Поначалу дела шли не очень хорошо. Сеннет даже хотел уволить Чарли Чаплина, посчитав своё решение взять его на работу опрометчивым. Но уже через год англичанин становится ведущим актёром. Зрителям нравится этот грубоватый герой экспромтов Мака Сеннета. Но ещё больше артист им нравится, когда отступает от образа, придуманного Сеннетом. Когда Чаплин, играя придуманного Сеннетом Чеза (или Чейса) вносит в игру больше человечности и лиризма, зрители более тепло встречают героя.
Однажды Сеннет попросил Чарли Чаплина как-то по-новому загримироваться для комедийной картины «Детские автомобильные гонки». Тогда артист и придумал свой новый образ, который теперь знаком всем нам. Это широкий штаны, слишком узкий пиджак (визитка), маловатый котелок, огромные ботинки, одетые не на ту ногу, и усики.

Так родился образ Маленького Бродяги. Со временем к этому знакомому нам всем облику добавилась тросточка, увиденная Чарли на одной из фотографий отца. Бродяга мгновенно становится мегапопулярным. Но когда Чарли Чаплин достигает успеха, он начинает понимать, что может быть более успешным сценаристом и режиссёром чем те, кто им управляет.
В 1914 году появился первый фильм Чаплина под названием «Застигнутый дождём». Здесь Чарльз выступил не только как актёр, но и впервые как режиссёр и сценарист. В отличии от студии «Кистоун», с которой уходит Чаплин, студия «Эссеней Филм» платит артисту 1250 долларов за неделю работы и 10 тысяч за контракт.

В 1916-17 годах «Мьючуэл Филм» оплачивает работу комика ещё лучше: 10 тысяч долларов в неделю и 150 тысяч за контракт. В 1917-ом Чарли Чаплин заключил контракт со студией «Фёрст Нэшнл» размером в 1 миллион долларов и стал самым дорогим актёром своего времени.
В 1919 году у Чаплина появляется собственная киностудия «Юнайтед Артистс». На этой студии Чарльз Чаплин работал до начала 1950-ых, когда был вынужден навсегда покинуть Америку. Наиболее популярными картинами, снятыми Чарли Чаплином на «Юнайтед Артистс», были полнометражные ленты «Парижанка», «Золотая лихорадка», «Огни большого города» и «Новые времена».

Картину «Парижанка» зрители приняли прохладно. Это психологическая драма, где Чаплин появился лишь как камео. Привычка видеть любимый образ Маленького Бродяги возобладала.
Но критики очень высоко оценили новую работу Чарли Чаплина, признав за ним талант автора. «Золотая лихорадка» и «Цирк», вышедшие в середине и конце 1920-ых, были более тепло приняты и считаются классикой кинематографа.

Когда Чаплин в 1920-ые годы приезжает в родной Лондон, а потом и в Париж, его встречают огромные толпы поклонников. Второй раз выезд в Европу состоялся в 1930-ые годы. Чарли Чаплин привёз свои новые ленты «Огни большого города» и «Новые времена».

Овдовевшая мама Чарли продолжала выступать в мюзик-холле, но у неё началась проблемы с гортанью. Однажды 5-летнему Чарли Чаплину, которого мать постоянно брала с собой, пришлось заменить маму. Когда она не смогла допеть свою песню, непосредственный мальчик вышел на сцену и начал петь сам.
Умиленные зрители забросали его монетами и мелкими купюрами. Чарльз, бросив петь, под хохот публики собрал деньги и лишь потом допел. Наверное, тогда и началась творческая биография Чарли Чаплина.

Тогда же закончилось и его детство. Ханна больше не смогла выступать. А вскоре, когда мальчику исполнилось 7 лет, мать потеряла рассудок, и её поместили в психиатрическую больницу. Чарли и Сид попали в сиротский приют. В 9-летнем возрасте Чарли Чаплин был принят в танцевальную группу «Восемь ланкаширских парней». Именно здесь он впервые рассмешил зрителей, изображая кошку на рождественской пантомиме в 1900 году.
Но через год Чарли ушел из группы. Он должен был зарабатывать на жизнь и просто не успевал заниматься и посещать школу. Чарли Чаплин работал всюду, где его брали. Он продавал газеты, помогал в больнице медсёстрам, трудился в типографии.

В 14 лет сбылось мечта Чаплина: Чарли был принят на постоянную работу в театр и получил роль посыльного в постановке «Шерлок Холмс». Примечательно, что подросток был неграмотным. Поэтому выучить роль ему помог брат Сид.