San Agustín continúa reflexionando sobre su adolescencia, durante la cual relata dos ejemplos de sus graves pecados que cometió cuando tenía dieciséis años y el robo de una pera del huerto de su vecino, a pesar de que nunca le faltó comida, explora la cuestión de por qué él y sus amigos robaron peras cuando él tenía muchas peras mejores. Explica los sentimientos que experimentó al comer las peras y tirar las otras a los cerdos.San Agustín argumenta que lo más probable es que no hubiera robado nada si no hubiera estado en compañía de otros que pudieran compartir su pecado. 

Comienza a estudiar retórica en Cartago, donde desarrolla un amor por la sabiduría a través de su exposición al Hortencio de Cicerón. Culpa a su orgullo por la falta de fe en las Escrituras, por lo que encuentra una forma de buscar la verdad sobre el bien y el mal a través del maniqueísmo. Al final de este libro, su madre, Mónica, sueña con la reconversión de su hijo a la doctrina católica. 

Entre los 19 y los 28 años, San Agustín mantiene una relación con una mujer sin nombre que, aunque le es fiel, no es su esposa, con la que tiene un hijo, Adeodato. Al mismo tiempo que regresa a Tagaste, su ciudad natal, un amigo cae enfermo, se bautiza en la Iglesia católica, se recupera ligeramente y luego muere. La muerte de su amigo deprime a Agustín, que entonces reflexiona sobre el significado del amor a un amigo en sentido mortal frente al amor a un amigo en Dios, concluye que la muerte de su amigo le afectó gravemente por su falta de amor en Dios. Las cosas que solía amar se vuelven odiosas para él porque todo le recuerda lo que se perdió. San Agustín entonces comenzó a amar su vida de dolor más que a su amigo caído. que él había intentado encontrar la verdad a través de los maniqueos y la astrología, sin embargo los miembros devotos de la Iglesia han encontrado la verdad a través de una mayor fe en Dios. 

Cuando San Agustín tiene 29 años, comienza a perder la fe en las enseñanzas maniqueas, proceso que se inicia cuando el obispo maniqueo Fausto visita Cartago. A Agustín no le impresiona la sustancia del maniqueísmo, pero aún no ha encontrado algo que lo cambie. Se siente resignado a aceptar estas falsas historias, ya que aún no ha formado un núcleo espiritual que demuestre su falsedad. Se traslada a enseñar a Roma, donde el sistema educativo es más disciplinado. No permanece mucho tiempo en Roma porque su enseñanza es solicitada en Milán, donde se encuentra con el obispo Ambrosio. Aprecia el estilo y la actitud de Ambrosio, y éste le expone a una perspectiva más espiritual y figurada de Dios, lo que le lleva a ocupar un puesto de catecúmeno de la Iglesia. 

 Los sermones de san Ambrosio acercan a San  Agustín al catolicismo, al que empieza a favorecer frente a otras. En esta sección continúan sus problemas personales, incluida la ambición, y en este punto compara a un mendigo, cuya embriaguez es la felicidad temporal, con su hasta ahora fracaso en el descubrimiento de la felicidad, San Agustín destaca la ayuda de sus amigos Alipio y Nebridio en su descubrimiento de la verdad. Mónica vuelve y arregla un matrimonio para Agustín, que se separa de su anterior concubina y encuentra una nueva amante 

En su misión de descubrir la verdad,San Agustín se ve expuesto a la visión neoplatónica de Dios.pero encuentra fallos en este pensamiento, porque piensa que entienden la naturaleza de Dios sin aceptar a Cristo como mediador entre los humanos y Dios. Refuerza su opinión sobre los neoplatónicos a través de la imagen de la cima de una montaña: "Una cosa es ver, desde la cima de una montaña boscosa, y no encontrar el camino hacia ella y otra cosa muy distinta es disponerse al camino que conduce allí, que está asegurado por el cuidado por Dios,, pues lo evitan como un castigo​ recoge las obras del apóstol Pablo 

Describe su confusión interior sobre si debe convertirse al cristianismo. Dos de sus amigos, Simplicio y Ponciano, le cuentan historias sobre las conversiones de Mario Victorino y San Antonio. Mientras reflexiona en un jardín, Agustín oye la voz de un niño que canta coge y lee, San Agustín coge un libro de los escritos de San Pablo y lee el pasaje en el que se abre No con juergas y borracheras, no con libertinaje y desenfreno, no con pleitos y envidias sino revestíos del Señor Jesucristo, y en cuanto a la carne, no penséis en sus concupiscencias. ​Esta acción confirma su conversión al catolicismo. Su amigo Alipio sigue su ejemplo. 

Como preparación para su bautismo, Agustín termina su enseñanza de la retórica. San Ambrosio bautizó a San Agustín junto con Adeodato y Alipio. San Agustín cuenta entonces cómo la iglesia de Milán, defiende a Ambrosio contra la persecución de Justina. Al regresar con su madre a África, comparten una visión religiosa en Ostia. Poco después muere Santa Mónica, seguida por sus amigos Nebridio y Verecundo. Al final de este libro, Agustín recuerda estas muertes a través de la oración de su recién adoptada fe Que recuerden con tanto sentimiento a mis padres en esta luz transitoria, y a mis hermanos bajo Ti, oh Padre, en nuestra madre católica, y a mis conciudadanos en la Jerusalén eterna, por la que suspira la peregrinación de tu pueblo desde el principio hasta el regreso. 

San Agustín pasa de los recuerdos personales a la evaluación introspectiva de los propios recuerdos y de uno mismo, mientras continúa reflexionando sobre los valores de las confesiones, el significado de la oración y los medios a través de los cuales los individuos pueden llegar a Dios. Es a través de este último punto y de su reflexión sobre el cuerpo y el alma que llega a una justificación de la existencia de Cristo. 

San Agustín analiza la naturaleza de la creación y del tiempo, explora las cuestiones relacionadas con el presentismo. Considera que hay tres tipos de tiempo en la mente: el presente con respecto a las cosas pasadas, que es la memoria; el presente con respecto a las cosas presentes, que es la contemplación; y el presente con respecto a las cosas futuras, que es la expectativa. A lo largo de este libro se apoya en el Génesis, especialmente en los textos relativos a la creación del cielo y de la tierra, para fundamentar su pensamiento. 

San Agustín relaciona la naturaleza de lo divino y lo terrenal como parte de un análisis minucioso tanto de la retórica del Génesis como de la pluralidad de interpretaciones que uno podría utilizar para analizar el Génesis. Comparando las Escrituras con un manantial con corrientes de agua que se extienden por un inmenso paisaje, considera que puede haber más de una interpretación verdadera y que cada persona puede sacar las conclusiones verdaderas que quiera. 

A través de la cual descubre la Trinidad y el significado de la creación del hombre por parte de Dios. Basándose en su interpretación, defiende el significado del descanso, así como la divinidad de la Creación.