Alcenos: estrutura, nomenclatura e introdução à reatividade by LETICIA SOUZA DOS SANTOS

Fórmula molecular e grau de instauração

lss12 — 2024-02-23 18:46:53 UTC

A fórmula molecular geral para hidrocarbonetos é C_nH_2n. Devido à ligação dupla carbono-carbono, os alcenos têm dois hidrogênios a menos do que os alcanos com o mesmo número de átomos de carbono, resultando na fórmula C_nH_2n-2 para alcenos cíclicos. Portanto, estabelecemos a regra: a fórmula molecular geral para hidrocarbonetos é C_nH_2n+2, menos dois hidrogênios para cada ligação pi e/ou ciclo na molécula.

lss12 — 2024-02-23 18:50:50 UTC

Os alcenos são chamados de hidrocarbonetos insaturados, porque eles possuem menos hidrogênios do que o máximo esperado. O número total de ligações pi e ciclo em um alceno é chamado de grau ou número de insaturação.

Nomenclatura de alcenos

lss12 — 2024-02-23 18:57:15 UTC

Na nomenclatura dos alcenos não ramificados, o prefixo é determinado pelo número de carbonos, o infixo é "-en" devido à presença da ligação dupla, e o sufixo é "-eno" por serem hidrocarbonetos. Os prefixos para o número de carbonos são: met- (1C), et- (2C), prop- (3C), but- (4C), pent- (5C), hex- (6C), hept- (7C), oct- (8C), non- (9C) e dec- (10C). Na nomenclatura, a prioridade é dada à ligação dupla em relação aos radicais. Por exemplo, CH2=CH-CH2-CH3 é chamado de but-1-eno pela IUPAC.

Nos alcenos ramificados, a contagem de carbonos é feita da extremidade mais próxima da ligação dupla, e a cadeia mais longa que contém a ligação dupla é considerada a principal.

Exemplo:

lss12 — 2024-02-23 19:14:33 UTC

Estrutura dos alcenos

lss12 — 2024-02-23 19:26:44 UTC

Cada carbono na ligação dupla de um alceno tem três orbitais sp², que se encontram em um plano com ângulos de 120°. Esses orbitais se sobrepõem com orbitais de outros átomos para formar ligações. Uma das ligações carbono-carbono na ligação dupla é uma ligação sigma (σ), formada pela sobreposição de orbitais sp de carbonos diferentes. A segunda ligação carbono-carbono na ligação dupla (a ligação π) é formada pela sobreposição lado a lado do orbital p remanescente do carbono sp². Os átomos ligados por ligações simples também se encontram no mesmo plano, com os orbitais p paralelos entre si para uma sobreposição máxima. Isso resulta em todos os seis átomos da dupla ligação estarem no mesmo plano.

Isomeria cis-trans

lss12 — 2024-02-23 19:44:27 UTC

Os alcenos apresentam uma maior reatividade devido à presença da dupla ligação, tornando-os mais suscetíveis a reações químicas. A insaturação na molécula dos alcenos resulta em isomeria geométrica, onde os arranjos espaciais dos grupos ligantes nos átomos de carbono da dupla ligação podem assumir as configurações cis e trans. A isomeria geométrica refere-se ao arranjo espacial dos átomos em moléculas de mesma fórmula molecular.

Os isômeros cis dos alcenos têm pontos de fusão e ebulição mais baixos do que os alcenos em configuração trans, devido à maior estabilidade das moléculas em posição trans. A dupla ligação confere aos alcenos um caráter apolar, tornando-os insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos. A dupla ligação é composta por uma ligação sigma (σ) e uma ligação pi (π), ambas covalentes, formadas pelo compartilhamento de elétrons. A ligação covalente ocorre quando orbitais incompletos de átomos se sobrepõem no mesmo eixo do núcleo (formando a ligação sigma) ou de modo paralelo ao plano da molécula (formando a ligação pi).

Nomenclatura E,Z

lss12 — 2024-02-23 19:51:56 UTC

Na isomeria E-Z, avaliamos a diferença dos números atômicos dos quatro ligantes distintos. Se os ligantes de maior número atômico de ambos os carbonos da dupla estiverem no mesmo plano, é um isômero Z, significando "juntos" em alemão. Se estiverem em planos diferentes, é um isômero E, significando "opostos" em alemão.

Ao analisar o 1-cloro-2-flúor-1-iodoeteno, identificamos que o ligante de maior número atômico para o carbono x é o F (Z = 9), e para o carbono y é o I (Z = 53). Na molécula à esquerda, os ligantes de maior prioridade estão no mesmo lado do plano, sendo um isômero "Z"; enquanto na molécula à direita, os ligantes de maior número atômico estão em lados opostos do plano, formando um isômero "E".

lss12 — 2024-02-23 19:55:51 UTC

Você sabia?

lss12 — 2024-02-23 20:38:40 UTC

O alceno etileno é naturalmente produzido pelas frutas e é responsável pelo seu amadurecimento.
O etileno é a base do polímero polietileno, usado na fabricação de filmes plásticos, sacolas, frascos etc.
Outros alcenos são empregados na indústria química, como o poliestireno.

Material de Surporte

lss12 — 2024-02-24 12:44:03 UTC

lss12 — 2024-02-24 12:59:03 UTC

Um mecanismo de reação descreve passo a passo como os reagentes (como um alceno + HBr) se convertem em produtos (como um haleto de alquila). Setas curvas são usadas para representar o movimento dos elétrons, mostrando como as ligações são formadas e quebradas. Essas setas indicam o fluxo de elétrons, partindo de uma região rica em elétrons para uma pobre em elétrons. Setas com duas pontas representam o movimento de um par de elétrons, enquanto aquelas com uma ponta representam o movimento de um único elétron. Essas setas são distintas das setas de "reação" usadas em equações químicas para conectar reagentes e produtos.

Como os alcenos reagem — setas curvas

lss12 — 2024-02-24 13:05:14 UTC

Um átomo ou molécula carente de elétrons é chamado de eletrófilo. Ele pode ter um átomo que aceita um par de elétrons ou pode possuir um elétron desemparelhado, necessitando de outro elétron para completar seu octeto. Portanto, um eletrófilo busca elétrons.

lss12 — 2024-02-24 13:06:08 UTC

Um átomo ou molécula com um excesso de elétrons é chamado nucleófilo, possuindo um par de elétrons disponível para compartilhar. Alguns nucleófilos são neutros, enquanto outros têm carga negativa. Devido à sua disponibilidade de elétrons, os nucleófilos têm afinidade para reagir com eletrófilos, que são átomos ou moléculas carentes de elétrons. Portanto, a regra básica é que um nucleófilo reage com um eletrófilo

lss12 — 2024-02-24 13:08:23 UTC

Um carbocátion é um carbono carregado positivamente.

Material de Suporte

lss12 — 2024-02-24 13:18:51 UTC

Material de Suporte

lss12 — 2024-02-24 13:34:32 UTC