Esimesed kirjalikud ülestähendused Põlvast (Põlwe) pärinevad 1452.a. Siis kuulus Põlva kihelkond Tartu piiskopkonna koosseisu. Liivi sõja tulemusena läks Põlva kihelkond Vene võimu alla, kuni 1582. aastani, mil kogu Lõuna-Eesti läks üle Poolale. Rootsi-Poola sõdade tulemusena sai Põlva kihelkonnast Tartumaa osa Liivimaa kubermangus. Peale Põhjasõda sõlmitud Uusikaupungi rahulepinguga läks kogu Eesti- ja Liivimaa üle Venemaale. 1783.a ühendati Põlva kihelkond Võrumaaga. Kogu tsaariaja oli Põlva tagasihoidlik kirikuküla.

Eesti Vabariigi ajal kasvas Põlva jõudsasti. Üheks arenemis- ja laienemispõhjuseks oli Tartu-Petseri raudtee valmimine 1931.a. novembris, mis tõi kaasa majandustegevuse elavnemise.

Põlva rajooni moodustamine 1961. aastal kiirendas oluliselt Põlva arengut, kerkisid uued ettevõtted, elamud ning elanike arv kasvas jõudsalt. 10. augustil 1993.a sai Põlva linna staatuse.

07. detsembril 1993 sõlmisid linnavolikogu esimees Kalju Albert ja Põlva linnapea Sirje Rooden koos Kannuse linnapea Eero Kiiski ja linnasekretär Riitta A. Tilus sõpruslinnade lepingu Kannuses Soomes. Samasugune leping sõlmiti 24. novembril 1994 ka Hedenstedis, Taanis.

Alates 2005. aastast on Põlva täieõiguslik partner Euroopa Maakogukondade Hartas (Charter of European Rural Communities).

Põlva linna esimeseks linnapeaks oli Sirje Rooden. Linna juhtis ta aastatel 1993 kuni 1999. Aastatel 1999 kuni 2011 juhtis Põlva linna Tarmo Tamm. Alates 2011. aasta maist on Põlva linnapeaks Georg Pelisaar.

Esialgsest ruudukujulise põhiplaaniga kolmelöövilisest kodakirikust on säilinud kõrge ja sügava nišiga torn ja läänekülg. Kiriku torni tipus, nagu paljudel teistel Vana-Võromaa kirikutel on kukk (kikas) - see on üks piirkonna kirikute eripärasid.

De Villebois'de ajal, 1740te aastate lõpus, püstitati mõisa kahekorruseline poolkelpkatusega baroknepeahoone, mis tollal oli Lõuna-Eesti üks luksuslikumaid.

1766. aastal siirdus mõis von Liphartide valdusse. Hiljem oli mõis veel von Knorringite ja von Löwis of Menarite omanduses. Alates 1819. aastast kuni 1919. aasta võõrandamiseni kuulus mõis von Braschidele.

1929. aastal kolis mõisahoonesse kool, mis tegutses seal 1997. aastani, mil naabruses valmis uus koolihoone. Hoone hävis tulekahjus ööl vastu 9. oktoobrit 2007. aastal, mil sellest jäid järele praktiliselt ainult müürid - kogu puitosa põles ära.

Mõisast on säilinud ka mitmeid kõrvalhooneid, kuigi reeglina ümber ehitatult.

Kaartidel on näha uusi tänavaid, ringristmikke ja rohkem parkimisalasid.
Kaardil on näha kaubanduskeskuste võrkude laienemist. Suurpoed asuvad nüüd erinevates linnaosades, pakkudes elanikele paremat ligipääsu teenustele. Samuti on tööstusala mitmekesistunud.
Tänapäeval on rohealad kaardil selgemalt välja toodud.

Raudteejaama avamine oli tähtis Põlva majanduselu arengu seisukohalt.

Kuni jaamahoone valmimiseni kasutati reisijate ootesaalina käigust maha võetud kolmanda klassi vagunit.

Põlva jaamahoone ja abihooned on säilinud, kuid algne veetorn hävis Teises maailmasõjas.

Hoone asub Põlva linna kirdeküljel aadressiga Jaama tänav 81.

2019. aastal avaldatud nimekirja kohaselt kuulub Põlva jaamahoone ehitiste hulka, millest AS Eesti Raudtee soovib vabaneda.

2020. aasta juunis avati Põlva raudteejaama esisel haljasalal küüditatute mälestusmärk, mille keskmes on kolm inimestega täidetud loomavagunit ning aastaarvud 1941 ja 1949. Mälestusmärgi autor on skulptor Jaak Soans.