En 1910 il abandonne ces études pour entrer dans l’ école à l’Art Students League of New York où il perfectionne sa technique.

Il commençe sa carrière en 1912 en illustrant une brochure de la revue des scouts américains Boys’ Life. Le 20 mai 1916 il réalise la couverture du  magazine The Saturday Evening Post avec une illustration qui le fera connaitre, sur laquelle on voit un jeune garçon bien habillé et chapeauté pousser un landau sous les moqueries de ses amis allant jouer au baseball (Boy with BabyCarriage or Salutation, 1916).

Son nom reste identifié A se magazine car il réalisera les plus célèbres illustrations et couverture en tous il en ferra 321 en 47 ans de carrière jusqu’en 1963. – il as signé plusieurs affiches emblématiques de la propagande américaine pendant le second guerre mondiale.

Dans les années 50, il est considéré comme l’un des plus populaires artistes américains, il est chargé de réaliser les portraits d’Eisenhower(34° président des Etats Unis) , Kennedy(peintre) et de  Nasser(Homme politique). C’est à cette époque  qu’il peint avec la technique de la mise en abyme, un  triple auto portrait très mystérieux. 

À la fin des années 1960, il travaille pour la revue Look, et illustre des thèmes plus politiques et personnels (les droits de l’Homme, la pauvreté…) . Sa plus célèbre illustration pour Look, représente une petite fille noire américaine se rendant à l’école escortée par des agents fédéraux, en pleine période ségrégationniste (The Problem We All Live With, 1964).

Norman Rockwell ne se définissait pas comme un peintre, mais comme un illustrateur, son style a été qualifié de « storyteller », c’est à dire de représentation narrative . Témoin de son époque, c’est toute l’histoire des fifties qu’ il nous raconte à travers ses oeuvres. Ses thèmes de prédilections étaient la famille, la musique, l’enfance, la maison, la vieillesse…

Aujourd’hui considéré comme l’un des plus grands illustrateurs américains du XXe siècle. Par son style précis et méticuleux.

À la droite de la toile du peintre sont accrochées les reproductions de quatre  autoportraits : celui de Dürer, de Rembrandt, de Picasso et de Van Gogh. Le chevalet est surmonté d’un casque.