Buscando mejores oportunidades económicas para su familia y protección para su vida decide emigrar hacia los Estados Unidos con solo 21 años de edad. En 1955 fue detenido y deportado a Cuba, incorporándose a las luchas estudiantiles, resultando herido en una manifestación de protesta. Preso, torturado y fichado por los sicarios del régimen dictatorial, tuvo que retomar el camino del destierro en Nueva York uniéndose a la oposición revolucionaria en el exilio.
El 1 de abril de 1953, en busca de mejoras económicas, Camilo Cienfuegos y su amigo Rafael Sierra se van a los Estados Unidos con visa de turistas, y se quedan allí a trabajar como indocumentado, en labores de obrero industrial, camarero de restaurantes, limpiador de carteles.
Vinculado a los emigrados latinoamericanos, participa en diversas manifestaciones, y escribe para el periódico "La voz de Cuba" un crítico artículo contra Fulgencio Batista titulado "Identificación Moral". Por estas actividades en 1955 fue detenido en San Francisco por el departamento de inmigración, y finalmente deportado a México.
El 5 de junio de 1955 regresa a Cuba deportado, volviendo a su trabajo en "El Arte".
En Cuba Camilo de nuevo se involucra en la lucha contra el régimen de Batista.

Estas palabras gritadas durante el combate, durante 30 años se atribuyeron a Camilo Cienfuegos, pues así lo comentaba Ernesto Che Guevara en su diario de campaña. El grito se hizo famoso en Cuba y fue uno de los lemas de la revolución cubana. Sólo a mediados de los años 80, con el recrudecimiento de las relaciones con los Estados Unidos bajo el gobierno de Ronald Reagan, Fidel Castro reconoció oficialmente que el verdadero autor de la frase fue Juan Almeida Bosque, y que la afirmación del Che fue sólo una suposición.

"Porque el pueblo cubano sabe que por cada traidor que surjan, habrán mil soldados rebeldes que estarán dispuestos a morir defendiendo la libertad. Porque hoy se demuestra que lo mismo que supieron morir 20 mil cubanos por lograr esta libertad y esta soberanía, hay un pueblo entero dispuesto a morir si es necesario por no vivir de rodillas....Que no piensen los enemigos de la Revolución que nos vamos a detener, que este pueblo se va a detener; que no piensen los que envían los aviones, que no piensen aquellos que tripulan los aviones que vamos a postrarnos de rodillas y que vamos a inclinar nuestras frentes. De rodilla nos pondremos una vez y una vez inclinaremos nuestras frentes y será el día que lleguemos a la tierra cubana que guarda 20.000 cubanos, para decirles: "Hermanos, la Revolución está hecha, vuestra sangre no se derramó en balde!"....¡Adelante Fidel, que el Ejército Rebelde está contigo!"

Jorge se queda, y Camilo despega a las 6:01 de la tarde desde el aeropuerto de Camagüey, junto a su piloto Luciano Fariñas y su escolta Félix Rodríguez.
Pero inesperadamente, Camilo Cienfuegos desaparece misteriosamente para siempre. Contaba 27 años de edad.
Nunca llegaron a su destino, ni se pudieron encontrar restos de Camilo o sus compañeros, o de su avión. Tampoco su avión emitió ninguna llamada de auxilio. Luciano Fariñas era un experimentado piloto con 2.000 horas de vuelo.