Estructura

Metabolito secundario que se caracteriza por tener un grupo hidroxilo (-OH) unido a un anillo aromático (Ringuelet & Viña, 2013).

Función biológica

• Propiedades antioxidantes

• Compuestos alelopáticos

• Atracción de polinizadores mediante sustancias odoríferas y pigmentos

• Protección frente a organismos patógenos (Antifúngicos y antimicrobianos)

• Protección a rayos UV

  (Abarca-Vargas, R. ., & Petricevich, V. L. 2021)

• Soporte mecánico

• Disuasorio alimentario

  (Ringuelet & Viña, 2013).

Clasificación

Compuestos fenólicos simples

• Fenilpropanoides: Los fenilpropanoides simples comparten la estructura fundamental fenilpropanoide, portando una cadena lateral, lineal, de tres átomos de carbono que se encuentra unida al anillo fenilo constituido por seis carbonos

• Cumarinas e hidroxicumarinas: Este grupo de compuestos fenólicos simples también presentan el esqueleto básico fenilpropanoide, pero difieren de los fenilpropanoides simples en que la cadena lateral forma una estructura cíclica, un anillo. Corresponden a lactonas6 fenilpropanoides(Sollai et al., 2008: 2187).

• Derivados del ácido benzoico: Los compuestos fenólicos derivados del ácido benzoico presentan una estructura C6-C1, como se observa en las estructuras químicas de la vainillina y del ácido salicílico. (Heldt, 2005: 439)

Flavonoides y estíbenos

• Flavonoides: El esqueleto común a todos los integrantes del grupo consta de dos anillos de seis átomos de carbono unidos mediante un puente de tres átomos de carbono que por lo común forma un tercer ciclo

• Estíbenos: Se trata de un grupo de compuestos estrechamente relacionados con los flavonoides, por compartir precursores en común durante su proceso de biosíntesis e incluso por presentar ciertas propiedades similares (Bowsher et al., 2008: 369).

Taninos

• Los taninos son una variedad de polifenoles vegetales usados en el proceso de curtiembre para convertir la piel de los animales en cuero y hacerla así resistente al agua, al calor y al ataque de los microorganismos

Lignina

• Se trata de un polímero complejo, heterogéneo, formado mayoritariamente por derivados fenilpropanoides que corresponden a los llamados monolignoles: los alcoholes p-cumarílico, coniferílico y sinapílico.

Aplicaciones medicinales e industriales

• Antioxidantes

• Antimicrobianos / Antifúngicos / Antiparasitarios

• Prevención de enfermedades cardiovasculares

• Antiinflamatorio

  (Creus, E.G. 2004 & Quiñones et al 2012)

• Sabores y aromas

• Desinfectantes

• Industria alimentaria

  (Ringuelet & Viña, 2013).

Referencias

• Creus, E.G. (2004). Compuestos fenólicos. Un análisis de sus beneficios para la salud.

• Abarca-Vargas, R. ., & Petricevich, V. L. (2021). Importancia biológica de los compuestos fenólicos. Inventio, 14(34), 33–38.

• Quiñones, M., Miguel, M., & Aleixandre, A. (2012). Los polifenoles, compuestos de origen natural con efectos saludables sobre el sistema cardiovascular. Nutricion hospitalaria: organo oficial de la Sociedad Espanola de Nutricion Parenteral y Enteral, 27(1), 76–89

• Ringuelet, J. A., & Viña, S. Z. (2013). Compuestos fenólicos. https://ri.conicet.gov.ar/handle/11336/112803

• Bowsher, C.; Steer, M.; Tobin, A. (2008). Plant Biochemistry. New York. USA. Garland Science. Taylor & Francis Group, LLC

• Heldt, H-W. (2005). Plant Biochemistry, Third Edition. MA, USA. Elsevier, Inc

• Sollai, F.; Zucca, P.; Sanjust, E.; Steri, D.; Rescigno, A. (2008). “Umbelliferone and Esculetin: Inhibitors or Substrates for Polyphenol Oxidases?” Biol. Pharm. Bull. 31(12), 2187-2193

Estructura

Son compuestos con estructura C6-C3-C6, con dos anillos de benceno unidos por un anillo de pirano de 3 carbonos (Transito, 2003).

Función biológica

• Proporcionan color, fragancia y sabor a la planta, atrayendo polinizadores

• Protección a rayos UV

• Protección contra el estrés

• Defensa contra herbívoros y patógenos

Clasificación

Basándonos en la clasificación de Escamilla Jiménez, Cuevas Martínez, & Guevara Fonseca , 2009 los flavonoides se clasifican según sus características estructurales.

Antocianinas: Tiene un grupo –OH unido en posición 3, pero además poseen un doble enlace entre los carbonos 3 y 4 del anillo C.

Flavanos: Con un grupo –OH en posición 3 del anillo C.

Flavonas: Poseen un grupo carbonilo en posición 4 del anillo C y carecen del grupo hidroxilo en posición C3.

Flavonoles: Grupo carbonilo en posición 4 y un grupo –OH en posición 3 del anillo C.

Ubicación en la planta

Están distribuidos en los vegetales de orden superior, se ubica principalmente en las partes aéreas jóvenes y mas expuestas al solo como hojas, frutos y flores. (Transito, 2003).

Aplicaciones medicinales e industriales

• Industria alimentaria

  • Pigmentos

  • Antioxidantes

  • Saborizantes y edulcorantes

• Cosméticos

• Protección a rayos UV

• Propiedades antimicrobianas

• Actividad antioxidante

  (Cartaya, O., & Reynaldo, I. (2001)

Referencias

Cartaya, O., & Reynaldo, I. (2001). Flavonoides: Características químicas y aplicaciones. Cultivos Tropicales, 22(2), 5-14.

Escamilla Jimenéz, C. I., Cuevas Martinéz, E. Y., & Guevara Fonseca , J. (2009). Flavonoides y sus acciones antioxidantes. medigraphic Artemisa.

Estructura

Son compuestos que están construidos de unidades de isopreno, por lo que sus estructuras se pueden dividir en unidades de cinco carbonos (C5) (Hanson, 2003)

Función biológica

Dan la función de organoléptica de las plantas y constituye la mayoría de aceites esenciales de las mismas. También tiene función protectora contra insectos y herbívoros; dependiendo del tipo de terpeno, según la cantidad de isoprenos contenidos en la estructura, tienen función en el crecimiento, otras en el metabolismo y otras en la función ecológica de las plantas (Ringuelet & Viña, 2013).

Clasificación

Los terpenos se clasifican según el número de unidades de isopreno que contienen.

Monoterpenos :Los monoterpenos son terpenos que contienen dos unidades de isopreno y tienen una fórmula química general de C10H16. Estos terpenos se encuentran ampliamente en la naturaleza y son responsables de los aromas y sabores característicos de muchas plantas, frutas y flores. Algunos ejemplos comunes de monoterpenos son el limoneno, el pineno y el cariofileno.

Sesquiterpenos : Los sesquiterpenos son terpenos que contienen tres unidades de isopreno y tienen una fórmula química general de C15H24. Estos terpenos son menos comunes que los monoterpenos, pero se encuentran en una variedad de plantas y hongos. Algunos ejemplos de sesquiterpenos son el humuleno, el bisabolol y el cedrol.

Diterpenos : Los diterpenos son terpenos que contienen cuatro unidades de isopreno y tienen una fórmula química general de C20H32. Estos compuestos se encuentran en una variedad de plantas, incluyendo coníferas y eucaliptos. Algunos ejemplos de diterpenos son el ácido abietico, el ácido cafestólico y el fitol.

Triterpenos : Los triterpenos son terpenos que contienen seis unidades de isopreno y tienen una fórmula química general de C30H48. Estos compuestos se encuentran en una variedad de plantas, incluyendo ginseng, astrágalo y regaliz. Algunos ejemplos de triterpenos son el ácido oleanólico, el ácido ursólico y el ácido betulínico.

Ubicación en la planta

Se encuentran en todas las partes de las plantas superiores: flores, frutos, hojas, corteza y raíz. La gran mayoría de estos compuestos se encuentran en las plantas en forma de aceites esenciales (Farran M., M., 2013)

Aplicaciones medicinales e industriales

• Antiinflamatoria

• Antimicrobiana

• Hipocolesterolemiante

• Antioxidante

• Anticancerígena

• Aditivos alimentarios

• Cosméticos y pigmentos

• Repelentes y perfumes

  • (López-Carreras N,. et al. 2012)

Referencias

• CLARAMUNT VALLESPÍ, R. M. et al Química bioorgánica y productos naturales. ed. Madrid: UNED - Universidad Nacional de Educación a Distancia, 2013. 238p.

• López-Carreras N., Miguel M., Aleixandre A. 2012. Propiedades beneficiosas de los terpenos iridoides sobre la salud. Nutrición Clínica y Dietética Hospitalaria, 32:81–91.

Estructura

Son moléculas complejas conformadas por alrededor de 12 a 16 grupos fenólicos, lo cual les otorga gran capacidad de interaccionar con otras moléculas de interés biológico (Hassanpour et al., 2011)

Función biológica

Los taninos en las plantas tienen función de defensa contra insectos y herbívoros por sus propiedades astringentes, además tienen características que evitan la absorción de nutrientes en especies animales actuando de esta forma como un método de defensa

Clasificación

La clasificación de Freudenberg, que actualmente es empleada, tiene su fundamento en el tipo de estructura base del tanino. Es así que los agrupa en dos grandes clases: taninos hidrolizables y taninos condensados con las siguientes características:

Taninos hidrolizables : se hidrolizan con facilidad por la acción de los ácidos, bases o enzimas, en un azúcar, un polialcohol y un ácido fenolcarboxílico. Dependiendo del tipo de ácido que se produce por la reacción se subdividen en: galotaninos (ácido gálico) y elagitaninos (ácido elágico o dilactona estable del ácido hexahidroxidifénico ). los núcleos bencénicos están unidos por medio de átomos de oxígeno . dan coloración azul con FeC13

Taninos condensados son derivados de unidades de flavan-3,4-dioles (leucoantocianidinas o proantocianidinas monómeras), conocidos actualmente también como proantocianidinas condensadas al ser tratados con ácidos en caliente, se origina una polimerización progresiva hasta dar taninos amorfos, llamados flobafenos o taninos rojos. en ellos, los núcleos bencénicos están unidos por átomos de carbono (por ejemplo C-4 a C-8, C-4 a C-6). dan coloración verde con FeC13

Ubicación en la planta

Se encuentra en los órganos principales como las hojas, tallo, raíz y frutos.

Referencias

Yagüe Gil, A., Los Taninos Vegetales, Instituto Forestal de Investigación y Experiencias, Madrid, 1969, p.48.

Estructura

No presentan homogeneidad química Estructuras muy diversas. Anillos heterocíclicos con nitrógeno. Se sintetizan a partir de aminoácidos.(Meissner 1819.)

Función biológica

Puede cumplir varias funciones las plantas que van desde protección: siendo tóxicos, insecticidas, antivirales, bactericidas, nematicidas, fitotoxinas y algunos con función alelopática; pueden influir en el transporte dentro de la planta, el desarrollo, crecimiento, y como almacenamiento de Nitrógeno. (Henning C. P. 2013)

Clasificación

Se ha determinado que, si bien los alcaloides como tal se consideran a aquellos que presentan las características mencionadas anteriormente, existe una clasificación para aquellos que presentan características similares, pero no se pueden considerar como tales:

Alcaloides verdaderos. - aquellos que cumplen con las características de: ser un compuesto heterocíclico con un nitrógeno, de carácter básico y de origen vegetal, (Rang, Dale, Ritter, Flower & Henderson, 2012). Protoalcaloides. – no tienen estructura heterocíclica, son aminas simples, tienen carácter básico, algunos son metabolizados por animales mediante el procesamiento de aminoácidos. (Rang, Dale, Ritter, Flower & Henderson, 2012).

Pseudoalcaloides. – tienen estructura heterocíclica, tienen carácter básico, pero no son sintetizados a partir de los aminoácidos. (Rang, Dale, Ritter, Flower & Henderson, 2012).

Alcaloides imperfectos. tienen varias características de los alcaloides, pero no reaccionan con los reactivos destinados para el reconocimiento de estos, además de venir derivados de las bases púricas, (Salamanca, 2017).

Ubicación en la planta

Presente principalmente en las plantas de orden superior (Angiospermas), estando presente en todos los órganos de la planta: en hojas, en flores, en frutos, en semillas, en cortezas y en las raíces. En las células se encuentran en vacuolas celulares, en forma de sales o combinados con Taninos (Henning C. P. 2013)

Aplicaciones medicinales e industriales

• Analgésicos, antiespasmódicos y sedantes

• Estimulantes del sistema nervioso

• Medicina ancestral

• En la industria agrícola se utiliza para el control de plagas y como bioestimulantes

• Elaboración de tónicos faciales

• Elaboración de pinturas y papel

Referencias

Henning, C. P. (2013). Compuestos secundarios nitrogenados: alcaloides.Universidad Nacional de La Plata (EDULP). Facultad de Ciencias Agrarias y Forestales.Pag 19-61. ISBN: 978-950-34-0971-8.

Borja Yánez, R. E. (2021). Revisión bibliográfica de especies vegetales del Ecuador que son fuentes naturales de alcaloides y sus posibles usos (Bachelor's thesis, Universidad Técnica de Ambato. Facultad de Ciencia e Ingeniería en Alimentos y Biotecnología. Carrera de Ingeniería Bioquímica).

Rang, H., Dale, M., Ritter, J., Flower, R., & Henderson, G. (2012). Farmacología. Barcelona: Elsevier Health Sciences Spain.