Cápitulo 14 by Gaby Tax

ALCOHOLES (-OH en carbono sp³)

estephanietax82 — 2025-09-27 21:02:40 UTC

Los alcoholes de bajo peso molecular, como el metanol y el etanol, son líquidos incoloros y volátiles a temperatura ambiente. Suelen ser solubles en agua gracias a los enlaces de hidrógeno que forman con las moléculas de agua, aunque esta solubilidad disminuye conforme aumenta la longitud de la cadena hidrocarbonada. Sus puntos de fusión y ebullición son altos en comparación con los alcanos de masa similar, precisamente por la formación de puentes de hidrógeno intermoleculares. Son compuestos polares, inflamables y con olores característicos.

Ejemplo de reacción: el etanol puede oxidarse a ácido acético.

Tioles (-SH)

estephanietax82 — 2025-09-27 21:04:51 UTC

Los tioles, también llamados mercaptanos, son en general líquidos volátiles con un olor fuerte y desagradable (similar al ajo o al olor de zorrillo). Su solubilidad en agua es baja, aunque son solubles en disolventes orgánicos. A diferencia de los alcoholes, sus puntos de fusión y ebullición son menores, ya que el azufre no forma enlaces de hidrógeno fuertes. Son menos polares que los alcoholes y se oxidan fácilmente.

Ejemplo de reacción: dos tioles pueden oxidarse formando un disulfuro (R–SH → R–S–S–R)

Fenoles (Ar–OH)

estephanietax82 — 2025-09-27 21:05:46 UTC

Los fenoles son sólidos o líquidos viscosos a temperatura ambiente, con un olor característico. Son moderadamente solubles en agua, gracias a su grupo –OH, y bastante solubles en solventes orgánicos. Sus puntos de fusión y ebullición son más altos que los hidrocarburos aromáticos, aunque menores que los alcoholes alifáticos de masa similar. Son ácidos débiles, más reactivos que los alcoholes debido a la influencia del anillo aromático, y se comportan como compuestos polares.

Ejemplo de reacción: el fenol reacciona con hidróxido de sodio formando un fenolato de sodio.

Aldeídos (-CHO)

estephanietax82 — 2025-09-27 21:06:33 UTC

Los aldeídos más simples presentan distintos estados: el formaldehído es gas, mientras que el acetaldehído es líquido volátil. Son solubles en agua los de bajo peso molecular, aunque la solubilidad disminuye a medida que aumenta la cadena carbonada. Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que los de los alcoholes, pero mayores que los alcanos, debido a la polaridad del grupo carbonilo. Generalmente tienen olores fuertes o dulces y son muy reactivos.

Ejemplo de reacción: el etanal puede oxidarse a ácido acético.

Cetonas (R–CO–R’)

estephanietax82 — 2025-09-27 21:07:23 UTC

Las cetonas como la acetona son líquidos incoloros a temperatura ambiente. Son solubles en agua cuando tienen pocos carbonos (hasta cuatro aproximadamente), y miscibles en la mayoría de solventes orgánicos. Sus puntos de fusión y ebullición son similares a los de los aldeídos y menores que los alcoholes, porque no forman enlaces de hidrógeno intermoleculares. Tienen olores dulces o agradables y son menos reactivas que los aldeídos, aunque también polares.

Ejemplo de reacción: la acetona puede reducirse a isopropanol.

Éteres (R–O–R’)

estephanietax82 — 2025-09-27 21:08:13 UTC

Los éteres son líquidos volátiles de olor dulce. Son poco solubles en agua, pero se disuelven fácilmente en la mayoría de los compuestos orgánicos. Sus puntos de fusión y ebullición son bajos, cercanos a los alcanos, ya que no forman enlaces de hidrógeno entre sus propias moléculas. Son compuestos no polares, muy inflamables y volátiles.

Ejemplo de reacción: los éteres pueden romperse con halogenuros de hidrógeno, como en la reacción con HI: R–O–R’ → R–I + R’–OH.

NOTAS

estephanietax82 — 2025-09-27 21:09:41 UTC

Los alcoholes y fenoles tienen puntos de ebullición más altos gracias a los puentes de hidrógeno.
Los tioles y éteres hierven a temperaturas más bajas y son menos solubles en agua.
Los aldeídos y cetonas son intermedios en solubilidad y puntos de ebullición, siendo muy reactivos.
Los fenoles, además, presentan carácter ácido débil.