Zwyczajem w tym dniu jest wysyłanie listów zawierających wyznania miłosne (często pisane wierszem). Na Zachodzie, zwłaszcza w Wielkiej Brytanii i Stanach Zjednoczonych, czczono św. Walentego jako patrona zakochanych. Dzień 14 lutego stał się więc okazją do obdarowywania się drobnymi upominkami

Pomimo katolickiego patrona tego święta, czasem wiązane jest ono ze zbieżnym terminowo zwyczajem pochodzącym z Cesarstwa Rzymskiego, polegającym głównie na poszukiwaniu wybranki serca, np. przez losowanie jej imienia ze specjalnej urny. Współczesny dzień zakochanych nie ma jednak bezpośredniego związku z jednym konkretnym świętem starożytnego Rzymu, choć jest kojarzony z takimi postaciami z mitologii jak Kupidyn, Eros, Pan czy Juno Februata.

Możliwe, że zwyczaje związane z tym dniem nawiązują do starożytnego święta rzymskiego, zwanego Luperkaliami, obchodzonego 14–15 lutego ku czci Junony, rzymskiej bogini kobiet i małżeństwa, oraz Pana, boga przyrody