3-LA LEZIONE by Silvia Cusmà-Piccione https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione LA TAUTOMERIA CHETO-ENOLICA en-us 2018-07-22 17:38:15 UTC 2026-01-10 11:45:32 UTC hello@padlet.com OBIETTIVI DI APPRENDIMENTO scusmapiccione https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/270795504
  • SAPER DESCRIVERE IL FENOMENO DELLA TAUTOMERIA CHETO ENOLICA
  • CONOSCERE IL MECCANISMO DELLA REAZIONE SIA IN AMBIENTE ACIDO SIA IN AMBIENTE BASICO
  • CHIARIRE IL CONCETTO DI EQUILIBRIO
  • CONOSCERE ESEMPI APPLICATIVI DI TALE TRASFORMAZIONE
    • ]]>     2018-07-22 17:49:19 UTC https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/270795504     SPIEGAZIONE DEL LABORATORIO scusmapiccione https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/270795509 2018-07-22 17:49:34 UTC https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/270795509 ESEMPIO DI RELATEST scusmapiccione https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/270795514 2018-07-22 17:49:50 UTC https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/270795514 ESEMPIO DI VERIFICA scusmapiccione https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/270795529 2018-07-22 17:50:40 UTC https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/270795529 MAPPA CONCETTUALE scusmapiccione https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/270795916 2018-07-22 18:08:31 UTC https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/270795916 NUCLEI FONDANTI scusmapiccione https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/270795930 OVVERO I CONCETTI FONDAMENTALI CHE HANNO VALORE STRUTTURANTE (OCCORRE PADRONEGGIARLI PER POTER COMPRENDERE GLI ARGOMENTI TRATATI)
    • Simbolismo chimico
    • Legami chimici
    • Ibridazione del carbonio
    ]]>     2018-07-22 18:09:21 UTC https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/270795930     ARGOMENTI PROPEDEUTICI ALL'ARGOMENTO scusmapiccione https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/270798376 TEORIE ACIDO BASE
    EQUILIBRIO CHIMICO
    CATALIZZATORI
    IL SIMBOLISMO DELLE FRECCE
    ISOMERIA
    GRUPPI FUNZIONALI E RELATIVA REATTIVITA'
    COMPOSTI AROMATICI E RISONANZA DELL'ANELLO]]>     2018-07-22 19:43:43 UTC https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/270798376     IN LABORATORIO scusmapiccione https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/271709270 Ethyl acetoacetate (colorless) is added to a solution of ethanol and water. An equilibrium is established between the keto and enol forms of ethyl acetoacetate (keto-enol tautomerism). A solution of iron (III) nitrate is then added to the solution. The enol form of ethyl acetoacetate reacts with the iron cation to form a metal complex that is purple in color, due to increased electron delocalization. Aqueous bromine is then added, which reacts with the enol form to convert it to a brominated ketone and serves to break up the iron metal complex. Accordingly, the color of the solution returns to clear. The keto-enol equilibrium then responds to this adjustment by yielding more of the enol form, which as soon as it forms, complexes with the iron cations in the solution. The solution color changes slowly back to purple. This process is repeated multiple times. ]]> 2018-08-01 21:41:03 UTC https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/271709270 TAUTOMERIA CHETO ENOLICA scusmapiccione https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/271709752
  • TAUTOMERIA: particolare forma di isomeria di struttura
  • CHETO: si verifica in tutte le specire chimiche che contengono un gruppo carbonilico, in particolare aldeidi e chetoni
  • ENOLICA: si forma un composto che presenta un gruppo ossidrilico su un carbonio ibridizzato sp2
    • ]]>     2018-08-01 21:51:20 UTC https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/271709752     IMPORTANTE scusmapiccione https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/271710382 CONDIZIONE AFFINCHE' LA TAUTOMERIA CHETO-ENOLICA POSSA AVVENIRE SOLO: SUL CARBONIO ADIACENTE AL GRUPPO CARBONILICO (CARBONIO α)  DEVE ESSERE PRESENTE ALMENO UN IDROGENO (IDROGENO α).]]> 2018-08-01 22:03:14 UTC https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/271710382 TAUTOMERIA CHETO-ENOLICA CON CATALISI ACIDA scusmapiccione https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/271711739 2018-08-01 22:25:35 UTC https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/271711739 TAUTOMERIA CHETO-ENOLICA CON CATALISI BASICA scusmapiccione https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/271712722 2018-08-01 22:38:29 UTC https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/271712722 EQUILIBRIO scusmapiccione https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/271713072 2018-08-01 22:45:54 UTC https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/271713072 STABILITA' DELL'ENOLO scusmapiccione https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/271714620 LA FORMA ENOLICA DIVENTA RILEVANTE SE IL GRUPPO ENOLICO E' CONIUGATO AD UN GRUPPO CHE DELOCALIZZA GLI ELETTRONI PER RISONANZA O SE SI FORMA UN LEGAME IDROGENO INTRAMOLECOLARE.]]> 2018-08-01 23:12:52 UTC https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/271714620 UN ESEMPIO PRATICO scusmapiccione https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/271716266 IN ALCUNE COPPIE DI TAUTOMERI UNA FORMA PUO' ESSERE CONVERTITA NELL'ALTRA PER VIA FOTOCHIMICA.
    AD ESEMPIO L'IRRAGGIAMENTO DELLA FENOLIMMINA ("ENOLO"), DI COLORE GIALLO CHIARO, CAUSA LO SPOSTAMENTO DELL'ATOMO DI IDROGENO DALL'OSSIGENO ALL'AZOTO.
    LA CHETOENAMMINA ("CHETO") TENUTA AL BUIO GRADUALMENTE SI RICONVERTE IN FENOLIMMINA.
    SOSTANZE DI QUESTO TIPO SONO QUELLE CHE RICOPRONO LE LENTI DI ALCUNI OCCHIALI.]]>     2018-08-01 23:39:24 UTC https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/271716266     STABILITA' DELLA FORMA CHETONICA scusmapiccione https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/271717741 si può stimare l'energia relativa dei tautomeri chetonici ed enolici tenendo conto dei legami che sono cambiati nel riarrangiamento. 
    Avvengono solo tre variazioni significative:
    1. il doppio legame tra carboni si trasforma in legame semplice
    2. il legame semplice tra carbonio e ossigeno si trasforma in legame doppio
    3. il legame tra osigeno e idrogeno si trasforma in legame tra carbonio e idrogeno
    Il tautomero chetonico ha un vantaggio sull'energia di legame di 17,5 kcal/mole, per cui è attesa la sua predominanza all'equilibrio. 
    ]]>     2018-08-01 23:56:47 UTC https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/271717741     RICERCA scusmapiccione https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/271760152 Ricercare un esempio di tautomeria cheto enolica sugli zuccheri, o sugli acidi nucleici o a partire da un sostanza otticamente attiva, mostrare e spiegare il meccanismo e scrivere le proprie considerazioni.]]> 2018-08-02 08:21:46 UTC https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/271760152 CONOSCENZE/ABILITA'/COMPETENZE scusmapiccione https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/271761232 DISCIPLINA CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA]]> 2018-08-02 08:41:16 UTC https://padlet.com/scusmapiccione/Lezione/wish/271761232