Durante una época se dedicó a escribir obras de teatro con su hermano Manuel, que también fue poeta, obras que pasaron a la historia como La Lola se va a los puertos y la Duquesa de Benamejí. Perteneció al movimiento literario conocido como la GENERACIÓN DEL 98.

Por lo vivido en esos instantes, Antonio y su hermano Manuel decidieron emprender una vida despreocupada y concentrada en las actividades literarias y artísticas que se dieron en los famosos cafés de la Madrid de comienzos del siglo XX. Ambos se sintieron impresionados por el talento de escritores y actores del momento.

Los hermanos vivieron una época de libertad y aprendizaje. Se codearon e hicieron amistad con escritores de renombre, como Antonio de Zayas y Francisco Villaespesa Martín. En ese tiempo Antonio probó suerte como actor de teatro.

Consideró que su país estaba sumergido en problemas por falta de vitalidad en el espíritu de sus habitantes, y que para salir de esas circunstancias debían llenarse de interés, coraje y fe. Además, pensó que creer tanto en la vida podía ser peligroso, debido a que creaba apegos destructivos e innecesarios.

Con relación a la religión —sobre todo con la Iglesia—, Machado tenía la idea de que el clérigo era dañino para el despertar de la conciencia, porque la adormitaba solo para tener poder y control. La poesía fue su máximo desahogo ante lo que creyó hipócrita, pero jamás perdió su esencia y humanidad.

Poco tiempo después de haber llegado a suelo francés en compañía de familiares y amigos, murió el 22 de febrero de 1939.