tipo no se encuentra completamente desarrollada, sin embargo, existen investigaciones que abordan los diferentes comportamientos que presentan estos compuestos que podrían aumentar el interés dentro de este ámbito. Una de estas investigaciones se basa en los efectos inmunosupresores que estos compuestos podrían presentar https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fphar.2017.00022/full  lo cual podría ser un aspecto importante a considerar al momento de la creación de fármacos.
Bibliografía del artículo: Amslinger, S. (2010). The Tunable Functionality of a,b-Unsaturated Carbonyl Compounds Enables Their Differential Application in Biological Systems. ChemMedChem, 5(3), 351-356.
]]> 2021-06-25 15:30:58 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625556402 waltersalazar1199 https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625697732 Diversos productos naturales como las hojas de té, perejil, pimientos, cebollas, etc., poseen compuestos de carbonilo α,β-insaturados, las cuales tienen propiedades antioxidantes que ayudan a prevenir la oxidación de las moléculas, también ayudan a combatir enfermedades cancerígenas. Dependiendo de sus propiedades electrónicas, las funcionalidades carbonilo α, β-insaturadas muestran diferentes reactividades, por ejemplo, adición de Michael, captación de radicales, oxidación o isomerización de doble enlace. La modificación de la posición α del sistema carbonilo α, β-insaturado, un concepto que no ha sido ampliamente explorado, podría producir nuevos derivados muy interesantes y ayudar de manera significativa en el área de la Farmacéutica. A pesar que los compuestos de carbonilo α,β-insaturados poseen efectos negativos, como causar daños celular, citotoxicidad, mutagénesis y tumorigenicidad, se puede realizar una modificación dirigida a su funcionalidad de aceptor de Michael, la cual podría conducir a una transformación, permitiendo así la creación de nuevo fármacos con el objetivo de combatir enfermedades.


]]> 2021-06-25 17:18:44 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625697732 Cristina_Freire https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625765782 Las cetonas α, β-insaturadas conjugadas son compuestos muy útiles asociados con diversas propiedades medicinales. Esta revisión describe las cetonas α, β-insaturadas como agentes citotóxicos candidatos que afectan la función mitocondrial. Se han discutido tanto los compuestos naturales como las sustancias químicas sintéticas que ejercen sus efectos citotóxicos, al menos en parte, al actuar sobre las mitocondrias. Las diferencias bioquímicas entre las mitocondrias tumorales y este orgánulo en células no malignas se han aprovechado para investigar varios compuestos que pueden causar mayor toxicidad a las neoplasias que las células normales. En varios casos, se han observado correlaciones entre las estructuras de diversas cetonas α, β-insaturadas y potencias citotóxicas. La aspiración es que esta revisión ayude a los diseñadores de fármacos a crear compuestos que sean significativamente más tóxicos para las neoplasias que los tejidos normales.
(Dimmock., 2019.)
Enlace:  
https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0223523419308372 
]]> 2021-06-25 18:16:51 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625765782 jjvallad https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625770930 Los grupos carbonilos alfa, beta-insaturados son aceptores de Michael, por la adición de nucleófilicos en la electrófila beta-insaturado, los nucleófilicos heteroatómicos se encuentran en la naturaleza, porque contiene átomos básicos como el azufre, oxigeno, nitrógeno y especialmente el grupo sulfhídrico que activa el proceso basado en la adición de Michael a través de sus compuestos carbonilos a, beta-insaturados. El grupo sulfhídrico, puede producir sensores de reacción de Michael para la inducción de enzimas antiinflamatorios, que favorece a la eliminación del exceso de citoquinas manteniendo su equilibro, y citoprotectores, sirve para proteger la mucosa del tracto gastro intestinal y enzimas disgestivas.

]]> 2021-06-25 18:22:38 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625770930 Compuestos carbonílicos en la salud. cxperero https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625850232 Los compuestos carbonílicos se utilizan comúnmente en el campo de la medicina, especialmente en la preparación de fármacos, estos están presentes en las síntesis de algunas plantas como: Té, perejil, etc; estos compuestos deben ser analizados con vehemencia, debido a que tienen la capacidad de servir como buenos nucleófilos lo que ocasionarían efectos adversos en el organismo del ser humano, si no se realiza la reacción adecuada, ]]> 2021-06-25 19:52:04 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625850232 Cristina_Freire https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625856218 La sostenibilidad es una consideración clave en la industria química. En particular, el desarrollo de procesos industriales catalíticos altamente selectivos y eficientes con una gran demanda para minimizar la formación de desechos y reducir su impacto en el bienestar ambiental. 

La hidrogenación selectiva de compuestos carbonílicos α, β-insaturados es la más apropiada al tener dobles enlaces de carbonos termodinámica y cinemáticamente favorables ya que hace que la reducción quimioselectiva del grupo carbonilo sea un desafío y logra una producción a gran escala de alcoholes insaturados. Por lo tanto, el desarrollo de catalizadores de hidrogenación selectivos y altamente eficientes para la conversión de compuestos carbonílicos α, β-insaturados en sus correspondientes alcoholes insaturados es esencial para procesos industriales sostenibles.
(Yoon, 2021)

Enlace: 
https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1226086X20305165
]]> 2021-06-25 19:59:13 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625856218 mpmero https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625870000 Los compuestos carbonílicos α,β-insaturados tiene un alto comportamiento electrofilico por la adición nucleofilica al carbono β en reacciones de Michael, teniendo propiedades antioxidantes pero se ha descubierto que también son agentes citotóxicas capaces de afectar el organismo a nivel celular, específicamente el funcionamiento de las mitocondria, o provocar mutaciones genéticas e inducir a la formación de tumores. Se esta estudiando e investigando la síntesis de compuestos orgánicos con efectos citotóxicos para detectar, por medio de espectroscopia, los sustituyentes de compuesto que generen una alta reactividad con la finalidad de modificar la funcionalidad del aceptor de Michael en búsqueda de un método viable y optimo de regulación en el desarrollo de fármacos y lograr propiedades medicinales como activador de enzimas desintoxicante.


]]> 2021-06-25 20:15:42 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625870000 vtumbaco https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625898594 A pesar de que los compuestos α,β-insaturados han demostrado ser un agente dañino celular e incluso provocar que cierto grupo de estas se vuelva contra otra (citotoxicidad), dejar de lado el estudio de estos compuestos implica renunciar a muchas de las otras propiedades de los mismos que también han demostrado tener potencial para combatir enfermedades importantes o conceptos importantes a futuro; tales como la activación dirigida de la ruta Keap1-Nrf2 (quien ha demostrado ser un buen blanco farmacológico debido a  respuestas anti-inflamatorias) o la supresión del factor-kB nuclear pro-inflamatorio (NF-kB) mediante la modificación de cisteínas periféricas reactivas.]]> 2021-06-25 20:47:07 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625898594 Los compuestos carbonílicos mishelleandreamacias https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625907468 Los compuestos carbonílicos insaturados si se los observa como candidatos a fármacos resultan ser un tema de controversia dado a su potencial actividad puede provocar daño celular y citotoxicidad sin embargo se los considera como una ayuda para las actividades biológicas. Varios estudios han demostrado que estos compuestos son muy abundantes en varios alimentos que son usados en nuestra vida cotidiana como lo es el perejil, el café,  pimientos, cebollas, col rizada entre otro, los mismos que actúan como agentes quimioprotectores y quimiopreventivos del cáncer. La actividad que resulta beneficiosa por parte de estos compuestos no resulta ser en su totalidad el que actúen como antioxidantes sino mas bien, es el hecho que estén directamente relacionados con su capacidad de receptor de Michael.]]> 2021-06-25 20:59:55 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625907468 marbcoox https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625918925 Un tipo de compuestos carbonílicos de amplio interés para la obtención de productos medicinales y desarrollo de nuevos fármacos sintetizados son las charconas. Las charconas (con estructura C6-C3-C6) son cetonas aromáticas α, β insaturadas derivadas de productos naturales  que cuentan con diversas propiedades biológicas , como antioxidantes, antiparasitarios, anticancerígenos, antidepresivos, antifúngicos, analgésicos  y antiin­amatorios. entre otras  , las cuales están determinadas dependiendo de la sustitución en los anillos aromáticos en la estructura de la chalcona. Las chalconas son también intermediarios en la biosíntesis de otras moléculas como los flavonoides e isoflavonoides que a su vez tienen diversas actividades biológicas.


Fuente: https://www.redalyc.org/pdf/579/57928311002.pdf

]]> 2021-06-25 21:17:26 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625918925 Los compuestos α, β-insaturados se encuentran en son abundancia en alimentos tales como las hojas del té, perejil, pimientos, cebollas, cacao, arándanos entre otros tienen propiedades anti oxidantes y están presentes como compuestos polifenólicos. Actúan como fotoquímicos, quimiopreventivos y quimio protectores del cáncer por lo son muy utilizados en la elaboración de fármacos para atacar a este tipo de enfermedad. El lado malo es que estos tipos de compuestos pueden presentar algunas estructuras de resonancia causando la generación de polos y haciendo que estos sirvan como aceptores de nucleófilo en reacciones de Michael provocando daños en las células humanas. lbveliz https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625944428 2021-06-25 21:56:56 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1625944428 ivanahernandezq https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1626036367 Los compuestos carbonilicos a,b insaturados son esenciales en la química orgánica  pero a su vez causan mucho de qué hablar debido a que pueden ocasionar daño celular y citotoxicidad por medio de la reacción de Michael ya que la actividad electrofílica de los aldehídos y esteres es muy alta. Para la síntesis de estos compuestos antes de realizaban por medio de la reacción Horner–Wadsworth–Emmons, Aldo y Condensaciones Knoevenagel, estos métodos mencionados se benefician del grupo carbonil ya existente para obtener los productos deseados y aunque sea una estrategia de obtención muy eficiente sigue limitando la variedad de productos que se pueden obtener es por eso que se usan reacciones de carbonización para complementar.

DOI: 10.1039/c9cs00615j

]]> 2021-06-26 00:39:51 UTC https://padlet.com/joarvera/whiinyagzjbwrsct/wish/1626036367