È considerata una delle opere più importanti della letteratura del Trecento europeo, durante il quale esercitò una vasta influenza sulle opere di altri autori, oltre che la capostipite della letteratura in prosa in volgare italiano. Per le sue caratteristiche salienti l'opera di Boccaccio va certamente annoverata tra le opere che ispirarono l'ideale di vita edonistica tipico della cultura umanista e rinascimentale, che auspicava un'esistenza dedicata al piacere ed al culto del viver sereno.

Il libro narra di un gruppo di giovani, sette donne e tre uomini, che per dieci giorni si trattengono fuori da Firenze per sfuggire alla peste nera che in quel periodo imperversava nella città, e che a turno si raccontano delle novelle di taglio spesso umoristico e con frequenti richiami all'erotismo bucolico del tempo. Per quest'ultimo aspetto, il libro fu tacciato di immoralità o di scandalo, e fu in molte epoche censurato o comunque non adeguatamente considerato nella storia della letteratura. Il Decameron fu anche ripreso in versione cinematografica da diversi registi, tra cui Pier Paolo Pasolini e i fratelli Taviani.

L’opera di Boccaccio è composta da una cornice narrativa, in cui l’autore racconta le vicende della “brigata” in fuga da Firenze e poi nel locus amoenus della villa campagnola, e da cento novelle suddivise in dieci giornate. Boccaccio, mettendo questa volta da parte il motivo autobiografico che ispira e anima tante altre sue opere (come nel Filocolo o nel Filostrato), si dedica a un'opera che ha come fine quello di intrattenere le "vaghe donne", ovvero le lettrici alto-borghesi, che diventano le destinatarie privilegiate del testo, come Boccaccio stesso specifica nel Proemio al Decameron. La finalità dello svago è del resto la stessa anche per i giovani della brigata, composta da sette donne e tre uomini, che, per far fronte all’emergenza sanitaria e morale della peste, che ha sconvolto i costumi cittadini, vuole restaurare una nuova misura di equilibrio e comportamento.

La sfida alla morale dell’epoca (i giovani, maschi e femmine, convivono sotto lo stesso tetto giorno e notte) si traduce così nell’attività della narrazione, che mette in scena i valori fondamentali della visione del mondo dell’autore: la Fortuna e il caso, la Natura e l’amore, l’ingegno umano e l’abilità con la parola.

La scelta della tematica della sesta giornata condiziona così anche la struttura di queste novelle, spesso attinte dall'aneddotica della città di Firenze (cioè da un insieme di racconti brevi emblematici di una figura o di un ambiente). Le novelle sono spesso particolarmente brevi, come per concentrare l'effetto comico e l'attesa del lettore sul finale, dove compare la battuta di spirito e dove si assiste tradizionalmente alla ricompensa del protagonista principale.

“Filocolo”, secondo la paraetimologia boccacciana, dovuta a un’incerta conoscenza del greco antico, significherebbe “fatica d’amore”. È questo il titolo emblematico scelto da Boccaccio per l’ampio romanzo prosastico in cinque libri dedicato alla vicenda di Florio e Biancifiore.

L’avventurosa storia d’amore dei due giovani aveva incontrato un ampio favore di pubblico, tanto che il poemetto francese Conte de Floire et Blancheflor, probabilmente conosciuto da Boccaccio, sembra essere anche la fonte dell’anonimo cantare in volgare, del quale la prima testimonianza manoscritta risulta datata al 1343. Sicuramente precedente è la “graziosa fatica” di Boccaccio (Filocolo: V, 97, 1[1]) che, per propria ammissione, riconosce di essere stato per più anni impegnato nella redazione del voluminoso romanzo, probabilmente avvenuta tra il 1336 e il 1338.

La genesi dell’opera è caldeggiata dalla donna amata, Fiammetta, che, nel libro I prega l’autore di “comporre un picciolo libretto volgarmente parlando, nel quale il nascimento, lo 'nnamoramento e gli accidenti de' detti due infino alla loro fine interamente si contenga”. Il pegno d’amore richiesto dovrà anche nobilitare la storia, strappandola ai “fabulosi parlari degli ingnoranti”, e conferirle dignità letteraria.

La trama ripercorre abbastanza fedelmente le vicende ricordate dall’intertesto francese. Florio, figlio del re di Spagna, e Biancifiore, orfana di nobile origine romana, crescono insieme presso la corte spagnola e si innamorano. Il sentimento è ostacolato dai sovrani iberici che provvedono all’allontanamento della ragazza, vendendola ad alcuni mercanti. Sotto le mentite spoglie di Filocolo, Florio parte alla ricerca dell’amata. Dopo molte peripezie arriva ad Alessandria, dove Biancifiore è tenuta prigioniera in una torre dall’ammiraglio. Florio riesce a raggiungere la ragazza, ma, scoperto, viene condannato al rogo con lei. Venuto a conoscenza dei natali del giovane, l’ammiraglio grazia entrambi gli amanti, che si mettono in viaggio per tornare in Spagna, dove Florio sarà incoronato sovrano.

Una volta che Calandrino ha le tasche piene di sassi, gli amici iniziano a fingere di non vederlo; anzi sulla strada del ritorno Bruno e Buffalmacco ne approfittano, prendendo a sassate Calandrino, con la scusa che ormai egli è invisibile e che loro quindi non possono capire dove stia. Convinto di aver trovato la famosa pietra e di essere diventato invisibile, Calandrino torna a casa tutto contento. Appena entrato, però, la moglie lo rimbrotta aspramente per il ritardo con cui è arrivato a pranzo; Calandrino, vedendosi scoperto e certo che la donna (a cui, per un pregiudizio maschilista, egli associa il peccato e la corruzione morale) abbia spezzato l’incantesimo dell’elitropia, la picchia arrabbiatissimo⁵. Fuori di sé, Calandrino corre a raccontare l’accaduto agli amici che, trattenendo a stento le risate, gli spiegano come sia appunto una prerogativa femminile quella di far “perdere la vertù alle cose”. Spiegatogli quindi che non deve più prendersela con la povera donna, i due lasciano Calandrino, beffato per l’ennesima volta, "malinconoso con la casa piena di pietre".