siehe Abbildung 1

Aufgabe 2

siehe Abbildung 2

Aufgabe 3

Man könnte eine Dünnschichtchromatographie verwenden um den Vitamin C Gehalt von Gemüse zu bestimmen. Mögliche Fehlerquellen wären eine unterscheidliche Dosis von den Vergleichschemikalien, welche auf das Chromatographie Papier gegeben werden.

Aufgabe 4

Es wird der Verlust von Vitamin-C für verschiedene Temperaturen gemessen. Man kann sehen, je kälter es ist (bis zu -18°) desto länger bleibt das Vitamin-C im Gemüse erhalten. Daraus kann man Schlussfolgern, dass man Gemüse im Kühlen aufbewahren sollte.

Aufgabe 5

Es kommt auf die Gase in der Luft an, welche unterschiedlich stark mit den Vitamin-C reagieren.

Welche Gase sind praktisch für die Lagerung von Gemüse?

Durch die langsamerer Aufspaltung und Aufnahme der Isomaltulose, hält sie länger satt und ist eher zahnfreundlich.

Definition: Kohlenhydrate sind eine wichtige biologische Stoffklasse, die aus Kohlenstoff-Moleküle aufgebaut sind (Kohlenstoff C, Wasserstoff H, SauerstoffO).

Einteilungsmöglichkeiten:

• Monosaccharide (Einfachzucker): Besteht aus nicht weiter auftrennbare Zucker-Grundeinheiten, z.B. Glucose und Fructose.

• Disaccharide (Zweifachzucker): Besteht aus einem Glucose Molekül und einem Fructose Molekül, z.B.

Haushaltszucker/Saccharose

• Oligosaccharide: Kurzkettige Kohlenhydrate, die aus 3 bis 10 Monosaccharideinheiten bestehen. Kommen in vielen pflanzlichen Lebensmitteln vor.

• Polysaccharide: Langkettige Kohlenhydrate, die aus mehr als 10 Monosaccharideinheiten bestehen, z.B. Stärke, Glykogen und Cellulose.

Zuordnung der im Text erwähnten Kohlenhydrate:

- Clucose: Monosaccharid

- Fructose: Monosaccharid

- Saccharose: Disaccharid

A2

D-Galactose

D(+)” in D(+)-Galactose bezieht sich auf die Konfiguration des chiralen Zentrums des Moleküls. In der Fischer-Projektion zeigt der rechte Teil des Moleküls (der chirale Kohlenstoff) in Richtung rechts, was auf die D-Konfiguration hinweist.

A-Galactose

α” in α-Galactose bezieht sich auf die anomere Konfiguration des Ringsystems. α-Galactose hat die hydroxylierte Substituente (OH-Gruppe) am anomeren Kohlenstoffatom in der Haworth-Projektion nach unten gerichtet.

A3:

Reduzierende Eigenschaften von Kohlenhydraten:

Zucker sind reduzierend, wenn die Ringöffnung möglich ist, die Aldehyd-Gruppe also zu einer Carboxyl-Gruppe oxidierbar ist und damit ein beigefügtes Oxidationsmittel reduzieren kann, wobei es zur Ringöffnung kommt.

Da die Ringöffnung bei Monosacchariden immer möglich ist, haben diese stets eine reduzierende Wirkung.

Ein Disaccharid-Molekül ist reduzierend, wenn zwei Monosaccharid-Bausteine über eine glykosidische Bindung (Bindung zwischen anomerem C-Atom eines Kohlenhydrats und einer weiteren chemischen Gruppe) miteinander verknüpft sind, an der nur eines der anomeren Zentren (durch Ringschluss entstehendes chirales Kohlenstoffatom) beteiligt ist, also kann sich das Disaccharid wie das Monosaccharid oben teilweise öffnen und ist damit reduzierend.

Galactose:

Da Galactose ein Monosaccharid ist, ist wie oben beschrieben die Ringöffnung möglich und es ist damit reduzierend.

Reaktionsgleichung:

Bild oder anderer Anhang kann nicht mehr angefügt werden.

Nachweismöglichkeiten der reduzierenden Eigenschaften eines Kohlenhydrats:

Um die reduzierenden Eigenschaften also die Möglichkeit der Ringöffnung eines Kohlenhydrats (Monosaccharid, Disaccharid, …) nachzuweisen, ist ein Aldehyd-Nachweis nötig, da nur in offenkettiger Form Aldehyd-Gruppen vorliegen.

1. Silberspiegel-Probe:

Die Silberspiegel-Probe läuft in Form einer Redoxreaktion ab.

Zuerst wird die Tollens-Reagenz (Silberdiamminkomplex) hergestellt, dabei wird die Silbernitrat-Lösung durch Zugabe von Ammoniak-Lösung alkalisch, weshalb die Reaktion im Alkalischen abläuft.

Dann wird die auf Aldehyd-Gruppen zu untersuchende Substanz zugegeben, das Gemisch geschüttelt und in Wasser auf über 70 Grad Celsius erhitzt.

Dadurch wird die Reduktion der Silber-Ionen zu elementarem Silber und die Oxidation der Aldehyd-Gruppen zu Carboxyl-Gruppen angestoßen.

Sind Aldehyd-Gruppen vorhanden, zeigt sich auf Stoffebene ein silberner Niederschlag, d.h. in der untersuchten Substanz sind Kohlenhydrate mit reduzierenden Eigenschaften vorhanden.

2. Fehling-Probe:

Auch die Fehling-Probe ist ein Nachweis für Aldehyd-Gruppen, bei dem diese zu Carboxyl-Gruppen reagieren.

Hier wird zuerst das Fehling-Reagenz hergestellt, das mit der zu untersuchenden Substanz vermischt wird.

Sind Aldehyd-Gruppen vorhanden, werden diese zu Carboxyl-Gruppen oxidiert und die Kupfer-Ionen (aus Fehling I) werden zu Kupferhydroxid reduziert, was sich auf Stoffebene durch einen Farbumschlag von blau über gelb nach rotorange zeigt.

Danach kommt es noch zu einer Deprotonierung der Carboxyl-Gruppe aufgrund einer Säure-Base-Reaktion.

Nachweis beruht jeweils auf reduzierenden Eigenschaften der Kohlenhydrate.

Annahme: Oxidation der Aldehyd-Gruppen zu Carboxyl-Gruppen.

ABER: Neue Vermutung, dass in basischer Lösung eine Umlagerung (Keto-Enol-Tautomerie) mit z.B. Reaktion eines Glucose-Moleküls zu einem Endiolat-Ion und bei Silberspiegel-/Fehling-Probe Oxidation zum Glucoson-Molekül.

A4:

Experiment zur Unterscheidung von herkömmlichen und veganen Gummibärchen:

1. Bei veganen Gummibärchen werden häufig Geliermittel auf Basis des Polysaccharids Agarose eingesetzt.

2. In tierischer Gelatine kommen (bis auf Tryptophan) alle essentiellen Aminocarbonsäuren vor.

Das lineare Polysaccharid Agarose besteht aus verschiedenen Arten von Galactose-Monosacchariden. -> Spaltung zu Monosacchariden

Galactose hat eine Aldehyd-Gruppe.

Seliwanow-Probe: Nachweis von Keton-Gruppen im offenkettigen Zucker -> Ausschluss von Fructose

Optische Aktivität -> Stereoisomerie zischen Glucose und Galactose; Galactose C4-Epimer zu Glucose; Diastereomere

Unterschiede hinsichtlich chemischer und physikalischer Eigenschaften (Siedepunkt, Schmelzpunkt, …)

-> für reine Glucose/Galactose herausfinden, gespaltenes Polysaccharid vergleichen

Auch in normalen Gummibärchen kommen Polysaccharide vor, der Nachweis von Polysacchariden wäre also nutzlos.

-> Ausschluss von essentiellen Proteinen, da vegane Gummibärchen keine tierische Gelantine enthalten