Gray hizo su debut televisivo a altas horas de la noche cuando actuó en Late Night with Seth Meyers en la víspera de febrero de 201²⁰​²¹​ antes de realizar varios programas como telonero de Panic! at the Disco durante su gira "Pray for the Wicked".Tocó en festivales de conciertos como "The Great Escape" además de realizar giras a nivel nacional.​

En febrero de 2019, Gray relanzó el sencillo "The Other Side", después de publicarlo originalmente en YouTube en 2016 en la víspera del primer día de su último año en la escuela secundaria. Entre marzo y octubre de 2019, Gray lanzó una serie de sencillos de su álbum debut, Kid Krow, a saber, "Checkmate", "Comfort Crowd" y "Maniac", y un sencillo independiente, "The King". En octubre de 2019, Gray se embarcó en su segunda gira principal por América del Norte con el apoyo del aclamado músico neozelandés Benee y del artista estadounidense UMI.​ En octubre de 2019, el catálogo de Gray había ganado más de 250 millones de transmisiones en todas las plataformas en conjunto.​ Gray recibió el Shorty Awards de 2019 al mejor músico de YouTube, y fue nominado como Artista revelación en los Streamy Awards de 2019.​

Gray lanzó su álbum de estudio de larga duración Kid Krow el 20 de marzo de 2020, que debutó en el #5 en el Billboard 200, así como en el número 1 en la lista de álbumes pop de EE. UU. y el #2 en la lista de ventas de álbumes principales con más de 37 mil. ventas.​ En los EE. UU., fue el debut de artista nuevo más grande de 2020 hasta marzo y fue el mejor álbum de debut en solitario de pop en más de dos años desde el álbum homónimo de Camila Cabello de 2018.​ El álbum fue elogiado por publicaciones como Paper, Billboard, NPR, Teen Vogue y Paste.

Gray estaba programado para actuar en The Tonight Show Starring Jimmy Fallon el 16 de marzo, así como en Coachella a mediados de abril de 2020,​ sin embargo, ambas actuaciones fueron canceladas debido a la pandemia de COVID-19. A mediados de 2020, tanto Forbes como Billboard incluyeron a Gray como líder en sus predicciones para los nominados a Mejor Artista Nuevo en los Grammy Awards de 2021.Tras el éxito comercial de Kid Krow, Apple Music nombró a Gray como artista de Up Next y lanzó un mini-documental exclusivo sobre él en abril de 2020.​ Su Kid Krow World Tour con el apoyo de Bülow se pospuso hasta nuevo aviso.​

En agosto de 2020, la canción "Heather" se hizo popular en la plataforma de redes sociales, TikTok, convirtiéndose en el sexto y último sencillo de Kid Krow.Convirtió a Gray en su primera entrada en el Billboard Hot 100 en su carrera, y además se ubicó en el top 40 de países como el Reino Unido,Australia,​ Nueva Zelanda,​ e Irlanda. Se convirtió en su sencillo de mayor éxito comercial desde "Maniac", que alcanzó el éxito en la radio internacional a principios de ese año. Gray interpretó "Heather" tanto en The Late Late Show with James Corden como en The Today Show en octubre de 2020.Lanzó el sencillo "Fake" con el cantante estadounidense Lauv en octubre de 2020.En febrero de 2021, Gray lanzó el sencillo "Overdrive", considerado por muchos, el sencillo independiente que cerraría con broche de oro la era de Kid Krow.​

El 1 de marzo de 2022, Gray dio su primer concierto en casi 2 años apoyado en la gira "Conan Gray World Tour", con el que recorrió Europa y Norte América. Esta gira compiló las canciones de Kid Krow mezclado con los sencillos anteriores de Superache. El día 9 de junio terminó la Gira en Londres en Inglaterra.

Con Superache ya lanzado, en septiembre de 2022, Gray emprendió la gira para promocionar el disco "Superache".

No es casualidad que el título se llame así, no solo por su temática, sino también por el sonido. Por un lado, Gray hace referencia a una historia—de amor— interminable (Never Ending Story), tanto de forma consciente como inconsciente: "Trata de una historia tan antigua como el tiempo y de algo por lo que todos hemos pasado: una relación tumultuosa y dolorosa que parece no morir nunca, no importa cuántas veces la rompas. La historia se alarga y se alarga. Tal vez sea a propósito, o secretamente no deseas que termine. Siempre me ha gustado disfrazar mi tristeza, con música alegre. Así es como he lidiado con la vida. No me gusta tomarme demasiado en serio: la vida ya es bastante dolorosa per se".

Por otro, se nutre del pop de los 80, a través de los sintetizadores y el estilo propio de las vibraciones New Romantics, con una actualización propia de la actualidad y la producción de Max Martin. Es por ello que este single nos recuerde a Lauren Hill y su Running Up That Hill o a la escena de baile en la biblioteca de la película El Club de los cinco, entre otras obras populares y éxitos de aquella época.

A lo largo de estas semanas, Conan ha ido dejando pistas sobre lo que se traía entre manos: desde un póster hasta una página web, foodheavengrocery.com, en la que podías solicitar un empleo para trabajar en el súper y cubrir su turno de guardia.

Y, si Superache fue un disco realmente triste, este nuevo proyecto apunta a ser todo lo contrario. "Quería hacer algo que fuera un fiel reflejo de lo que soy hoy en día... Celebrar las emociones en vez de llorar. Es hermoso que podamos crecer y cambiar juntos. Never Ending Song es el principio de una historia".