Estereoisomería Sección 1700 by Roque V. Castillo https://padlet.com/roquecastillo1/pjoezcjrj2ondrse Ejemplos de quiralidad en compuestos naturales (metabolitos secundarios, feromonas, fitohormonas, etc) en-us 2021-11-16 18:27:56 UTC 2024-07-15 19:16:45 UTC hello@padlet.com Instrucciones roquecastillo1 https://padlet.com/roquecastillo1/pjoezcjrj2ondrse/wish/1894897448 El estudiante debe buscar un molécula orgánica natural (metabolito secundario, feromonas, fitohormonas, etc) que  presente quiralidad y cuyos enántiomeros tengan funciones diferentes.
Debe explicar en menos de 5 oraciones el caso. Incluir en la imagen las estructuras de los enantiómeros.
En el título deberá llevar su nombre, seguido del nombre del compuesto en mención.
No se tomará como válido ninguno de los compuestos ya mencionados en clase (e.g. carvona).
Vea el ejemplo dado.
Imporntante: Recuerde colocar al final la referencia bibliográfica en formato APA.]]> 2021-11-16 18:31:11 UTC https://padlet.com/roquecastillo1/pjoezcjrj2ondrse/wish/1894897448 Roque Castillo - Sulcatol roquecastillo1 https://padlet.com/roquecastillo1/pjoezcjrj2ondrse/wish/1894897765 En los casos de feromonas de insectos, encontramos casos inusuales como que ambos enantiómeros son necesarios para la bioactividad. Sulcatol es la feromona de agregación de un escarabajo ambrosía, Gnathotrichus sulcatus. Una mezcla 50:50 de enantiómeros fue más bioactiva que la feromona natural. Más tarde se descubrió que la composición enantiomérica del sulcatol natural era R / S = 35: 65. En este caso particular, ambos enantiómeros de la feromona son necesarios para la bioactividad.

Ref.: ##Refrencia en formato APA##]]> 2021-11-16 18:31:19 UTC https://padlet.com/roquecastillo1/pjoezcjrj2ondrse/wish/1894897765 Fabian Villanueva- Adrenalina https://padlet.com/roquecastillo1/pjoezcjrj2ondrse/wish/1900326905  la hormona adrenalina posee dos enantiómeros, pero sólo la forma levógira (R) es secretada por la médula adrenal. Cuando se administra R-adrenalina a un paciente, ésta tiene el mismo efecto estimulante que la adrenalina natural.Se emplean inyecciones de adrenalina a pacientes si se les considera que tiene una emergencia medica. Sin embargo la forma S carece de efecto y es hasta ligeramente tóxica. En la imagen podemos observar que son  muy parecidos pero sólo uno de los enantiómeros se ajusta en el sitio activo de la enzima.
Ref: PRACTICO XII VISUALIZACION. (n.d.). Organica.Fcien.Edu. Retrieved November 18, 2021, from http://www.organica.fcien.edu.uy/pr4/practico4.htm]]> 2021-11-18 18:50:36 UTC https://padlet.com/roquecastillo1/pjoezcjrj2ondrse/wish/1900326905 Jairo Cruz- Citronelol https://padlet.com/roquecastillo1/pjoezcjrj2ondrse/wish/1900478145  El citronelol es un alcohol monoterpeno que existe en la naturaleza como dos enantiómeros, designados S(+) y R(-) de acuerdo a la rotación óptica de luz polarizada. En apariencia ambos compuestos son iguales, pero difieren en un estereocentro.
La mejor manera de ver la diferencia es hacer girar la molécula 180o horizontalmente.   El isómero S(+) es el más común y toma su nombre del aceite de citronela.  El isómero R(-), sin embargo, es la que se produce en los aceites de rosas y geranios. Ambos isómeros son ampliamente utilizados en perfumería y el citronelol S(+) es particularmente útil como repelente de insectos.

Referencia bibliográfica
Rivera De Linton, L. M. A. (s. f.). Citronelol – Molécula del Mes |. Médicos de El Salvador. Recuperado 18 de noviembre de 2021, de https://afqfelsalvador.com/molecula-del-mes-citronelol/]]> 2021-11-18 20:08:44 UTC https://padlet.com/roquecastillo1/pjoezcjrj2ondrse/wish/1900478145 Lesther Ruiz - Salbutamol https://padlet.com/roquecastillo1/pjoezcjrj2ondrse/wish/1900725280 2021-11-18 23:22:11 UTC https://padlet.com/roquecastillo1/pjoezcjrj2ondrse/wish/1900725280 Carla Chinchilla-Felandreno https://padlet.com/roquecastillo1/pjoezcjrj2ondrse/wish/1903705680
S-(+)-alfa-felandreno y R-(-)-alfa felandreno.
El felandreno representa un par de compuestos orgánicos (alfa-felandreno y beta-felandreno) que comúnmente se derivan de varias especies de plantas de eucalipto.

α-felandreno fue nombrado por Eucalyptus phellandra, que ahora se llama Eucalyptus radiata, de cuya especie se puede aislar.
También es un constituyente del aceite esencial de Eucalyptus dives. β-felandreno se ha aislado a partir del aceite de hinojo y aceite bálsamo de abeto.
Los felandrenos se utilizan en fragancias debido a sus agradables aromas. El olor de β-felandreno ha sido descrito como picante-menta y ligeramente cítrico.
El isómero α-felandreno puede formar peróxidos peligrosos y explosivos en contacto con el aire a temperatura elevada.
Referencia bibliográfica :
 FELANDRENO, UNO DE LOS TERPENOS MENOS ESTUDIADOS. (s. f.). Ganesh Grow Shop. https://ganeshgrowshop.com/es/blog/felandreno-uno-de-los-terpenos-menos-estudiados.html​

colaboradores de Wikipedia. (2020, 5 noviembre). Felandreno. Wikipedia, la enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/Felandreno
]]> 2021-11-20 17:29:11 UTC https://padlet.com/roquecastillo1/pjoezcjrj2ondrse/wish/1903705680