Nel 1556 lavorò nel duomo di Monza, con un monumentale affresco nel transetto settentrionale, rappresentante l'Albero di Jesse, realizzato in collaborazione con Giuseppe Meda. Nel 1558 fu impegnato nell'esecuzione di un cartone per un arazzo nella cattedrale di Como.

La formazione milanese dell'Arcimboldo lo vide dunque interessarsi a "diverse bizzarrie", e sicuramente tra queste avranno avuto un posto di rilievo le caricature fisiognomiche rese celebri dal soggiorno milanese di Leonardo.
Nonostante la fama internazionale presto raggiunta, il catalogo delle opere di Arcimboldo a noi pervenuto è piuttosto scarno; esso si incentra in larga misura sulle famose "Teste Composte" fisionomie grottesche ottenute attraverso bizzarre combinazioni di una straordinaria varietà di forme viventi o di cose.