Cuphead y Mugman eran dos hermanos que vivían juntos en Inkwell bajo la supervisión de su abuelo, The Elder Kettle. Un día ellos entraron al casino del Diablo, el cual estaba dirigido por King Dice. Como ganaron muchas partidas, El Diablo les dice que si ganan una última ronda se convertirán en dueños del casino o que de lo contrario se adueñará de sus almas. Cuphead, cegado por la ambición, aceptó el reto... pero perdió. Los hermanos le suplicaron al Diablo no llevarse sus almas King Dice les propuso que si le llevan los contratos de sus deudores al Diablo, las conservarán.