Windows 2.0 fue un poco más popular que la versión inicial, gran parte de esa popularidad se debió a que incluía nuevas aplicaciones gráficas como, por ejemplo, Microsoft Excel y Microsoft Word para Windows. Estas podían cargarse desde MS-DOS y ejecutar Windows a la vez que el programa, y cerrar Windows al salir de esta.

Windows 3.0 se originó en 1989 cuando David Weise y Murray Sargent decidieron desarrollar independientemente una versión de Windows en modo protegido como un experimento. Juntos realizaron un prototipo y se lo presentaron a los ejecutivos de la compañía, quienes se impresionaron lo suficiente como para aprobarlo como proyecto oficial.Windows 3.0 sucedió a Windows 2.1x e incluyó una interfaz de usuario significantemente mejorada, además de incluir varias mejoras técnicas para hacer un mejor uso de las capacidades de administración de memoria de los procesadores 286 y 386 de Intel. Ahora los programas en modo texto pueden ejecutarse en una ventana — una característica disponible de forma más limitada en Windows/386 2.1x — haciendo el sistema usable como base multitarea para programas heredados. Sin embargo, esto tenía un uso muy limitado en el mercado doméstico, donde la mayoría de juegos y programas de entretenimiento seguían usando MS-DOS.

Entre las novedades más destacadas se incluye la integración del soporte para las fuentes TrueType, lo que permitió a los usuarios disponer de tipografías escalables sin necesidad de herramientas de terceros como Adobe Type Manager. Esta función mejoró la calidad tipográfica en aplicaciones de Windows.

Windows 3.1 también introdujo mejoras en el manejo de la memoria. Mientras que su predecesor estaba limitado a 16 MB de memoria RAM, esta versión podía acceder teóricamente a hasta 4 GB de memoria en modo protegido, aunque el límite práctico era de 256 MB debido a las limitaciones técnicas de la época. Ningún proceso individual, sin embargo, podía utilizar más de 16 MB

Tuvo una interfaz grafica muy innovador con la incorporación del boton "Start", Sustituyó a MS-DOS como sistema operativo y a Windows 3.x como entorno gráfico. Se encuadra dentro de la familia de sistemas operativos de Microsoft denominada Windows 9x. En la versión OSR2 (OEM Service Release 2)¹​ incorporó el sistema de archivos FAT32, además del primer indicio del entonces novedoso USB.Windows 95 fue lanzado al mercado el 24 de agosto de 1995 por Microsoft. En esta edición se introdujeron mejoras que eran muy significativas con respecto a sus antecesores entre los cuales se pueden mencionar los profundos cambios realizados a la interfaz gráfica de usuario de Windows, siendo completamente distinta a las de versiones anteriores, y el pasar de usar una arquitectura multitarea cooperativa de 16 bits a usar una arquitectura multitarea apropiativa de 32 bits

La primera edición de Windows 98 fue designada por los números de versión internos 4.10.1998, o 4.10.1998A si había sido actualizado con el CD de seguridad de Microsoft. Windows 98 Segunda Edición está designado por los números de versión internos 4.10.2222A o 4.10.2222B si había sido actualizado con el CD de seguridad de Microsoft. El sucesor de Windows 98 y última versión de esta saga basada en MS-DOS fue Windows Millenium.El 25 de junio de 1998 llegó Windows 98, que era una revisión mejor de Windows 95. Incluiría nuevos controladores de hardware y el sistema de archivos FAT32 que soportaría particiones mayores a los 2 GB permitidos por Windows 95. Esta edición fue una de las últimas para PC-9821.

En 1999 Microsoft sacó al mercado Windows 98 segunda edición, cuya característica más notable era la capacidad de compartir entre varios equipos una conexión a Internet a través de una sola línea telefónica y algunas mejoras al Windows 98 original.

Windows Me, sucesor de Windows 98, fue puesto en el mercado como "Home Edition" cuando fue comparado con Windows 2000 que había lanzado siete meses antes. Incluía Internet Explorer 5.5, Windows Media Player 7 y la nueva aplicación Windows Movie Maker, que tiene como propósito la edición del vídeo con varias opciones básicas y fue diseñado con gran facilidad para usuarios caseros. Microsoft también puso al día la interfaz gráfica con algunas de las características que primero fueron introducidas en Windows 2000.

Windows Me no está construido bajo el núcleo de Windows NT pues fue utilizado solamente en los sistemas operativos profesionales de Microsoft hasta ese momento, a diferencia de Windows XP que sustituyó Windows Millenium Edition un año después. Windows ME es una versión basada de la familia de Win 9x como sus antecesores, pero con MS-DOS ejecutado en tiempo real pero muy restringido, para poder correr más rápido durante el arranque del sistema.

Comparado con otros lanzamientos, Windows Me tuvo un ciclo de vida muy corto y pronto fue sustituido por Windows XP, el primer sistema operativo de escritorio de Microsoft para usuarios domésticos basado en el núcleo de Windows NT, que fue lanzado el 25 de octubre de 2001.

Dispone de versiones para varios entornos informáticos, incluidos los PC domésticos o de negocios, además de equipos portátiles, "netbooks", "tabletas" y "centros multimedia". Sucesor de Windows 2000 junto con Windows ME, y antecesor de Windows Vista, es el primer sistema operativo de Microsoft orientado al consumidor que se construye con un núcleo y arquitectura de Windows NT disponible en versiones para plataformas de 32 y 64 bits.³​

A diferencia de versiones anteriores de Windows, al estar basado en la arquitectura de Windows NT proveniente del código de Windows 2000, presenta mejoras en la estabilidad y el rendimiento. Tiene una interfaz gráfica de usuario (GUI) perceptiblemente reajustada (denominada Luna), la cual incluye características rediseñadas, algunas de las cuales se asemejan ligeramente a otras GUI de otros sistemas operativos, cambio promovido para un uso más fácil que en las versiones anteriores. Se introdujeron nuevas capacidades de gestión de software para evitar el "DLL Hell" (infierno de las DLLs) que plagó las viejas versiones. Es también la primera versión de Windows que utiliza la activación del producto para reducir la piratería del software.

La aparición de Windows Vista viene más de 5 años después de la introducción de Windows XP, es decir, "el tiempo más largo entre dos versiones consecutivas de Microsoft Windows".

La campaña de lanzamiento fue incluso más costosa que la de Windows 95 ocurrida el 24 de agosto de 1995 debido a que ésta incluyó además otros productos como Microsoft Office 2007 y Exchange Server 2007.

Windows Vista (nombre clave Windows Longhorn) es una versión descontinuada de Microsoft Windows, línea de sistemas operativos desarrollada por Microsoft. Esta versión estaba enfocada a la utilización en equipos de escritorio en hogares y oficinas, equipos portátiles, tabletas y equipos media center.

El proceso de desarrollo terminó el 8 de noviembre de 2006 y en los tres meses siguientes fue entregado a los fabricantes de hardware y software, clientes de negocios y canales de distribución. El 30 de enero de 2007 fue su lanzamiento mundial y quedó a disposición para su compra y descarga desde el sitio web de Microsoft Windows.

La aparición de Windows Vista se produjo más de cinco años después de la introducción de Windows XP, en su momento fue el tiempo más largo entre dos versiones consecutivas de Microsoft Windows, pero fue superado por el tiempo entre Windows 10 y Windows 11. La campaña de lanzamiento incluso fue más costosa que la de Windows 95, ocurrida el 25 de agosto de 1995, debido a que esta incluyó además otros productos como Microsoft Office 2007 y Exchange Server 2007. El sucesor de Windows Vista fue Windows 7, que fue lanzado mundialmente el 22 de octubre de 2009.

Su desarrollo tuvo lugar desde el lanzamiento de su versión previa, Windows Vista, y los criterios para ello apuntaron a la simplificación, la amigabilidad y la intuición.

El 7 de enero de 2009 se publicó la versión beta (de prueba) y dos días después se permitió la descarga del sistema operativo desde la página oficial, pero la demanda fue tal que los servidores de la empresa no dieron abasto y hubo que postular un límite de tiempo para la actualización automática.

El 5 de mayo del mismo año se liberó la versión Release Candidate en 5 idiomas distintos, dejándola abierta hasta el 20 de agosto. Su versión final, RTM, fue anunciada el 24 de julio del mismo año.

El 1 de junio de 2011, Microsoft reveló la interfaz de Windows 8 además de características nuevas en laei Computex 2011 en Taipéi (Taiwán) por Mike Angiulo y en la D9 conference en California (Estados Unidos) por Julie Larson-Green y el presidente de Microsoft Windows Steven Sinofsky.⁸​⁹​

Un mes antes de que la conferencia BUILD se llevara a cabo, Microsoft abrió un blog llamado «Building Windows 8» para usuarios y desarrolladores el 15 de agosto de 2011.¹⁰​ de cifra de windows 8 de microsoft para las nuevas características básicas de forma individual de windows 8 de forma legal en su historia para el análisis de cada computadora de windows desde 7 hasta 10

Windows 8 es una versión descontinuada de Microsoft Windows, línea de sistemas operativos desarrollada por Microsoft, que fue usada en computadoras personales, incluidas computadoras de escritorio en casa y de negocios, computadoras portátiles, netbooks, tabletas, servidores y centros multimedia. Su principal cambio fue la polémica decisión de eliminar el Menú Inicio, existente desde Windows 95 como estándar de facto en cómo presentar aplicaciones en interfaces gráficas

Añadió soporte para microprocesadores ARM, además de los microprocesadores tradicionales x86 de Intel y AMD. Su interfaz de usuario ha sido modificada para hacerla más adecuada para su uso con pantallas táctiles, además de los tradicionales ratón y teclado. El efecto Aero Glass de su predecesor Windows 7 nunca estuvo presente en este sistema operativo, siendo reemplazado por nuevos efectos planos para ventanas y botones con un color simple.

El 18 de octubre de 2013, Microsoft lanzó una actualización gratuita al sistema: Windows 8.1. Mientras que el 29 de julio de 2015, presentó su sucesor, Windows 10, orientado a integrar de una mejor forma el sistema operativo en todos los dispositivos, desde ordenadores, tabletas y hasta teléfonos inteligentes, destacando el regreso de uno de sus elementos más característicos, el ausente Menú Inicio.

Windows 11 incorpora una interfaz de usuario basada en Fluent Design incluyendo translucidez, sombras, nueva paleta de colores, nuevos iconos y bordes redondeados en toda la interfaz del sistema.²⁶​ Un aspecto predominante del diseño es una apariencia conocida como "Mica", descrita como un "material opaco y dinámico que incorpora temas y fondos de escritorio para pintar el fondo de ventanas de larga duración, como aplicaciones y configuraciones". Gran parte de la interfaz y el menú de inicio se inspiran en gran medida en el ahora cancelado Windows 10X.²⁷​ La fuente Segoe UI se ha actualizado a una versión variable, mejorando su capacidad para escalar entre resoluciones de pantalla. Otros cambios en el sistema incluyen nuevos iconos del sistema, animaciones y sonidos. Windows 11 actualiza varios cuadros de diálogo del sistema, como la alerta "la batería se está agotando", entre otros.Windows 11 es el nombre de la versión más reciente del sistema operativo Windows⁵​ desarrollado por Microsoft, además de ser el sucesor de la anterior versión del sistema operativo, Windows 10,⁶​⁷​ lanzado en 2015.⁸​ Fue lanzado oficialmente el 5 de octubre de 2021, como una actualización gratuita a través de Windows Update de Windows 10, y está disponible para aquellos equipos que cumplan con ciertas especificaciones técnicas compatibles del nuevo sistema operativo.⁹​