Город Чехов «вырос» из села Лопасня. Название же Лопасня, в свою очередь, принадлежало весьма древнему русскому городу, много веков назад размещавшемуся на этом же месте или поблизости — об этом по сей день спорят историки.

В незапамятные времена на приокской равнине в результате таяния спустившегося с севера мощного ледника возникли Ока и её притоки Нара, Протва, Лопасня и другие речки, сохранившиеся до наших дней. Населяли эти земли первые люди эпохи неолита, от которых остались каменные орудия топоры, ножи, копья. С VIII века до н. э. и по VI век н. э. здесь складывались поселения патриархально-родовых общин, уже знавших огонь и даже создававших примитивные глиняные изделия. Во второй половине X века по берегам Оки стали селиться вятичи. Остатки этих древних славянских сёл находили в разных местах лопасненского края при впадении речки Теребенки в Лопасню, у села Солнышкова, в Спас-Темне, Старом Спасе, Талеже.

«Собиратель земель русских» Иван Калита ценил град Лопасню и отписал его в своём духовном завещании сыну Андрею. Но князь Андрей умер от моровой язвы, и вновь Лопасня стала подвергаться набегам и разорениям — теперь со стороны рязанцев. Они грабили местных жителей и до тех пор держали в плену лопасненского наместника, пока не получили за него выкуп от Москвы. Рязанские князья не оставляли намерений сделать Лопасню своим городом, и в 1371 году князь Олег вновь затеял войну — на сей раз уже с князем Дмитрием (будущим Донским). Он требовал отдать Лопасню ему «на кормление» за помощь в войне против литовского князя Ольгерда. Но Дмитрий Лопасню не отдавал.

Усадьба Гончаровых-Васильчиковых (с 2007 г. музей).

Особое место в истории Лопасни занимает всё, что связано с именем Пушкина. После гибели Александра Сергеевича его жена Наталья Николаевна часто вместе с детьми посещала имение Васильчиковых «Лопасня-Зачатьевское». В этом поместье и в начале XX века жили её родные; тут же похоронены (или перезахоронены) некоторые из потомков поэта. В 1917 г. в усадебном доме обнаружена рукопись «Истории Петра».

Второй муж Натальи Николаевны, Петр Ланской, был близким родственником Васильчикова. В Лопасне жили три родные сестры Ланского: Мария, Елизавета и Наталья. Вместе с детьми Васильчиковых росла Софья Александровна Пушкина. После её смерти в 1875 году девять детей Пушкиных также воспитывались в доме Васильчиковых. Подолгу жил в Лопасне и сам Александр Александрович. Очень любила бывать в Лопасне и старшая дочь Александра Пушкина Мария Александровна.

Рядом с церковью Зачатия Святой Анны находится фамильный некрополь Пушкиных. В нём покоятся потомки Александра Сергеевича: его старший сын А.А. Пушкин, внуки Г. А. и С. А. Пушкины, правнучка поэта по женской линии С. П. Воронцова-Вельяминова.

В 1954 году посёлок Лопасня был преобразован в город областного подчинения Чехов. Название он получил в честь А.П. Чехова, русского писателя XIX—XX вв. (усадьба Мелихово, где жил и работал Чехов, находится недалеко от города).