1. Giurisprudenza (Firenze, Ferrara e Padova)

2. Firenze 1505: avvocato.

Sostenuto dalla Francia, che al tempo dominava Milano: quando papa Giulio II costituisce la Lega santa, riesce insieme alla Spagna e a Venezia a restituire la città agli Sforza.

1508-1509 Storie fiorentine (dal tumulto dei Ciompi del 1378 alla battaglia di Agnadello del 1509): prospettiva municipale e crisi delle istituzioni repubblicane per debolezza del ceto oligarchico.

Intanto, l'esercito spagnolo aiuta i Medici, che rientrano in città nel 1513: Guicciardini decide di collaborare, ottenendo così numerosi incarichi da Leone X, Giovanni de' Medici (1475-1521).

Non volgerà a suo favore!

1529 Clemente VII si accorda con l'imperatore per riportare i Medici a Firenze.

Guicciardini tenta di mediare per il bene della pace cittadina, ma è ormai visto come un traditore della Repubblica: condannato e esiliato; Roma.

1530: Discorsi sulla prima deca di Tito Livio del Machiavelli

Rifiuta l'idea che sia necessario ispirarsi ai romani, e l'idea umanistica della storia intesa come "maestra di vita". Dal passato non si traggono regole assolute (anche nei Ricordi). Rifiuto di visioni utopiche: non immaginazione di patrie libere e felici, con moralità perfetta; le definisce "cose non ragionevoli".

! Ricordi ! L'edizione definitiva è un anti-trattato che presenta atteggiamento contemplativo, sentenzioso, mai in linea con il classicismo dell'imitazione. Rapido, lessico curato ma semplice. Muove dalla realtà a problemi più ampi che ne accertano l'imprevedibilità: la "Fortuna". La conoscenza non è mai definitiva e le condizioni del suo tempo suscitano disillusione: travolgimento delle grandi potenze europee e fallimento interno. Non si può modificare la realtà, ma si può comprenderla e usare la ragione:

1. Discrezione: distinguere, discernere

2. Particulare: criterio teorico: permette la distinzione e con interesse personale favorisce l'inclinazione a perseguire le ambizioni, stabilendo "l'opportunità dell'azione".

3. La ragione è essenziale al punto che anche la fede è la "scelta di credere" (indifferente).

4. Gloria da perseguite solo con mezzi onesti e onorevoli: bene comune > bene proprio, come aveva fatto supportando la nomina di Alessandro duca di Firenze e poi quella di Cosimo.

1535: Commentari della luogotenenza (eventi 1525-26), opera interrotta confluita nell'ultimo impegno letterario.

1530-1540: torna a Firenze, amministra Bologna, ricopre cariche importanti ma prive di potere, si dedica all'attività letteraria presso la villa di Arcetri, dove scrive "Storia d'Italia".