여기서(이 때) 그는 그랬었다(그러한 상태로 있었다)/ (그 당시) 그나 그의 상속인들이 그걸로 뭘 할 수 있는지 알고 있는 것 보다 더 많은 돈이 있었는데, 그 때 그는 그의 회사가 환경을 망치고 있다는 걸 깨달았다.

 

=> 여기서 'with~with'는 소위 말하는 '부대상황'으로서

양쪽에 '콤마'(,)를 끼고 있는 '삽입구'로 볼 수 있습니다.

 그래서 '~한 상태나 상황'이 앞의 문장과 동시에 일어나는 걸 말하죠...

그리고 'when이하'도 마찬가지로 '그 때'(앞의 상황과 같이 동시에)

일어나는 걸 나타냅니다.

당시 그는 자신이나 그의 상속인이 어떻게 할지를 알 수 있는 것보다  더 많은 돈을 가지고 있었을 때, 그는 자신의 회사가 환경을 오염시키고 있다는 것을 깨달았다. 

There are many cases where the rule does not apply. 

That is the point where you are mistaken. 

There's not any circumstance where I would even consider doing that.