De niño comenzó a relacionar su vida con el mundo futbolístico, siendo partícipe en diferentes juegos realizados en potreros de la localidad de San Fernando, donde destacó jugando para diferentes asociaciones y clubes barriales, hasta que finalmente llegó la oportunidad de probarse en su primer club, la Asociación Atlética Argentinos Juniors.
Su carrera deportiva siguió en Argentinos Juniors hasta el año 1996,entrenador Carlos Salvador Bilardo , el presidente del Club Atlético Boca Juniors ,Mauricio Macri , estableció la compra de varios jugadores de las divisiones inferiores de Argentinos Juniors, entre los que figuraba Riquelme,el debut oficial de Juan Román Riquelme, se dio el 10 de noviembre de 1996, cuando fue puesto como titular frente al Club Atlético Unión en el estadio de La Bombonera  

Con apenas unos partidos en la reserva del primer equipo, el 10 de noviembre de 1996 Bilardo lo incluye entre los titulares y se destaca en la victoria 2-0 ante Unión De Santa Fé en La Bombonera como figura del partido. Su primer gol llego catorce días mas tarde, cuando frente a Huracán marca el último tanto para sellar un 6-0.

A comienzos de 1997, José Pekerman lo convocó a la Selección Argentina Sub-20 con motivo del Campeonato Sudamericano Sub-20 realizado en Chile. En ese partido brillo formando un mediocampo excepcional junto a Esteban Cambiasso y Pablo Aimar. Román jugó los 9 partidos del certamen y marco 3 goles destacándose su conquista frente a Brasil en la victoria 2-0. Argentina se consagro campeón sudamericano después de 30 años. Luego participo de la copa mundial sub-20 realizada en Malasia

Juan Román Riquelme dejó el club de sus amores porque ya no siente más nada para ofrecerle. 352 partidos, 80 goles y 10 títulos marcan al enganche como uno de los mejores jugadores de la historia del Xeneize. Un jugador distinto en todos los aspectos por donde se lo mire. Un profesional amado por muchos y odiado por rivales, un "10" que supo cautivar los ojos del todo el mundo y hoy le dice adiós a la entidad que le permitió brillar como muy pocos hombres lo hacen. En Boca jugó 352 encuentros: 264 por torneos locales, dos de la Copa Argentina y 86 en copas internacionales. Tuvo la suerte de festejar 80 goles y celebró 10 títulos. El enganche logró levantar 3 copas libertadores, esa competencia que el "10" amaba jugar y llevar a su equipo a lo más alto. Riquelme se inició futbolisticamente en Argentinos Juniors pero en septiembre de 1996 fue transferido a Boca. El entrenador que lo hizo debutar como titular fue Carlos Bilardo en un encuentro en la Bombonera ante Unión y el oriundo de San Fernando fue unas de las figuras en el 2 a 0 para el local. En ese encuentro el primer "Riqueeelme, Riqueeelme" se empezó a escuchar desde todas las partes del estadio. En junio de 1998 llegó Carlos Bianchi al banco de Boca y se vio un Román impresionante encargado de generar el fútbol del equipo y recibió, como premio, la camiseta numero "10". En esa época gloriosa obtuvo el Apertura 1998, el Clausura 1999 y logró la marca de 40 partidos invicto. En el 2000 llegó su primer Libertadores cuando venció al Palmeiras por penales, título que le permitió ir a jugar la Intercontinental frente al Real Madrid en Japón y el ex Selección Argentina brilló en el encuentro. Al año siguiente, se apoderó de otra Copa Libertadores ante Cruz Azul y fue consagrado como el Mejor Jugador de la Final. Luego de un gran paso por el Villarreal de España, Román volvió a Boca en 2007 con un hambre de gloria imposible de quitar. Ese año ganó la última competencia más importante de América sólo, si sólo porque fue uno de los mejores jugadores del año a nivel mundial. En 2008 ganó la Recopa Sudamericana contra Arsenal y el Apertura. La última vuelta olímpica la concretó en el Apertura 2011 al sacarle más de 10 puntos de diferencia al segundo del campeonato. Con todos estos antecedentes el "10" de Boca, ese máximo ídolo que muchos llevan tatuados en diferentes partes de su cuerpo, dijo adiós, dejó toda la gloria en el vestuario para decir: Hasta pronto.