El α−Pineno es una fragancia obtenida a partir de los pinos. β-Caroteno es un compuesto que contiene 11 dobles enlaces y es precursor de la vitamina A.

Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno.  Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula.  La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.

Regla 3.-  Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

Regla 5.-  En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

Debido a que los alcanos contienen el máximo número posible de enlaces carbono-hidrógeno, se dice de ellos que son hidrocarburos saturados. Alquenos y compuestos cíclicos son hidrocarburos insaturados.

El número total de enlaces π y ciclos en una molécula se donomina grado de insaturación.

 Grado de insaturación en compuestos que continenen halógenos, oxígenos y nitrógenos:

Halógenos: Sumar el número de halógenos al número de hidrógenos.
Oxígenos: Ignorar los oxígenos.
Nitrógenos: Restar el número de nitrógenos del número de hidrógenos.

{doc}Ejemplo 1: Calcular el grado de insaturación en las siguientes fórmulas:

a) C₄H₈

Solución: Un alcano saturado de 4 carbonos tiene de fórmula C₄H₁₀. El compuesto tiene un par de hidrógenos menos, así que, su grado de insaturación es uno.

b) C₉H₁₆Br₂

Solución: Sumamos los halógenos a los hidrógenos obteniéndose la fórmula C₉H₁₈. Un alcano saturado de 9 carbonos tiene de fórmula C₉H₂₀. El compuesto tiene una insaturación

Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y ángulos de enlace del eteno.   Cada uno de los carbonos de la molécula tiene hibridación sp2.  Su geometría es plana, con ángulos de enlace próximos a los 120º.

El doble enlace está formado por un enlace s que se obtiene por solapamiento de los orbitales híbridos sp2, y un enlace pformado por solapamiento de orbitales p que no hibridaron (orbitales p puros).

El doble enlace es más fuerte y corto que el simple.  La energía del doble enlace en el eteno es de 605 KJ/mol frente a los 368 KJ/mol del enlace simple carbono-carbono en el etano.

El carbono sp2 tiene más carácter s que el carbono sp3, los electrones en el orbital s están más próximos al núcleo y son atraídos fuertemente por éste, de modo que un carbono sp2 tiene tendencia a atraer hacia si electrones, lo que genera momentos dipolares.

En alquenos trans los momentos dipolares se restan, llegando a anularse en el caso de que ambos carbonos tengan cadenas iguales.  En los alquenos cis los momentos dipolares se suman dando lugar a un momento dipolar total distinto de cero (molécula polar)

Los calores desprendidos en las siguientes reacciones de hidrogenación, nos dan una idea sobre la diferente estabilidad de los alquenos.

Los tres alquenos hidrogenan para dar el mismo alcano (butano).  El 1-buteno es el alqueno que más energía desprende en la hidrogenación, por ello, es el más inestable (tiene más energía).  Los cis y trans-1-buteno tienen una mayor estabilidad por ser alquenos más sustituidos.  La interacción entre las cadenas que rodean el alqueno y el doble enlace (hiperconjugación) lo estabiliza, disminuyendo su energía.

Como puede observarse el cis-2-buteno es mas inestable que el trans, debido a las repulsiones estéricas entre metilos.

El orden de estabilidad de los alquenos es el siguiente:

En esta eliminación se obtiene mayoritariamente el producto de mayor estabilidad (alqueno más sustituido), y se dice que sigue la regla de Saytzev.

El metóxido, base pequeña, sustrae el hidrógeno más interno del haloalcano para generar el producto más estable (alqueno termodinámico)

Si empleamos como base tert-butóxido o LDA el alqueno formado mayoritariamente es el  2-metil-1-buteno.  Las bases impedidas tienen dificultades para acceder al hidrógeno más interno, sustrayendo más rápido el hidrógeno más accesible, por lo que generan el producto menos estable mayoritariamete.  En este caso la reacción se controla cinéticamente y se de que sigue la regla de Hofmann.

Los hidrógenos situados sobre metilos son más accesibles para el tert-butóxido que los internos.  El alqueno formado mayoritariamente es el menos sustituido.

En las condiciones de reacción, se observa que los alcoholes terciarios deshidratan mejor que los secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios.

Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2

Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por pérdida de una molécula de agua previa protonación del grupo hidroxilo.  El carbocatión  formado genera el alqueno por pérdida de un protón.

2.- Hidrocarburos aromáticos. (los que tienen como compuesto básico el anillo bencénico).

Los hidrocarburos alifáticos a su vez pueden dividirse en 4 clases principales:

1.- Alcanos o parafínicos [ R-CH₃] (solo presentan enlaces simples carbono-carbono).

2.- Alquenos u olefínicos [R-CH=CH-R] (tienen uno o mas enlaces dobles es su estructura).

3.- Alquinos o acetilénicos  [R-C ≡ C-R] (tienen uno o mas enlaces triples en su estructura).

4.- Cicloalcanos (alguna cadena cerrada en la molécula).

A su vez los aromáticos se pueden dividir en:

1.- Monocíclicos (con un solo anillo bencénico).

2.- Policíclicos (con varios anillos bencénicos enlazados).

Los alquenos tienen la fórmula empírica general C_nH_2n. En la figura 1 se muestra un modelo de bolas y varillas de la molécula del más simple de los alquenos, el eteno o etileno CH₂=CH₂.

El ángulo mutuo entre los enlaces de los hidrógenos con el carbono es de 120° como corresponde al carácter tetrahédrico del carbono, y todos los átomos de hidrógeno están en el mismo plano, formando una estructura "planar".

Si sustituimos uno de los hidrógenos con el radical metilo (-CH₃) obtenemos el propeno o propileno CH₃CH=CH₂.

Las consecuentes sustituciones/adiciones de radicales van dando la posibilidad de obtener estructuras con diferentes posiciones del doble enlace dentro de la molécula y además a la formación de complejas estructuras ramificadas.Para poner orden a la denominación de los alquenos la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) acordó seleccionar la cadena más larga presente en la molécula que contenga el enlace doble, y cambiar la terminación -ano dada al alcano correspondiente por la terminación -eno. La posición del doble enlace en la cadena se señala con un número, contado a partir de final de la cadena y que haga este número lo menor posible.

Cuando hay más de un doble enlace en la molécula, se utiliza la terminación -dieno (para dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y así sucesivamente en el lugar de la terminación -eno.

En la tabla1 a continuación se muestran las estructuras de algunos alquenos y sus nombres IUPAC, entre paréntesis sus nombre comunes.
Observe como se configuran los nombres de acuerdo a lo descrito anteriormente.

Hidrogenación.

Los alquenos reaccionan con el hidrógeno de manera exotérmica (generando calor) , pero esta reacción no es espontánea en condiciones normales. La adición de un catalizador adecuado permite iniciar la reacción en condiciones razonables de temperatura (20 -150°C).

Esta reacción de hidrogenación (figura 3) permite obtener alcanos partiendo de alquenos lo que es, de hecho, una de las formas de sintetizarlos en el laboratorio.

Es importante mencionar que la noción de alquenos no está incluida en el diccionario de la Real Academia Española (RAE). Sí aparece, en cambio, el concepto de alcanos.
través de distintas reacciones químicas, los alquenos se transforman en diferentes compuestos orgánicos. Dichas reacciones pueden ser mecanismos pericíciclos, la acción de radicales libres o adiciones electrofílicas. 

Los alquenos solían ser conocidos como olefinas, ya que los compuestos de mayor simpleza generan óleos al establecer una reacción con un halógeno. Los alquenos, por otra parte, cuentan con características físicas diferentes respecto a los alcanos debido a que el doble enlace de carbono cambia las propiedades vinculadas a la acidez y a la polaridad, por ejemplo.
A través de distintas reacciones químicas, los alquenos se transforman en diferentes compuestos orgánicos. Dichas reacciones pueden ser mecanismos pericíciclos, la acción de radicales libres o adiciones electrofílicas. Veamos estos conceptos más en detalle:

* reacción química: se trata de un fenómeno que también se conoce con el nombre de cambio químico y que consiste en un proceso termodinámico (ciertas magnitudes atraviesan una evolución) en el cual una sustancia o más sufren una transformación que cambia sus enlaces y su estructura molecular para dar lugar a nuevas sustancias, las cuales se denominan productos. El óxido de hierro, por ejemplo, se forma a través de una reacción química entre el hierro y el oxígeno del aire

* radical libre: esta especie química, cuya acción puede colaborar con la transformación de los alquenos en otros compuestos, puede ser orgánica o inorgánica y en la actualidad se denomina simplemente radical. Se caracteriza por tener un mínimo de un electrón desapareado(también llamado electrón desparejado, es aquél en el cual no se aprecia una compensación de su espín por parte de otro electrón que lo tenga opuesto). La formación del radical tiene lugar cuando una molécula sufre una ruptura homolítica en medio de una reacción química y suele ser muy inestable, razón por la cual vive tan sólo unos milisegundos pero es considerablemente reactivo;

* adición electrofílica: una reacción de este tipo se caracteriza por la pérdida de un enlace pi que sufre un compuesto químico, gracias a lo cual se forman dos enlaces sigma nuevos. Se enmarca en la química orgánica, más precisamente en los mecanismos de reacción. Los sustratos que suelen aparecer en una adición electrofílica poseen enlaces dobles o triples carbono-carbono. Por lo general, este tipo de reacción es biomolecular o de segundo orden.

Entre los alquenos, podemos mencionar al etileno, que se encuentra en las plantas. Cuando al etileno se le añade agua, es posible obtener etanol. Por otra parte, a través de un catalizador metálico, se puede llevar a cabo una reacción entre el etileno y el hidrógeno molecular para conseguir etano.

El isobutileno es otro alqueno que se utiliza en el ámbito de la industria. De estructura ramificada, el isobutileno es un gas que carece de color y que es inflamable cuando se halla en una condición normal de temperatura y de presión.

Los alquenos son hidrocarburos insaturados y son generalmente muy reactivos. Las reacciones típicas implican la adición de átomos de hidrógeno o halógenos.

El doble enlace en los alquenos puede actuar para unir dichas moléculas en largas cadenas y capas. La formación de polímeros es un área importante de la química.

Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con la misma cantidad de carbonos, C_nH_2n para el alqueno versus, C_nH_2n+2 para el alcano, el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la fórmula C₂H₄, mientras que la fórmula del etano es C₂H₆.

Los átomos de carbono de un doble enlace tienen hibridación sp² y poseen tres orbitales equivalentes que están en un plano, formando ángulos de 120º. El cuarto orbital del carbono es un p no híbrido, perpendicular al plano sp². Cuando dos de esos átomos de carbono se acercan, forman un enlace s por traslape de frente de orbitales sp²y un enlace p por traslape lateral de orbitales p.

En el lenguaje de orbitales moleculares, la interacción de los orbitales p produce un orbital molecular de enlace p y uno de antienlace. El orbital molecular de enlace p no tiene nodos entre los núcleos y es el resultado de una combinación aditiva de los lóbulos de orbital p con el mismo signo algebraico. El orbital molecular de antienlace pposee un nodo entre los núcleos y se produce por la combinación sustractiva de lóbulos con distintos signos algebraicos.

Aunque es posible la rotación libre en torno a los enlaces s, esto no es válido para los dobles enlaces. Para que haya rotación alrededor de un doble enlace, se debe romper temporalmente el enlace p. Por consiguiente, la barrera a la rotación del doble enlace debe ser cuando menos tan grande como la fuerza del mismo enlace.

Como el doble enlace no puede girar, los dos 2-butenos no pueden interconvertirse en forma espontánea; son compuestos distintos que se pueden aislar. Al igual que en el caso de los cicloalcanos disustituidos, estos compuestos se llaman estereoisómeros cis-trans.

La isomería cis-trans no se limita a los alquenos disustituidos. Puede presentarse en cualquier alqueno que tenga los dos carbonos del doble enlace fijos a dos grupos distintos. Sin embargo, si uno de los carbonos del doble enlace está fijo a dos grupos idénticos, no es posible que haya isomería cis-trans.

Los alquenos cis son menos estables que sus isómeros trans, debido a la tensión estérica (espacial) entre los dos sustituyentes voluminosos del mismo lado del doble enlace.

El ciclopropano está desestabilizado por la tensión angular debido a que su ángulo de enlace es de 60º, mucho menor que el ángulo que corresponde a un carbono con hibridación sp³. El ciclopropeno está todavía más tensionado, ya que la desviación respecto al ángulo de enlace de los carbonos doblemente enlazados con una hibridación sp² de 120º es todavía mayor. El ciclobuteno tiene, por supuesto, menor tensión angular que el ciclopropeno, y la tensión angular del ciclopenteno, ciclohexeno y cicloalquenos superiores es despreciable.

Etileno o eteno | 2-metil propeno
Colesterol | 5,6-dimetil- 3 propil-hepteno
Butadieno | cicloocta-1,3,5,7-tetraeno
Licopeno | tetrafluoroetileno
Geraniol | 5-bromo-3-metil-3-hexeno
Limoneno | Rodopsina
Miceno | Propeno o propileno
Buteno | 7,7,8-trimetil-3,5- nonadieno
Lanosterol | 3,3 dietil-1,4-hexadieno
Alcanfor | Mentofurano

Los alquenos son compuestos que contienen enlaces dobles carbono-carbono, responden a la fórmula molecular C_nH_2n; los alquenos inorgánicos también son llamados olefinas y corresponden al grupo de los hidrocarburos alifáticos insaturados, importantes en la elaboración del petróleo.

Los hay de cadena corta, mediana o larga; también existen alquenos cíclicos o cicloalquenos e incluso existen alquenos dentro de los compuestos orgánicos.

Los alquenos, al tener el doble enlace carbono-carbono, tienen menos hidrógenos que el alcano con igual número de átomos de carbono. La posición del doble enlace se indica intercalando antes del sufijo “-eno” el prefijo latino que indica el número del carbono donde comienza el doble enlace (tetra, penta, octa, etc.); los sustituyentes (por lo común, cloro, bromo, etilo, metilo, etc.) se nombran como prefijos (al principio del nombre), detallados y en orden.

Nota: Dado lo complejo que puede resultar el nombre químico establecido según los criterios IUPAC, muchos alquenos orgánicos naturales tienen nombres de fantasía, a menudo relacionados con su fuente natural.

Los alquenos de hasta cuatro carbonos son gases a temperatura ambiente, aquellos con 4 a 18 carbonos son líquidos y los más largos son sólidos. Se solubilizan en solventes orgánicos como éter o alcohol, y son un poco más densos que los alcanos correspondientes, aunque de menor punto de fusión y de ebullición. Por la tensión que genera la doble ligadura, la distancia entre átomos de carbono es en el alqueno de 1,34 angstroms, en el alcano correspondiente es de 1,50 angstroms.

Presentan una reactividad mucho mayor que los alcanos, precisamente por tener esas dobles ligaduras, que pueden romperse y permitir la adición de otros átomos, a menudo hidrógeno o halógenos. También pueden experimentar oxidación y polimerización. Los alquenos a menudo presentan isomería cis-trans o estereoisomería, puesto que los átomos de carbono conectados por el doble enlace no pueden girar y esto genera planos distintos. Los alquenos con dos dobles enlaces se llaman dienos y los que tienen más de dos dobles enlaces reciben el nombre genérico de polienos.

Los alquinos o hidrocarburos acetilénicos son hidrocarburos caracterizados por la presencia de un triple enlace carbono-carbono. Los alquinos no cíclicos responden a la fórmula molecular C_nH2_n-2. Tienen un grado de instauración aun mayor que el de los alquenos.

Entre las propiedades químicas de los alquinos se destaca el hecho de que son compuestos de baja polaridad, por tanto insolubles en agua, pero bastante solubles en solventes orgánicos comunes como el éter, el benceno o el tetracloruro de carbono.

Los compuestos que tienen el triple enlace en un extremo de la cadena se denominan alquinos terminales; estos compuestos se caracterizan por su marcada acidez. De hecho, los alquinos terminales son los hidrocarburos sencillos más ácidos. La longitud entre átomos de carbono en el enlace es de 1,20 amstrongs (menor aún que la de los alquenos ─1,34 amstrongs─- y la de los alcanos ─1,54 amstrongs─). Pueden coexistir en una misma molécula enlaces carbono-carbono simples, dobles y triples. Cuando esto sucede, el hidrocarburo se nombra como un alquino y se señala la posición del doble enlace con la terminación “eno”, intercalándola donde corresponda.

     El grupo de los alquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos 

átomos de carbono. La fórmula general del grupo es CnH2n, donde n es el número de átomos de carbono. Al igual que los alcanos, 

los miembros más bajos son gases, los compuestos intermedios son líquidos y los más altos son sólidos. Los compuestos del grupo de 

los alquenos son más reactivos químicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fácilmente con sustancias como los 

halógenos, adicionando átomos de halógeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen 

en la destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de petróleo,

 especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de la serie es el eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces 

entre las parejas de átomos de carbono de la molécula. Están relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural 

y son importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno,

C4H6, y el isopreno, C5H8.

Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos orgánicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales.

Además son intermediarios importantes en la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, y otros productos químicos.

Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el propileno se utilizan para 

Sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoretileno.

Los alquenos son un tipo de hidrocarburos que poseen uno o más enlaces dobles carbono- carbono en su estructura. Dentro de los Hidrocarburos, los alquenos se encuentran en los alifáticos. Son elementos insaturados. Al aumentar la in saturación disminuyen los Hidrógenos.

            Reacción: Fórmula General: Adición Electrofilia Cn H2n Nomenclatura Alquenos/ olefinas/ Insaturados Común (Etileno, propileno, isobutileno) IUPAC

¿Qué son los hidrocarburos?

 Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por "átomos de carbono e hidrógeno". Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace.

Los alquenos son una clase de hidrocarburos que contienen por lo menos un enlace doble carbono-carbono.-Estos compuestos también se conocen con otros nombres: etílicos (debido al etileno, el más simple de los alquenos); olefinas (ya que el primer nombre que recibió el etileno fue el de gas olefinante); y no saturados (por no estar saturados con el máximo número de carbonos posibles en la molécula).

La elevada reactividad del doble enlace de los alquenos los hace importantes intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos. Hablando en términos generales, los alquenos intervienen en nuestra vida diaria pues los usamos en los aceites de cocina, el polietileno y los fármacos. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico, etileno-glicol, cloruro de vinilo y estireno. El propileno (propeno) es materia prima del POLIPROPILENO, usado en la industria textil y para fabricar tubos y cuerdas. El isobutileno se utiliza para obtener tetra etilo de plomo, cuestionado aditivo delas nafta

ETILENO

         

El etileno o también llamado eteno, es un alqueno formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace, éste compuesto es de los más importantes en la industria química. Es hallado de forma natural en las plantas.

Este alqueno es la fitohormona responsable de los procesos de estrés en las plantas, asi como en la maduración de frutas.

Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace de carbono. Éstos abundan en la naturaleza, asi como el etileno que en las frutas ayuda a que estas maduren mas rápidamente. También un compuesto de los alquenos produce el color de las zanahorias y también es una fuente dietética de vitamina A, muchos doctores y científicos creen que proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer.

Aqui daremos a conocer 2 alquenos de gran importancia en nuestra vida diaria, el etileno y el benceno.

El etileno o también llamado eteno, es un alqueno formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace, éste compuesto es de los mas importantes en la industria quimica. Es hallado de forma natural en las plantas.

Este alqueno es la fitohormona responsable de los procesos de estrés en las plantas, asi como en la maduración de frutas.

El  benceno es un compuesto orgánico de la familia de los alquenos, éste es un hidrocarburo aromático que tiene una gran importancia en fabricadoras de los Estados Unidos. Éste compuesto se encuentra en la lista de los 20 productos quimicos de mayos volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno para manufacturar la fabricación de otros productos como el plástico, la resina, fibras sintéticas, etc.

El benceno es también un componente natural del petróleo, la gasolina, el humo del cigarro y otros productos que sean quemados.  

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C. Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno".
La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de los alcanos


Propiedades Físicas:

Tienen la fórmula global  C_n H_2n . Se caracterizan por presentar un doble enlace entre carbonos. Reciben también el nombre de olefinas.

 son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono. Se puede decir que es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo. Abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.

La elevada reactividad del doble enlace de los alquenos los hace importantes intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos.

Hablando en términos generales, los alquenos intervienen en nuestra vida diaria, pues los usamos en los aceites de cocina, el polietileno y los fármacos. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea: 

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en presencia de oxígeno puro produce una llama de alrededor de 2800 ºC por lo que se utiliza en soldaduras.

A partir de él también se sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno de los más importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse dando plásticos y caucho. Capaces de polimerizarse dando plásticos y caucho tambien se utiliza para soldar sillas mesas

 

Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

* reacción pericíclica: se trata de un concepto perteneciente a la química orgánica, y que sirve para definir una reacción en la cual se aprecia una geométrica cíclica en el estado de transición. Es posible catalogar este tipo de reacciones como electrocíclica, sigmatrópica, cicloadición, quelotrópica o de transferencia de grupo. Se sabe que suelen estar en equilibrio químico, o sea que no se aprecian cambios netos de las concentraciones y las actividades en el tiempo, aunque se puede producir un desplazamiento del equilibrio en una dirección si se reduce considerablemente el contenido energético del producto;

Estas reacciones deben seguir la Regla de Markovnikoff de enlaces dobles.

DeshidrohalogenaciónCH₃CH₂Br + KOH → CH₂=CH₂ + H₂O + KBr

DeshidrataciónLa eliminación de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:CH₃CH₂OH + H₂SO₄ → CH₃CH₂OSO₃H + H₂O → H₂C=CH₂ + H₂SO₄ + H₂OTambién por la reacción de Chugaev y la reacción de Grieco.

DeshalogenaciónBrCH₂CH₂Br + Zn → CH₂=CH₂ + ZnBr₂

Pirólisis (con calor)CH₃(CH₂)₄ → CH₂=CH₂ + CH₃CH₂CH₂CH₃

Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil.El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp², ya que la componente s de un orbital sp² es mayor que en un sp³ (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp² y 1:3 en sp³, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp² es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molécula, como se aprecia en la figura inferior.

'La primera molécula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares.

Acidez[editar]

El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pK_a de 50 (o un K_a de 10^-50) frente al pK_a = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un protón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en el enlace π y σ que en el enlace σ simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.

Reacciones[editar]

Artículo principal: Reacciones de alquenos

Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones características son las de adición de otras moléculas, como haluros de hidrógeno, hidrógeno y halógenos. También sufren reacciones de polimerización, muy importantes industrialmente.

Estas reacciones deben seguir la Regla de Markovnikoff de enlaces dobles.

En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp² que enlaza a un átomo de hidrógeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formación del enlace π (línea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molécula. En este tipo de enlace los electrones están deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.

Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -enosistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.

Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos

Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocíclicos

1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o localizador más bajo.

2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se separan por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al número de veces que se repita el sustituyente.

3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo localizador.

4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el número localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro del cual se nombra al sustituyente complejo con la terminación -IL.

5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno.

6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente.

FórmulaRecomendaciones IUPAC-1979Recomendaciones IUPAC-1993¹​²​
| localizador - prefijo de número átomos C (acabado en -eno) | prefijo de número átomos C - localizador -eno
CH₃-CH₂-CH=CH₂ | 1-buteno | but-1-enoFórmulaRecomendaciones IUPAC-1979Recomendaciones IUPAC-1993
| localizador - prefijo de número átomos C (acabado en -eno) | prefijo de número átomos C - localizador -eno

1-penteno | 1-penteno
| pent-1-eno

ciclohex-1-eno numerado | 1-ciclohexeno | ciclohex-1-eno

but-2-eno | 2-buteno | but-2-eno

hept-3-eno | 3-hepteno | hept-3-eno

buta-1,3-dieno | 1,3-butadieno | buta-1,3-dieno

octa-1,3,6-trieno | 1,3,6-octatrieno | octa-1,3,6-trieno

cicloocta-1,3,5,7-tetraeno | 1,3,5,7-ciclooctatetraeno | cicloocta-1,3,5,7-tetraeno

3-metil -but-1-eno | 3-metil-1-buteno | 3-metil -but-1-eno

     El grupo de los alquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos 

átomos de carbono. La fórmula general del grupo es CnH2n, donde n es el número de átomos de carbono. Al igual que los alcanos, 

los miembros más bajos son gases, los compuestos intermedios son líquidos y los más altos son sólidos. Los compuestos del grupo de 

los alquenos son más reactivos químicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fácilmente con sustancias como los 

halógenos, adicionando átomos de halógeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen 

en la destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de petróleo,

 especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de la serie es el eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces 

entre las parejas de átomos de carbono de la molécula. Están relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural 

y son importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno,

C4H6, y el isopreno, C5H8.