Desde su infancia mostró un gran interés por la música y la poesía, conoció de primera mano la música tradicional americana de origen europeo; también aprendió a tocar la guitarra y el piano. Formó varias bandas, su primer grupo influenciado por Elvis y Jerry Lee Lewis.

Se apasionó por la poesía de Dylan Thomas, razón por la cual, en homenaje a él, optó por el nombre artístico de Bob Dylan. En ese tiempo, decidió abandonar definitivamente sus estudios universitarios para dedicarse por completo a la música.

En el año de 1961 se trasladó a Nueva York, donde empezó a cantar en los cafés de Greenwich Village, donde se reunían los aficionados al folk. El joven cantante llamó la atención de las más importantes figuras del género, a las que admiraba y que pronto lo consideraron uno de los suyos. 

En marzo de 1962, Bob Dylan publicó su álbum debut con Columbia, integrado por material tradicional folk, blues, y góspel.

En agosto de 1962, dio dos importantes pasos en su carrera musical. Cambió su nombre legal por el de Bob Dylan y firmo un contrato de representación con Albert Grossman quien fuera su representante hasta 1970.

En el año de 1963, publicó su segundo disco.

En 1964 llegó su tercer disco llamado “The Times They Are A-Changin´”.

En 1965 sacó su disco titulado “Highway 61 Revisited”.

Dylan contrajo matrimonio en secreto con la ex-modelo Sara Lownds el 22 de noviembre de 1965.

El 1 de junio de 1966 conquisto Europa desde el Olympia de Paris, el 29 de Julio del mismo año sufrió un accidente de moto retirándose de los escenarios por unos años.

En el año de 1975 rodó su única película como director, Renaldo y Clara.

Las canciones de Bob Dylan de la década de 1980, se basaban principalmente a sus inquietudes religiosas, y sus letras adquieren una notable profundidad.