Os sistemas operativos Windows NT são projetados para usuários corporativos, servidores e workstations, inicialmente ao lado dos sistemas operacionais Windows 3.x e, posteriormente, do Windows 9x, destinados a usuários domésticos e automação de escritórios. Com o Windows XP, em 2001 a linha Windows NT também fica disponível para usuários domésticos.

A abreviação "NT" de "New Technology", que a partir do Windows 2000, foi removida do nome do sistema e só está mantida na seqüência da versão do produto, no entanto, o Windows 2000 tem o slogan, Desenvolvido com a tecnologia NT, na tela Iniciar, e sua pasta de instalação padrão é C:\WINNT.

NT foi a primeira versão puramente de 32 bits do Windows, enquanto suas contrapartes orientadas ao consumidor, Windows 3.1x e Windows 9x, eram híbridos de 16 bits/32 bits.

Ele é um sistema operacional multi-arquitetura, a ideia era ter uma base de código comum com uma camada de abstração de hardware (HAL) personalizada para cada plataforma.

Inicialmente, ele suportava várias arquiteturas de conjuntos de instruções, incluindo IA-32, MIPS e DEC Alpha; suporte para PowerPC, Itanium, x64 e ARM foram adicionados mais tarde. As versões mais recentes suportam x86 (mais especificamente IA-32 e x64) e ARM.

Os principais recursos da família Windows NT incluem Windows Shell, Windows API, native API, Active Directory, Group Policy, Hardware Abstraction Layer (HAL), NTFS, BitLocker, Windows Store, Windows Update e Hyper-V.

Todas as versões do Windows 2000 possuem em comum muitas funcionalidades, incluindo muitas utilidades de sistema como o Microsoft Management Console (MMC) e sistemas de gerenciamento de aplicação como o utilitário de desfragmentação de disco.

Todas as versões do Windows 2000 suportam o sistema de arquivos Windows NT versão 5 ou NTFS 5 (New Tecnology File System), o sistema de arquivos criptografado (EFS), também armazenamento em discos básicos ou dinâmicos. O armazenamento em discos dinâmicos permite que diferentes volumes sejam utilizados. A família 2000 Server também teve um aumento de funcionalidades, incluindo a capacidade de ter um serviço de diretório único: o Active Directory, Distributed File System (um sistema de arquivos que possibilita compartilhamento de arquivos) e armazenamento em volumes com tolerância à falhas.

O Windows 2000 pode ser instalado numa empresa através de instalações interativas ou não interativas. A instalação não interativa se baseia no uso de um arquivo de resposta que tem a finalidade de preencher as informações de instalação, e pode ser utilizado através de um CD "bootável" usando o Microsoft Systems Management Server (SMS), através do System Preparation Tool (Sysprep).

O Windows Server 2003 da Microsoft trouxe novas melhorias aos serviços de rede e ao Active Directory, que agora implementa mais funcionalidades em relação ao Windows 2000 Server.

Uma versão atualizada, o Windows Server 2003 R2, foi lançada para fabricação em 6 de dezembro de 2005. Seu sucessor, o Windows Server 2008, foi lançado em 4 de fevereiro de 2008. O kernel do Windows Server 2003 foi posteriormente adotado no desenvolvimento do Windows Vista.

Lançado em 27 de fevereiro de 2008 o Windows Server 2008 foi conhecido pelo codename Server Longhorn até 16 de maio de 2007 quando Bill Gates, presidente da Microsoft, anunciou o seu nome oficial. Um segundo lançamento, chamado Windows Server 2008 R2, foi lançado para fabricação em 22 de julho de 2009.

É baseado no Windows Server 2003. O Service Pack do Home Serve chama-se Power Pack, tendo o Power Pack 1 sido lançado em 20 de julho de 2008, o Power Pack 2 em 24 de março de 2009, e o Power Pack 3 em 24 de novembro de 2009.

A mais recente versão do Home Server, chamada de Windows Home Server 2011, foi lançada em 6 de abril de 2011.

Ao contrário de seu antecessor, o Windows Server 2012 não possui suporte para computadores baseados em Itanium,e tem quatro edições. Vários recursos foram adicionados ou melhorados em relação ao Windows Server 2008 R2 (com muitos colocando ênfase na computação em nuvem), como uma versão atualizada do Hyper-V, uma função de gerenciamento de endereço IP, uma nova versão do Gerenciador de Tarefas do Windows, e o ReFS, um novo sistema de arquivos. O Windows Server 2012 recebeu geralmente boas críticas, apesar de ter incluído a mesma controversa interface de usuário baseada no design Metro vista no Windows 8.

O sucessor do Windows Server 2012, chamado Windows Server 2012 R2, foi lançado junto com o Windows 8.1 em Outubro de 2013. Um service pack, formalmente chamado Windows Server 2012 R2 Update, foi lançado em abril de 2014.

O lançamento da primeira versão de visualização de desenvolvedor do Windows Server 2016 ocorreu em 01 de outubro de 2014, tendo sido a versão Technical Preview 5 a última versão beta disponibilizada para testes públicos.

A versão final do Windows Server 2016 foi lançada em 26 de setembro de 2016 na conferência Microsoft Ignite, passou a estar disponível para o público geral em 12 de outubro de 2016 e ganhou todas as atualizações e melhoramentos do Windows Server 2012 R2, para ser um “sistema operacional pronto para a nuvem”, e apresenta tecnologias para facilitar a transição para a nuvem do Windows Azure.

Em Julho de 2018 a Microsoft anunciou aos usuários que o Windows Server 2019 Insider Preview versão 17723 já estava disponível para download. Em Agosto de 2018 a Microsoft anunciou aos usuários que o Windows Server 2019 Insider Preview versão 17744 já estava disponível para download. Essas versões 17723 e 17744 do Windows Server 2019 Insider Preview foram incluídas na versão final do Windows Server 2019.

O Windows Server 2019 ganhou todas as atualizações e melhoramentos do Windows Server 2016, para ser um “sistema operacional pronto para a nuvem”, e apresenta tecnologias para facilitar a transição para a nuvem do Windows Azure.

O Windows Server 2022 é derivado da base de código do Windows 10 e, assim como seus antecessores, só é compatível com processadores de 64 bits.

Em 22 de fevereiro de 2021, a Microsoft anunciou que o Windows Server 2022 seria lançado em 2 de março.

Em 3 de março de 2021, a Microsoft anunciou que o Windows Server 2022 seria lançado como uma compilação de visualização no Windows Update. O Windows Server 2022 foi lançado para disponibilidade geral do cliente em 18 de agosto de 2021.

Em setembro de 2021, a Microsoft anunciou que o lançamento do SQL Server 2022 está marcado para março de 2022.

Em junho de 2022, a Microsoft lançou atualizações opcionais "C" para os usuários testarem as próximas correções para o Windows Server 2022 (KB5014665). Embora essas atualizações abordem problemas de conectividade ao usar hotspots Wi-Fi após a instalação de atualizações do Windows, também houve problemas relatados com clientes LLTP/SSTP VPN e RDP não se conectando após a implantação dessas atualizações.