Hóa - Nhóm 2 - Phenol by Nguyễn Ngân Hà - 20227227

sochalinh3008 — 2021-09-15 09:10:20 UTC

3. Phản ứng tạo nhựa phenolfomandehit

Cho phenol tác dụng với HCHO trong môi trường axit tạo ra sản phẩm là nhựa phenolfomandehit

nC₆H₅OH + nHCHO → nH₂O + (HOC₆H₂CH₂)_n

hapct2809 — 2021-09-16 11:43:29 UTC

1. Định nghĩa:
- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.
2. Phân loại
Dựa theo số nhóm −OH trong phân tử, các phenol được phân loại thành:
a, Phenol đơn chức: Phân tử có một nhóm −OH phenol.
b. Phenol đa chức: Phân tử có hai hay nhiều nhóm −OH phenol.
3. Danh pháp, cách gọi tên
Tên gọi = số chỉ vị nhánh + tên nhánh + phenol.
4. Đồng phân
+ Công thức tính nhanh: 3^n-6 (6 < n < 9)

+ Áp dụng: C₇H₈O: 3^7-6 = 3 đồng phân
5. Công thức tổng quát:
CTTQ: C_nH_2n-6O (n ≥ 6)

hapct2809 — 2021-09-16 11:48:07 UTC

- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43oC. Để lâu, phenol chuyển thành màu hồng do bị oxi hoá chậm trong không khí.
- Phenol rất độc. Khi dây vào tay, nó gây bỏng da, do đó khi sử dụng phenol phải hết sức cẩn thận.
- Phenol rất ít tan trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.
- Là chất tan vô hạn ở nhiệt độ trên khoảng 66oC

hapct2809 — 2021-09-16 12:04:39 UTC

1)Công nghiệp chất dẻo:
- Phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol formaldehyde.

2)Công nghiệp tơ hóa học:
- Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide.

3)Nông dược:
- Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D (là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).

4)Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).

5)Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…)

hapct2809 — 2021-09-16 12:15:04 UTC

1. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm -OH
Tác dụng với kim loại kiềm và dung dịch kiềm tạo muối phenolat:
* Tác dụng với dung dịch kiềm:

C₆H₅OH + NaOH
→ C₆H₅ONa + H₂O

natri phenolat

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O
→ C₆H₅OH (tan)+ NaHCO₃

* Tác dụng với kim loại kiềm:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa (Natri phenolat) + 1/2 H₂↑

* Tác dụng với bazơ:

C₆H₅OH (rắn, không tan) + NaOH → C₆H₅ONa (tan, trong suốt) + H₂O

→ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

*So sánh tính axit: CO₂ > phenol > HCO₃^- > ancol.

⇒ Có phản ứng:

C₆H₅ONa (dd trong suốt) + H₂O + CO₂ → C₆H₅OH (vẩn đục) + NaHCO₃

C₆H₅OH + Na₂CO₃ → C₆H₅ONa + NaHCO₃

hapct2809 — 2021-09-16 12:15:31 UTC

b. Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn benzen nếu cho phenol phản ứng ở điều kiện êm dịu hơn thì thế được ở các vị trí para và ortho.

Ví dụ: Dung dịch phenol tác dụng với dung dịch HNO₃ cho 2,4,6-trinitrophenol kết tủa màu vàng

hapct2809 — 2021-09-16 12:27:10 UTC

2. Phản ứng thế vào vòng benzen
a) Thay thế Brom: khi cho phenol tác dụng với dung dịch brom tạo ra 2,4,6 – Tribromphenol có kết tủa trắng

Phản ứng tác dụng với nước brom

hapct2809 — 2021-09-16 12:28:47 UTC

Phản ứng thế vào nhân thơm

hapct2809 — 2021-09-16 12:31:49 UTC

hapct2809 — 2021-09-16 12:35:07 UTC

Chuỗi phản ứng tạo nhựa novolac

hapct2809 — 2021-09-16 12:37:33 UTC

1. Từ benzen (tổng quát)
C₆H₆ → C₆H₅Cl → C₆H₅ONa → C₆H₅OH
C₆H₆ → C₆H₅CH(CH₃)₂ → C₆H₅OH

2. Từ nhựa than đá

- Nhựa than đá + NaOH dư.
- Chiết để lấy lớp nước có C₆H₅ONa.
- C₆H₅ONa + H⁺ → C₆H₅OH.
3. Trong công nghiệp
- Điều chế đồng thời phenol và xeton như sau:

hapct2809 — 2021-09-16 12:39:10 UTC

hapct2809 — 2021-09-16 12:39:56 UTC

Phenol lần đầu tiên được chiết xuất từ nhựa than đá, nhưng ngày nay được sản xuất trên quy mô lớn từ các nguyên liệu có nguồn gốc từ dầu mỏ