A partir de la gran relevancia histórica de Churchill por su actuar, nos da una idea de su alcance político y social, su fuerte relación con la revista americana Life, medio informativo en su tiempo de importancia y de origen Estadounidense, que años antes de su muerte, esta prestigiosa revista ya había conseguido publicar en exclusiva las memorias de guerra de Churchill, y tras el fallecimiento del ex Primer Ministro en 1965, no dudó en calificarlo como el hombre del siglo. Homenajeando su trabajo y vida.

La indiscutible influencia de un personaje como Winston Churchill, ha tenido también mucho protagonismo en la pequeña y en la gran pantalla, donde sus apariciones sobrepasan el centenar de veces en diversos filmes. Algunas de las producciones más recientes donde podemos verlo son en El instante más oscuro (2017), en la imagen, interpretado por el actor Gary Oldman; en la serie The Crown (2016/17); en Churchill’s secret (2016) o en Malditos bastardos (2009), ejemplos de algunas películas donde se le referencia o aparece representado. 

Winston Churchill murió el 24 de enero de 1965, de lo cual seis días más tarde tuvo lugar la ceremonia de su entierro, un funeral solemne con honores oficiales, algo que tan solo había tenido lugar dos veces en los último dos siglos; fue en ocasión del funeral del almirante Horacio Nelson, en 1805, y de William Gladstone, en 1898, dos personajes admirados por el propio Churchill; Más de 300.000 personas aquel día, las cuales quisieron transmitir su admiración y respeto por uno de los personajes más importantes de la historia del Reino Unido.

Su carrera pública comenzó muy pronto, pero no fue hasta después de un fracaso en unas elecciones a diputado y tras su regreso de Sudáfrica cuando, en las elecciones de 1900, se convirtió por primer vez en miembro del Parlamento. Cuando su trayectoria política llegó a su fin en 1955, Churchill era el inglés que más cargos oficiales había desempeñado hasta el momento: Primer Lord del Almirantazgo, ministro del Interior, de Municiones, de la Guerra, de Colonias, de Hacienda y dos veces Primer Ministro. Además, fue miembro del Parlamento ininterrumpidamente durante 60 años.
Cargos los cuales desempeño de buena forma, con más aciertos que desaciertos, que le permitieron formar con el tiempo, su imagen pública.

El Reino Unido y los Estados Unidos se han visto implicados de forma común en la esfera internacional en numerosas ocasiones; es por ello que en el 2001, tras los atentados a las Torres Gemelas de Nueva York, Tony Blair, el entonces Primer Ministro inglés en ese entonces, consideró que un busto de Winston Churchill sería un buen regalo para G. Bush, presidente de los Estados Unidos; pretendía ser un símbolo de la cooperación transatlántica entre ambos países, y de la voluntad de las democracias europeas de hacer frente al terrorismo; La estatua Aliados, en Londres, que representa a Churchill y Roosevelt. 

A pesar de que no está claro el origen histórico de su representativo gesto, sí parece bastante evidente que el símbolo de la "V de victoria" (con el dedo índice y el corazón levantados) se empezó a popularizar durante la primera mitad del siglo XX; Winston Churchill, en ese entonces un gran conocedor de la importancia de los gestos e imágenes más allá de las acciones, empezó a usarlo en sus apariciones en público con la intención de transmitir confianza en la victoria inglesa, pero hasta que alguien le corrigió; el Primer Ministro lo hacía con la palma hacia dentro, es decir, mostrando el dorso de la mano, un gesto que en algunos países de influencia inglesa, así como en la propia Inglaterra, es equivalente a “que te den”.

Irónicamente un mensaje muy distinto al que buscaba dejar.

Antes de lanzarse a la carrera política en la que cosechó tantos éxitos como también algunos fracasos; cuando terminó su formación en la academia militar, Churchill se embarcó en varias aventuras como cronista de guerra que le llevaron a Cuba, India y Sudán, y más tarde a Sudáfrica, en 1899, donde el Imperio inglés luchaba contra los colonos bóers por el dominio del territorio, ante aquellas circunstancias cayó víctima de una emboscada, y fue conducido a un campo de prisioneros en Pretoria del que Churchill consiguió con mucha dificultad, escapar, tras un largo y exhaustivo periplo que le llevó a Mozambique, escapando de sus captores, logró alcanzar el puerto de Durban, donde logró salir de aquella situación de riesgo y su hazaña en ese transcurso ya se había hecho famosa, llegando incluso a improvisar un discurso ante el público allí congregado.