Los de cadena corta (formaldehído, acetaldehído) son gases o líquidos volátiles.

Los de mayor número de carbonos suelen ser líquidos menos volátiles o sólidos.

Tienen puntos de ebullición mayores que los hidrocarburos y éteres de masa similar, por la polaridad del C=O.

Carácter polar y electrófilo del carbono del carbonilo: El oxígeno es muy electronegativo → atrae electrones del enlace C=O.

El carbono queda con carga parcial positiva (δ⁺) → es atacado fácilmente por nucleófilos

Son fácilmente oxidados a ácidos carboxílicos (–COOH).

Las cetonas con bajo número de carbonos son líquidos incoloros, mientras que las de mayor peso molecular suelen ser sólidas.

Las cetonas pequeñas (acetona, propanona) son muy solubles en agua, gracias a que el oxígeno carbonílico acepta puentes de hidrógeno. A medida que aumenta la cadena, la solubilidad disminuye.

Generalmente agradable; algunas cetonas son usadas en perfumes.

Reactividad del grupo carbonilo: El carbono del carbonilo es electrofílico (parcialmente positivo), por lo que sufre ataques nucleofílicos.

Reducción: se reducen a alcoholes secundarios (por ejemplo, con NaBH₄ o LiAlH₄).

Oxidación: a diferencia de los aldehídos, las cetonas son más resistentes a la oxidación; sin embargo, con agentes muy enérgicos pueden romperse en ácidos carboxílicos más pequeños.

Suelen ser inestables y muchas veces se transforman espontáneamente en cetonas o aldehídos (tautomería ceto–enólica).

Los enoles simples son poco comunes en estado libre.

Cuando son estables, presentan propiedades similares a alcoholes insaturados: Capacidad de formar puentes de hidrógeno.

El doble enlace hace que el enol sea susceptible a reacciones de adición.

El grupo –OH puede participar en reacciones típicas de alcoholes (oxidación, esterificación, etc.).

En la forma enólica, el hidrógeno del –OH es más ácido que en los alcoholes normales.

Enolato: (forma ionizada del enol) → muy importante en reacciones enzimáticas y en la síntesis orgánica.

Estado físico: los de bajo peso molecular suelen ser líquidos volátiles e incoloros.

Punto de ebullición: más bajo que los alcoholes de masa similar (porque no forman puentes de hidrógeno entre sí).

Olor: muchos tienen olor característico, por ejemplo, el éter dietílico (antiguamente usado como anestésico).

Son relativamente poco reactivos (inertes) comparados con alcoholes, aldehídos o cetonas.

No reaccionan fácilmente con bases o ácidos débiles.

Ruptura del enlace C–O en condiciones drásticas (ácidos fuertes como HI o HBr).

Actúan como disolventes en muchas reacciones orgánicas por su estabilidad química.

Los de bajo peso molecular → líquidos incoloros y volátiles.

Los de cadena larga → sólidos o cerosos (grasas y aceites).

Olor: muchos tienen aromas agradables (frutales o florales) → usados en perfumes y saborizantes.

Hidrólisis: se rompen en ácido carboxílico y alcohol.
Puede ser ácida (reversible) o básica (saponificación, irreversible).

Reducción: pueden reducirse a alcoholes con agentes como LiAlH₄.

Transesterificación: reacción con otro alcohol para formar un nuevo éster (base de la producción de biodiésel).

Aporta polaridad al enlazarse mediante su carbono carbonílico.

Hace que las moléculas sean más solubles en agua si están en estructuras pequeñas.

En moléculas grandes, aumenta la estabilidad de la unión química.

Reacciones de acetilación: transferencia de un grupo acetilo a otra molécula.

Activación metabólica: al unirse a la coenzima A forma acetil-CoA, un intermediario de alta energía.

Síntesis de biomoléculas: ácidos grasos, colesterol, neurotransmisores (ej. acetilcolina).

Acetil-CoA: molécula clave en el metabolismo, conecta el catabolismo de carbohidratos, grasas y proteínas con el ciclo de Krebs.

Los de bajo peso molecular → líquidos incoloros o ligeramente amarillentos.

Los de cadena larga → sólidos cerosos.

Olor: suelen tener un olor fuerte y desagradable (ej. anhídrido acético → olor penetrante, irritante).

Punto de ebullición: más altos que los ésteres, pero más bajos que los ácidos carboxílicos correspondientes.

Muy reactivos por el doble carbonilo.

Hidrólisis: reaccionan con agua → producen 2 moléculas de ácido carboxílico.

Reacción con alcoholes → forman ésteres + ácido carboxílico.

Reacción con aminas → forman amidas + ácido carboxílico.

Son más reactivos que los ésteres y ácidos carboxílicos, pero menos que los cloruros de ácido.

Suelen emplearse como agentes acetilantes en síntesis orgánica.

Anhídridos fosfóricos (enlace de alta energía en ATP, ADP, GTP).

Anhídrido acético se usa en la industria farmacéutica (ej. en la síntesis de aspirina).

Polaridad: muy polar por el enlace N–H y su capacidad de formar puentes de hidrógeno.

Carga: el amino protonado (–NH₃⁺) tiene carga positiva, lo que lo hace soluble en agua y atraído por moléculas con carga negativa.

Estado físico: los compuestos con grupos –NH₃⁺ suelen ser sólidos cristalinos en sales, o solubles en disolución acuosa.

Solubilidad: alta en agua, baja en disolventes apolares.

Basicidad: el grupo amino libre (–NH₂) es básico, porque acepta protones.

En su forma protonada (–NH₃⁺) ya no actúa como base, sino como catión estable.

Puede formar sales al reaccionar con ácidos (ej. clorhidrato de amina).

Proteínas: los residuos de lisina, arginina e histidina presentan grupos amino que pueden estar protonados → importantes en la actividad enzimática y en la unión a DNA.

Polaridad: muy polares por el enlace C=O y N–H.

Puentes de hidrógeno: pueden donar y aceptar → puntos de ebullición más altos que los ésteres y similares a los ácidos carboxílicos.

Solubilidad:

amidas pequeñas → muy solubles en agua.

Amidas grandes (con cadenas largas) → insolubles.

Menos reactivas que otros derivados del ácido carboxílico (anhídridos, ésteres, cloruros de ácido).

Resistencia a la hidrólisis: necesitan condiciones drásticas (ácidos o bases fuertes + calor) para hidrolizarse → ácido carboxílico + amina.

Urea: amida muy importante, producto del metabolismo del nitrógeno en animales.

Polaridad: son polares, por el enlace C=N.

Puntos de ebullición: menores que los alcoholes y amidas, pero mayores que los hidrocarburos apolares.

Solubilidad: las iminas pequeñas son solubles en agua; la solubilidad disminuye con el aumento de la cadena.

Generalmente son líquidos o sólidos de olor característico.

El doble enlace C=N es reactivo, parecido al C=O de los carbonilos.

Pueden: Hidratarse → formar aminas.

Reducirse → aminas secundarias o terciarias.

Hidrolizarse en medio ácido → aldehídos o cetonas + amoníaco/amina.

Forman parte de reacciones de condensación, muy importantes en bioquímica.

Polaridad: son polares por el enlace C=N.

Puentes de hidrógeno:

Si contienen –NH, pueden formar puentes de hidrógeno.

Si son sustituidas (C=NR), su capacidad disminuye.

El doble enlace C=N es reactivo, similar al carbonilo (C=O).

Reacciones típicas:

Hidrolisis: se rompen en presencia de agua + ácido → regeneran el carbonilo y la amina.

Reducción: forman aminas secundarias.

Condensación: son intermediarias en reacciones enzimáticas.

Bases de Schiff: intermediarios enzimáticos cuando un grupo amino (–NH₂) reacciona con un carbonilo de una molécula (ej. en transaminasas con PLP).

Prolina: se clasifica como un aminoácido imino, porque su grupo amino está enlazado en un anillo, generando una estructura secundaria tipo imina.

Carga: siempre positiva a pH fisiológico (≈7.4).

Polaridad: extremadamente polar.

Solubilidad: muy soluble en agua, insoluble en solventes apolares.

Puentes de hidrógeno: puede donar y aceptar varios, lo que aumenta su interacción con otras moléculas cargadas o polares.

Básico fuerte: más fuerte que los amino grupos simples (pKa ≈ 12.5).

Al estar protonado (–C(NH₂)₂⁺=NH), funciona como catión estable.

Puede formar interacciones iónicas con grupos cargados negativamente (–COO⁻, fosfatos, sulfatos).

Participa en enlaces de puente salino en proteínas → contribuye a la estabilidad estructural.

Polaridad: moderadamente polar debido a los nitrógenos en el anillo.

Puentes de hidrógeno: puede donar (–NH) y aceptar (N piridínico).

Solubilidad: bastante soluble en agua.

Estado físico: sólido cristalino a temperatura ambiente en su forma pura.

Estabilidad: aromático → relativamente estable, resistente a oxidación y condiciones fisiológicas.

Básico: el nitrógeno piridínico puede aceptar protones → puede participar en interacciones ácido-base.

Participa en catálisis enzimática: puede actuar como donador o aceptor de protones, facilitando reacciones químicas.

Reacciones de sustitución en anillo: el anillo aromático permite reacciones electrofílicas.

Puede formar enlaces de hidrógeno y puentes iónicos en proteínas.

Polaridad: ligeramente polar, menos que –OH.

Puentes de hidrógeno: débiles → menor punto de ebullición que alcoholes de tamaño similar.

Olor: muchos tioles tienen olor fuerte y característico (ej. olor a ajo o huevos podridos).

Solubilidad: los tioles pequeños son solubles en agua; solubilidad disminuye con el aumento de la cadena hidrocarbonada.

Estado físico: líquidos o sólidos según tamaño molecular.

Redox: el –SH puede oxidarse → formar puentes disulfuro (–S–S–) entre dos cisteínas, importante en proteínas.

Nucleófilo: el azufre tiene electrones libres → puede atacar carbonos electrofílicos.

Polaridad: menos polar que los grupos sulfhidrilo libres.

Solubilidad: generalmente menos solubles en agua que los tioles.

Estabilidad: bastante estable bajo condiciones fisiológicas; se rompe solo con agentes reductores fuertes (ej. β-mercaptoetanol o ditiotreitol).

Estado físico: depende de la molécula; en proteínas es parte de la estructura tridimensional.

Redox: enlace reversible entre formas reducidas (–SH) y oxidadas (–S–S–).

Estabilidad estructural: mantiene la forma tridimensional de proteínas (terciaria y cuaternaria).

Reactividad: puede romperse mediante reducción → vuelve a formar dos grupos –SH.

Participa en enzimas redox y en la regulación de actividad proteica.

Polaridad: ligeramente polar, menos que los ésteres oxigenados.

Solubilidad: depende del resto de la molécula; en acetil-CoA, es soluble en medio acuoso gracias a otras regiones polares.

Estado físico: líquidos o parte de moléculas más grandes (coenzimas).

Estabilidad: el enlace C–S es más reactivo que el C–O de un éster normal → menos estable térmica y químicamente.

Alta reactividad:

Fácil transferencia de acilos → esencial en síntesis y metabolismo.

Participa en reacciones de acilación de biomoléculas.

Hidrólisis: el enlace tioéster puede romperse en agua → ácido carboxílico + tiol.

Redox y nucleofilia: el azufre puede actuar como nucleófilo en reacciones bioquímicas.

Polaridad: extremadamente polar debido a la carga negativa en los oxígenos.

Solubilidad: muy soluble en agua.

Estado físico: parte de sales (fosfatos) o moléculas más grandes (ATP, ADP, nucleótidos).

Estabilidad: los enlaces P–O son estables en agua, pero los enlaces P–O–P (enlaces anhidro de fosfato) son ricos en energía y fácilmente hidrolizables.

Reactividad : el fósforo central puede formar enlaces fosfato esterificados o anhidros.

Transferencia de grupos fosforilo: clave en metabolismo y señalización.

Ejemplo: ATP → ADP + Pi + energía.

Hidrólisis: los enlaces fosfato anhidro liberan gran cantidad de energía.

Participa en fosforilación de proteínas y metabolitos → regulación de actividad enzimática.

Polaridad: extremadamente polar debido a los oxígenos cargados.

Solubilidad: muy soluble en agua.

Estado físico: parte de sales de nucleótidos y coenzimas.

Estabilidad: relativamente estable en condiciones fisiológicas, pero los enlaces P–O–P son termodinámicamente inestables → liberan energía al hidrolizarse.

ATP (adenosín trifosfato): principal portador de energía.

GTP, CTP, UTP: nucleótidos de alta energía en síntesis de macromoléculas.

Polaridad: muy polar por los oxígenos y posibles protones cargados.

Solubilidad: soluble en agua, aunque puede hidrolizarse lentamente.

Estado físico: sólidos o líquidos según la cadena R.

Estabilidad: relativamente inestable → susceptible a hidrolisis por agua o nucleófilos.

Acy-AMP intermediates: durante la síntesis de aminoácidos y ácidos grasos, se forma un anhídrido mixto entre acilo y AMP.

Activación de ácidos carboxílicos: enzimas usan intermediarios con enlace anhidro mixto para transferir grupos acilo a coenzimas (CoA).

Es un intermediario transitorio en la biosíntesis de macromoléculas.