Avocat formé en France dans les années 1920, il revient en Tunisie pour militer dans les milieux nationalistes. En 1934, à l'âge de 31 ans, il fonde le Néo-Destour, fer-de-lance du mouvement pour l'indépendance de la Tunisie. Plusieurs fois arrêté et exilé par les autorités du protectorat français, il choisit de négocier avec la Quatrième République, tout en faisant pression sur elle, pour atteindre son objectif. Une fois l'indépendance obtenue le 20 mars 1956, il contribue à mettre fin à la monarchie et à proclamer la République, dont il prend la tête en tant que premier président le 25 juillet 1957.

Très jeune, Chebbi voyage à travers toute la Tunisie. En 1920, il entre à l'Université Zitouna où il connaît de difficiles conditions de vie. En parallèle à l'écriture de ses poèmes, il participe aux manifestations anti-zitouniennes qui agitent alors Tunis. Ayant terminé ses études, il commence à fréquenter des cercles littéraires et, le 1^er février 1929, tient une conférence à la Khaldounia avec pour sujet l'imagination poétique chez les Arabes. Il y critique la production poétique arabe ancienne et cette conférence, bien qu'elle déclenche dans tout le Proche-Orient des réactions violentes à son encontre, participe au renouvellement de la poésie arabe. Mais son père meurt en septembre de la même année et, en janvier 1930, Chebbi veut donner à nouveau une conférence qui soit à la hauteur de celle de la Khaldounia. Toutefois, celle-ci est boycottée par ses adversaires, ce qu'il ressent comme un véritable échec. Sa santé, déjà fragile, se dégrade encore considérablement et il meurt subitement à l'âge de 25 ans.

Il grandit durant une période de tension dans le bassin méditerranéen, alors que Rome commence à imposer sa puissance en Méditerranée occidentale : après la prise de la Sicile et de la Sardaigne, conséquence de la première guerre punique, les Romains envoient des troupes en Illyrie et poursuivent la colonisation de l'Italie du Nord. Élevé, selon la tradition historiographique latine, dans la haine de Rome, il est, selon ses ennemis, à l'origine de la deuxième guerre punique que les Anciens appelaient d'ailleurs « guerre d'Hannibal ».

À la fin de l'année 218 av. J.-C., il quitte l'Espagne avec son armée et traverse les Pyrénées, puis les Alpes pour gagner le Nord de l'Italie. Pourtant, il ne parvient pas à prendre Rome. Selon certains historiens, Hannibal ne possède alors pas le matériel nécessaire à l'attaque et au siège de la ville.

Pour John Francis Lazenby, ce ne serait pas le manque d'équipements, mais celui de ravitaillement et son ambition politique qui empêchent Hannibal d'attaquer la cité. Néanmoins, il réussit à maintenir une armée en Italie durant plus d'une décennie sans toutefois parvenir à imposer ses conditions aux Romains. Une contre-attaque de ces derniers le force à retourner à Carthage où il est finalement défait à la bataille de Zama, en 202 av. J.-C.