О характере и привычках Ивана Васильевича тоже известно мало. С. Герберштейн, побывавший в Москве уже при Василии III, писал об Иване: «…Для женщин он был до такой степени грозен, что если какая из них случайно попадалась ему навстречу, то от взгляда его только что не лишалась жизни». Не обошёл он вниманием и традиционный^[88] порок русских князей — пьянство: «во время обеда он по большей части до такой степени предавался опьянению, что его одолевал сон, причём все приглашённые были меж тем поражены страхом и молчали; по пробуждении он обыкновенно протирал глаза и тогда только начинал шутить и проявлять весёлость по отношению к гостям»^[89]. Автор одной литовской хроники писал об Иване, что он был «муж сердца смелого и рицер валечный»^[90] — что, вероятно, было некоторым преувеличением, так как великий князь предпочитал не ходить в походы сам, а посылать своих полководцев. С. Герберштейн по тому же поводу писал, что «великий Стефан, знаменитый палатин Молдавии, часто вспоминал про него на пирах, говоря, что тот, сидя дома и предаваясь сну, умножает свою державу, а сам он, ежедневно сражаясь, едва в состоянии защитить границы»^[89].

Известно, что Иван III весьма прислушивался к советам боярской думы; дворянин Иван Берсень-Беклемишев (казнён при Василии III) писал, что великий князь «против собя стречю (возражения) любил и тех жаловал, которые против его говаривали». Андрей Курбский тоже отмечал любовь монарха к боярским советам; впрочем, судя по словам оппонента Курбского по переписке, Ивана IV, отношения Ивана III с боярами были отнюдь не идиллическими^[91].

Характеристика религиозных взглядов Ивана также наталкивается на недостаток данных. Известно, что в течение длительного времени его поддержкой пользовались еретики-вольнодумцы: двое новгородских еретиков (Денис и Алексей) были назначены в кремлёвские соборы; при дворе пользовался немалым влиянием Фёдор Курицын; в 1490 году митрополитом был избран Зосима, которого некоторые церковные деятели считали сторонником ереси. Судя по одному из писем Иосифа Волоцкого, Иван знал о связях своей снохи, Елены Волошанки, с еретиками^[92].

Лев Диакон оставил колоритное описание внешности Святослава при его встрече с императором Цимисхием после заключения мира:

«Показался и Сфендослав, приплывший по реке на скифской ладье; он сидел на веслах и грёб вместе с его приближёнными, ничем не отличаясь от них. Вот какова была его наружность: умеренного роста, не слишком высокого и не очень низкого, с густыми бровями и светло-синими глазами, курносый, безбородый, с густыми, чрезмерно длинными волосами над верхней губой. Голова у него была совершенно голая, но с одной стороны её свисал клок волос — признак знатности рода; крепкий затылок, широкая грудь и все другие части тела вполне соразмерные, но выглядел он хмурым и суровым. В одно ухо у него была вдета золотая серьга; она была украшена карбункулом, обрамлённым двумя жемчужинами. Одеяние его было белым и отличалось от одежды его приближённых только заметной чистотой»^[3].

Некоторые детали описания внешности Святослава Львом Диаконом допускают неоднозначное толкование. Так, вместо «безбородый» (barba rasa), допустим перевод «с редкой бородой», а «клок волос» может свисать не с одной, а с двух сторон головы. Именно таким — с редкой бородой и двумя косами — предстаёт Святослав на страницах «Истории» С.М. Соловьёва^[28].

Примечателен комментарий М.Я. Сюзюмова и С.А. Иванова касательно описания внешности, приведённого Диаконом: «Лев Диакон так описывает мирные переговоры, как будто сам был их очевидцем. Но вряд ли это так. Он, возможно, правильно — по рассказам очевидцев — рисует наружность Святослава, но повествование его не вызывает доверия из-за особого пристрастия подражать древним авторам. В данном случае, как показал Газе (489), описание наружности Святослава напоминает описание Приском Аттилы»^[29].