Um evento que marcou a biografia dele foi a ocupação como professor particular de 4 irmãos, entre os anos de 1884 e 1890. Um dos estudantes tinha hidrocefalia e mal conseguia conversar, após o acompanhamento de Steiner, o garoto teve um grande avanço e, mais tarde, se formou em medicina.

Antes disso, em 1882, ele começa a editar as obras científicas de Goethe, sendo convidado, em 1890, a atuar nos arquivos de Schiller-Goethe, em Weimar. Além de ajudar a catalogar a extensa obra do autor, ele aprofunda seus conhecimentos na vida e nos livros do escritor alemão. Assim, de 1892 a 1897, Steiner teve um trabalho intenso sobre Goethe, o que influenciou muito sua perspectiva e pesquisa.

Em 1891, Steiner conclui seu doutorado em filosofia com a tese Verdade e Ciência — Prelúdio para uma Filosofia da Liberdade, embrião da obra: A Filosofia da Liberdade, publicada em 1894, depois de um encontro e troca de correspondências com Haeckel, biólogo alemão.

É esse um dos principais objetivos de um professor Waldorf ao ajudar na condução de um aluno. Para isso, vários elementos são estudados e implementados.

No olhar do professor Waldorf para o aluno, essa mesma trimembração também traz novas nuances que são o pensar, o sentir e o querer. Essas são as três qualidades da alma, a tríade que deve ser ativada para que o aprendizado e o desenvolvimento da criança aconteçam.

Outro ponto fundamental observado pela Pedagogia Waldorf é a biografia do aluno, respeitando a divisão das idades em setênios e observando quais são os marcos e anseios que necessitam ser atendidos em cada fase, por exemplo, na primeira infância.
Um dos principais objetivos dos setênios é alertar as pessoas sobre as fases que existem, de modo que elas tenham conhecimento das mudanças da vida e as desfrutem de maneira saudável. Como a vida é passageira, a melhor e única saída é prezar para que as pessoas fiquem atentas, vigiem a si mesmas e decidam responder aos vários incentivos diários de maneira saudável.