Furanos by SANTIAGO GONZALEZ VERGARA https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3 Compuesto Heterociclo en-us 2020-04-26 21:52:25 UTC 2026-01-02 11:17:19 UTC hello@padlet.com https://padlet.net/icons/png/1f9ea.png COMPUESTOS HETEROCÍCLIICOS santiagogonzalezv https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534885348
FURANOS
  • El Furano es un compuesto orgánico heterocíclico aromático de 4 miembros con un átomo de oxígeno es un líquido claro, incoloro, altamente inflamable y muy volátil es tóxico y puede ser carcinógeno, su fórmula empírica es C4H4O .
  • es un compuesto que respeta la regla de Hückel posee seis electrones deslocalizados: cuatro pertenecientes a los dobles enlaces y dos al átomo de oxigeno cada carbono aporta un electrón mientras que el oxígeno aporta dos a la nube deslocalizada  El primer derivado del furano fue descrito como acido 2-furoico, por Carl Wilhelm en 1780. 

]]> 2020-04-27 23:05:53 UTC https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534885348 IMPORTANCIA BILOGICA esmeraldafajardoa https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534889230 La Química orgánica heterocíclica es una rama muy grande e importante en la química orgánica algunos heterocíclicos como el furano tienen usos industriales, como intermedio en la producción del tetrahidrofurano como en la producción de lacas, como disolventes para resinas, en la síntesis de productos químicos para la agricultura como fungicidas herbicidas e insecticidas. Se utilizan en productos farmacéuticos y también en alimentos tratados térmicamente como conservas alimentos para bebes y alimentos procesados a altas temperaturas
nitrofuranos  es un grupo de sustancias anti microbianas, utilizadas para controlar agentes patógenos en muchos animales. Se incluye dentro de los antibióticos sintéticos que se obtienen exclusivamente por síntesis química. los grupos que producen los nitrofuranos son varios: nitrofurazona, furazolidona, furaltadona, nitrofurantoina, nifuraldezona. Su utilización está prohibida en especie animales cuyos productos o carne son utilizados en alimentación humana


]]> 2020-04-27 23:09:16 UTC https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534889230 ESTRUCTURA DEL FURANO esmeraldafajardoa https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534897597 El furano puede encontrarse registrado con otros nombre como; oxol, furfurano, oxido de divinileno pero según la IUPAC se conoce como Furano y su forma empírica es C4H4O ]]> 2020-04-27 23:16:40 UTC https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534897597 COMPUESTOS HETEROCÍCLIICOS santiagogonzalezv https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534897938 FURANOS

SANTIAGO GONZALEZ VERGARA
ESMERALDA FAJARDO AGUDELO]]> 2020-04-27 23:17:01 UTC https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534897938 BASICIDAD santiagogonzalezv https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534900404
  • El furano no es atacado por nucleofilos debido a la fuerte densidad electronica que presenta el anillo (sistemas Pi Excedentes), por ello no se observa reacciones de adición nucleofilica caracteristicas de los sistemas Pi deficientes como piridina, quinolina e isoquinolina. Debido a la deslocalización del par de electrones del atomo de oxigeno por el anillo, el furano es mas reactivo frente a la sustición electrofilica aromatica que el benceno.


    • ]]>     2020-04-27 23:19:24 UTC https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534900404     Sintesis de Paal – Knorr esmeraldafajardoa https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534903958 Es un metodo de sintesis organica donde el furano se obtiene por la ciclación de compuestos 1,4 dicarbonilicos utilizando como catalizador un acido 


    ]]>     2020-04-27 23:22:39 UTC https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534903958     Sintesis Feist – Benary santiagogonzalezv https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534906698 Es una reacción Organica entre cetonas ∝-Halogenadas y compuestos β –dicarbonilicos para producir compuestos de furanos sustituidos .

    ]]>     2020-04-27 23:25:15 UTC https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534906698     Sintesis de obtención del Furano esmeraldafajardoa https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534907731 Industrialmente este compuesto se obtiene de la descarboxilación catalitica del furfural, compuesto obtenido a partir de aldopentosas ( T-ribosa, D-arabinosa, D-zilosa y D-lixosa). Que se encuentra en los desechos de la industria agricola.

    Este procesos de sintesis, se mezcla los desechos de agricola 🤬 acido y se les aplica calor para producir por elimanción de una molecula de agua ( por la protonación del grupo OH), un doble enlace C=C, en el alqueno, uno de los carbonos vinilicos esta unido al grupo OH, el cual presenta un equilibrio Tautomerico ceto-enolico 🤬 una marcada preferencia haci, en el alqueno, uno de los carbonos vinilicos esta unido al grupo OH, el cual presenta un equilibrio Tautomerico ceto-enolico 🤬 una marcada preferencia hacia un tautomero ceto
    En la segunda etapa de la obtención del furano tenemos el tautomero cetoel acido favorece la eliminación del otro grupo hidroxilo (por eliminación de agua del tautomero ceto para formar un aldocetona ∝, β-insaturada
    En la segunda etapa de la obtención del furano el acido favorece la eliminación del otro grupo hidroxilo (por eliminación de agua del tautomero ceto para formar un aldocetona ∝, β-insaturada
    El 2-furaldehido se oxida hasta el acido (acido furano-2-carboxalico), utilizando oxigeno molecular e hidroxido de sodio y un catalizador (amalgama de Cu2O/Ag2O), Luego se calienta hasta 200 º C, para que el carboxilo se elimine como dioxido de carbono y esta serie la 3 etapa 

    ]]>     2020-04-27 23:26:13 UTC https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534907731     Reaccion de sustitución electrofilica aromatica (SEAr) santiagogonzalezv https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534935025 En la figura anterior se presenta la reacción SEAr del furano frente a un electrofilo en el cual se observa que el isomer mayoritario es el resultante del ataque del electrofilo al C2, esto se debe a la mayor densidad electronica de este carbono y a que presenta mayor estabiliada del intermediario cationico que se forma despues del ataque electrofilico sobre este carbono 

    ]]>     2020-04-27 23:51:41 UTC https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534935025     Reacción de protonación del Furano santiagogonzalezv https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534937374 El furano es relativamente estable frente a acidos halogenados acuosos en concentraciones del 1% al 13%, en presencia de estos acidos el furano se protona sobre el carbono 2 en menor proporción sobre el oxigeno, sin embargo la reacción es reversible.

    ]]>     2020-04-27 23:53:51 UTC https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534937374     Reacción de halogenación del furano santiagogonzalezv https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534939133 La única reacción que puede ser controlada es la bromación, en la cloración y fluoración se obtienen compuestos polihalogenados productos de adición electrofilica o de sustitución electrofilica aromática en la bromación del furano a temperatura ambiente se obtiene el 2-bromofurano como producto principal cuando se utiliza tetracloruro de carbono como disolvente 

    ]]>     2020-04-27 23:55:25 UTC https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534939133     Reacción de nitración del furano santiagogonzalezv https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534941445 Se lleva acabo con acetato de nitronio que puede sintetizarse a partir de anhídrido acético y acido nítrico para el caso del furano es mas sensible a nucleófilos y es necesario llevar acabo la reacción en presencia de piridina, también tetrafluorato de nitronio cuyo contra ión no es un nucleofilo 

    ]]>     2020-04-27 23:57:36 UTC https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534941445     Reacción de sulfonación del furano santiagogonzalezv https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534943194 No es posible utilizar directamente ácido sulfúrico por lo que se utiliza N-sulfonato de piridinio, como el producto principal de esta reacción esta Di-sustituido en las posiciones 2 y 5 y se puede realizar a temperatura ambiente .

    ]]>     2020-04-27 23:59:19 UTC https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534943194     Reacción formilación y acilación del furano esmeraldafajardoa https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534958352 Los furanos se pueden formilar por técnicas utilizadas para fenoles, tales como la reacción Vilsmeier y la reacción de Reimer 

    ]]>     2020-04-28 00:22:28 UTC https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534958352     Reacción de furanos con bases esmeraldafajardoa https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534960653 El furano reacciona con alquiluros de Litio que extrae los protones del carbono 2 y 5 produciendo 2, 5 dilitiofurano, los furanos con un grupo electro-atractor son más reactivos frente a alquiluros de litio

    ]]>     2020-04-28 00:24:45 UTC https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534960653     Reacción de sustitución nucleofilica del Furano esmeraldafajardoa https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534962677 Los furanos sustituidos con un grupo electro-atractor y un grupo saliente presentan reacciones de sustitución nucleofilica, así por ejemplo el 5-bromo-2-nitrofurano es posible sustituir el Bromo por diferentes neucloflilos 

    ]]>     2020-04-28 00:26:43 UTC https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534962677     REFERENCIAS santiagogonzalezv https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534996667 ECURED . (s.f.). Obtenido de ECURED WEB SITE: https://www.ecured.cu/Furano

    GONZALEZ, P. (31 de MARZO de 2015). GUIOTECA. Obtenido de GUIOTECA WEB SITE: https://www.guioteca.com/educacion-para-ninos/que-es-el-furano-y-como-afecta-nuestra-salud/ 

    M.SAINSBURY. (2001). TEMA 2 HETEROCICLICOS AROMATICOS CON 5 MIEMBROS. Obtenido de TEMA 2 HETEROCICLICOS AROMATICOS CON 5 MIEMBROS WEB SITE: https://riuma.uma.es/xmlui/bitstream/handle/10630/7274/Tema_2.Heterociclos_aromaticos_cinco_miembros.pdf?sequence=1&isAllowed=y 

    NAYARIT, U. A. (2013). QUIMICA ORGANICA. Obtenido de QUIMICA ORGANICA WEB SITE: http://dspace.uan.mx:8080/jspui/bitstream/123456789/1868/3/QU%C3%8DMICA%20ORG%C3%81NICA%20Introducci%C3%B3n%20a%20la%20Qu%C3%ADmica%20Heteroc%C3%ADclica.pdf

     

    ]]>     2020-04-28 00:56:16 UTC https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/534996667     santiagogonzalezv https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/558193732 2020-05-07 18:07:13 UTC https://padlet.com/santiagogonzalezv/knto61hl3ssu4wh3/wish/558193732