Los aldehídos son compuestos que contienen el grupo carbonilo (C=O) en el extremo de la cadena.

• Estado físico:

  • Los de cadena corta (formaldehído, acetaldehído) son gases o líquidos volátiles.

  • Los de cadena larga son líquidos menos volátiles o sólidos.

• Punto de ebullición:

  • Más alto que los alcanos de masa similar (por el dipolo C=O).

  • Menor que alcoholes o ácidos carboxílicos (porque no forman puentes de hidrógeno entre sí).

• Solubilidad:Los de cadena corta son solubles en agua (pueden formar puentes de hidrógeno con el agua).

  A medida que aumenta la cadena, su solubilidad disminuye.

• Olor:Generalmente tienen olores penetrantes; el formaldehído tiene olor fuerte e irritante.

• Polaridad: Muy polares debido al enlace C=O → tienen interacciones dipolo-dipolo.

Propiedades Químicas:

Los aldehídos son altamente reactivos gracias al carbono electrofílico del grupo carbonilo.

• Reacciones de oxidación:

  • Se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos (por ejemplo con KMnO₄, K₂Cr₂O₇, Tollens).

• Reacciones de reducción:

  • Se reducen a alcoholes primarios (con hidruros como LiAlH₄, NaBH₄ o catalíticamente con H₂/Ni).

• Reacciones de adición nucleofílica:

  • Son la reacción principal del grupo carbonilo. Ejemplos:

    • Adición de HCN → cianohidrinas

    • Adición de alcoholes → hemiacetales y acetales

    • Adición de aminas → iminas (bases de Schiff)

• Pruebas cualitativas:

• Tollens: produce un espejo de plata.

• Fehling/Benedict: produce precipitado rojo de óxido de cobre (para aldehídos reductores).

Molécula Biológica Relacionada

Los aldehídos también existen en sistemas biológicos:

• Glucosa (en forma abierta): es un aldosa, un azúcar con grupo aldehído.

• Vitaminas y cofactores: algunos contienen derivados carbonílicos.

• Metabolitos: el formaldehído puede aparecer en pequeñas cantidades en el metabolismo, aunque en exceso es tóxico.

• Retinal: una forma de vitamina A con grupo aldehído, esencial para la visión.

• Estado físico:

  • Las cetonas de bajo peso molecular (como la acetona) son líquidos volátiles e incoloros.

  • Las de mayor peso molecular son líquidas menos volátiles o incluso sólidas.

• Punto de ebullición:

  • Tienen puntos de ebullición moderadamente altos (más que los alcanos de igual masa molecular, pero menores que los alcoholes), debido a que no tienen enlaces de hidrógeno entre sus moléculas.

• Solubilidad:

  • Las cetonas pequeñas son solubles en agua, porque el grupo carbonilo puede formar puentes de hidrógeno con el agua.

  • A medida que aumenta la longitud de la cadena, su solubilidad disminuye.

• Olor:

  • Generalmente tienen olor dulce y agradable (la acetona tiene un olor característico muy reconocible).

2. Propiedades Químicas de las Cetonas

El grupo carbonilo es muy reactivo debido a la polaridad del enlace C=O (el oxígeno es más electronegativo que el carbono).

• Nucleofilia / Electrofília:

  • El carbono del grupo carbonilo es electrofílico, por lo que es atacado por nucleófilos (como el ion hidruro H⁻, cianuro, aminas, etc.).

Reacciones características:

1. Reducción: Se pueden reducir a alcoholes secundarios usando agentes reductores (por ejemplo, NaBH₄, LiAlH₄).

2. Oxidación: A diferencia de los aldehídos, las cetonas son resistentes a la oxidación suave; se oxidan solo con agentes fuertes (rompen la cadena).

3. Adición nucleofílica: Principal reacción, como en la formación de cianohidrinas o hemiacetales.

4. Reacciones con hidrazinas y derivados: Se usan en identificación (formación de hidrazonas).

3. Molécula Biológica que Contiene Cetonas

Una molécula biológica importante que contiene un grupo cetona es:

Fructosa

• Es un monosacárido (azúcar simple) que tiene un grupo cetona en el carbono 2 (es una cetohexosa).

• Fórmula molecular: C₆H₁₂O₆.

• Es la principal azúcar presente en frutas y miel.

Otra molécula relevante: cuerpos cetónicos (acetoacetato, β-hidroxibutirato, acetona), que se producen en el hígado durante ayuno prolongado o cetosis.

• Estado físico:

  • Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (como ácido fórmico y ácido acético) son líquidos, con olor fuerte y penetrante.

  • Los de mayor masa molecular suelen ser sólidos cerosos.

• Punto de ebullición:

  • Son muy altos en comparación con aldehídos, cetonas y alcoholes de masa similar, debido a la formación de puentes de hidrógeno entre moléculas.

• Solubilidad:

  • Los de cadena corta son altamente solubles en agua por la capacidad de formar puentes de hidrógeno.

  • A medida que la cadena crece, la solubilidad disminuye.

• Olor:

  • Los de bajo peso molecular tienen olor agrio (vinagre en el caso del ácido acético).

Propiedades Químicas.

El grupo carboxilo es muy polar y reactivo.

• Acidez:

  • Son ácidos débiles, capaces de donar un protón (H⁺) para formar un ion carboxilato (R–COO⁻).

• Reacciones características:

  1. Formación de sales: Reaccionan con bases (NaOH, KOH) → sales de carboxilato.

  2. Esterificación: Reaccionan con alcoholes en presencia de ácido → forman ésteres (reacción de Fischer).

  3. Reducción: Con agentes reductores fuertes (LiAlH₄) se reducen a alcoholes primarios.

  4. Descarboxilación: Pierden CO₂ en presencia de calor o catalizadores, formando hidrocarburos.

Molécula Biológica.

Los grupos carboxilo son fundamentales en la biología. Ejemplos:

• Aminoácidos: Todas las proteínas están hechas de aminoácidos, que tienen un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo amino (-NH₂).

• Ácidos grasos: Son largas cadenas de hidrocarburos con un grupo carboxilo terminal; son los componentes principales de grasas y aceites.

Por ejemplo:

• Ácido palmítico (C₁₆H₃₂O₂) – un ácido graso común.

• Ácido acético (CH₃COOH) – principal componente del vinagre.

• Estado físico:

  • Los alcoholes de cadena corta (metanol, etanol, propanol) son líquidos incoloros.

  • Los de cadena larga son más viscosos y hasta sólidos céreos.

• Punto de ebullición:

  • Más altos que los alcanos y éteres de masa similar, gracias a los puentes de hidrógeno entre sus moléculas.

• Solubilidad:

  • Los de cadena corta son muy solubles en agua (metanol, etanol).

  • A medida que aumenta la cadena, la solubilidad disminuye porque la parte hidrofóbica crece.

• Olor y sabor:

  • Pueden variar: etanol tiene olor agradable, algunos alcoholes de cadena larga tienen olor fuerte o graso.

2. Propiedades Químicas del Grupo Hidroxilo

El grupo hidroxilo es polar, lo que da reactividad característica a los alcoholes.

• Acidez:

  • Son ácidos muy débiles (pKa ~ 16-18), pero pueden reaccionar con metales activos (Na, K) para formar alcóxidos (R–O⁻).

• Reacciones características:

  1. Oxidación:

     • Alcohol primario → aldehído → ácido carboxílico (con oxidantes fuertes como KMnO₄, CrO₃).

     • Alcohol secundario → cetona.

     • Alcohol terciario → no se oxidan fácilmente.

  2. Deshidratación:

     • Con ácido fuerte y calor → forma alquenos.

  3. Esterificación:

     • Reaccionan con ácidos carboxílicos → ésteres.

  4. Sustitución:

     • El –OH puede ser reemplazado por halógenos usando reactivos como SOCl₂ o PCl₅.

3. Molécula Biológica que Contiene Hidroxilo

El grupo hidroxilo está en muchísimas moléculas biológicas. Ejemplos:

• Glucosa (C₆H₁₂O₆):

  • Contiene varios grupos hidroxilo en su estructura (es un polialcohol).

  • Fundamental en metabolismo, principal fuente de energía.

• Colesterol:

  • Contiene un grupo hidroxilo que le da parte de su polaridad.

• Alcoholes simples en metabolismo:

  • Etanol es procesado en el hígado, transformándose en acetaldehído.

El enol es un compuesto que tiene un grupo hidroxilo (-OH) unido a un carbono con doble enlace (C=C).
Su fórmula general es: C=C–OH

• Estado físico:

  • Los enoles simples suelen ser líquidos inestables, ya que tienden a transformarse en sus formas ceto (tautomería).

• Punto de ebullición:

  • Similar al de alcoholes de masa parecida, ya que el –OH puede formar puentes de hidrógeno.

• Estabilidad:

  • Son menos estables que las cetonas o aldehídos correspondientes (prefieren la forma ceto).

2. Propiedades Químicas de los Enoles

• Tautomería ceto–enólica:

  • Los enoles están en equilibrio con aldehídos o cetonas (forma ceto), y normalmente la forma ceto predomina porque es más estable.

• Reactividad:

  • El carbono del doble enlace es nucleofílico, lo que los hace muy reactivos en reacciones de sustitución y adición.

  • Son intermediarios clave en muchas reacciones orgánicas y enzimáticas.

3. Molécula Biológica que Contiene Enoles

Los enoles aparecen como intermediarios en varias rutas metabólicas importantes, por ejemplo:

• Glicólisis:

  • La enzima enolasa convierte el 2-fosfoglicerato en fosfoenolpiruvato (PEP).

  • El PEP es un enol fosforilado muy energético que luego se convierte en piruvato (forma ceto).

Esto es esencial para la producción de ATP en la célula.

Los éteres tienen la fórmula general R–O–R’, donde un átomo de oxígeno está unido a dos grupos alquilo o arilo.

• Estado físico:

  • Los éteres simples (como el éter dietílico) son líquidos volátiles, incoloros y de olor característico.

• Punto de ebullición:

  • Tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de igual masa molecular (porque no forman puentes de hidrógeno entre sí).

• Solubilidad:

  • Son moderadamente solubles en agua (hasta los de cadena corta) ya que el oxígeno puede formar puentes de hidrógeno con el agua.

• Densidad:

  • Menores que el agua.

• Inflamabilidad:

  • Son muy inflamables y se usan como solventes.

Propiedades Químicas de los Éteres

Los éteres son relativamente poco reactivos, pero tienen algunas reacciones importantes:

• Estabilidad:

  • Son bastante estables frente a bases y reactivos suaves.

• Reacciones características:

  1. Ruptura del enlace C–O: Con halogenuros de hidrógeno concentrados (HI, HBr) → se rompen en alcoholes y haluros de alquilo.

  2. Peróxidos: Los éteres en presencia de oxígeno forman peróxidos orgánicos (explosivos), por lo que deben almacenarse con cuidado.

Molécula Biológica que Contiene Éteres

Aunque menos comunes que otras funcionales, hay éteres importantes en biología:

• Fosfolípidos tipo plasmalógenos:

  • Contienen enlaces éter en lugar de éster en una de sus cadenas de glicerol.

  • Son abundantes en membranas celulares (especialmente en corazón y cerebro).

• Éter glicerolipídico:

  • Presente en algunos lípidos de arqueas, lo que les da estabilidad en ambientes extremos.

Los ésteres tienen la fórmula general R–COO–R’, formados por la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol.

• Estado físico:

  • Los de bajo peso molecular son líquidos volátiles, de olor dulce y agradable (por eso se usan como aromatizantes y en perfumes).

  • Los de mayor peso molecular pueden ser líquidos viscosos o sólidos.

• Punto de ebullición:

  • Más bajos que los de los ácidos carboxílicos de masa similar (porque no forman puentes de hidrógeno entre sí).

• Solubilidad:

  • Los ésteres pequeños son moderadamente solubles en agua; la solubilidad disminuye conforme aumenta la cadena.

• Olor:

  • Muchos tienen olores característicos a frutas (por ejemplo, acetato de isoamilo → olor a banana).

Propiedades Químicas de los Ésteres

Los ésteres son reactivos, sobre todo en reacciones de hidrólisis y transesterificación.

• Hidrólisis ácida:

  • Con agua y ácido → regeneran el ácido carboxílico y el alcohol (reacción inversa de la esterificación).

• Hidrólisis básica (saponificación):

  • Con base fuerte (NaOH) → sal del ácido (jabón) + alcohol.

• Reducción:

  • Con LiAlH₄ se reducen a alcoholes primarios.

• Transesterificación:

  • Reacción con otro alcohol → nuevo éster y nuevo alcohol.

Molécula Biológica.

Los ésteres son muy importantes en la biología. Ejemplos:

• Triglicéridos (grasas y aceites):

  • Son ésteres formados por glicerol (alcohol) + 3 ácidos grasos.

  • Constituyen la principal forma de almacenamiento de energía en animales y plantas.

• Fosfolípidos:

  • Componente principal de las membranas celulares, también contienen enlaces éster entre glicerol y ácidos grasos.

El grupo acetilo tiene la fórmula –COCH₃

• Es básicamente un grupo carbonilo (C=O) unido a un metilo (-CH₃).

• Es una unidad muy reactiva que se transfiere de una molécula a otra en muchas reacciones biológicas.

Propiedades Físicas

• Estructura pequeña y polar por el enlace C=O.

• Muy reactivo porque el carbono del carbonilo es electrófilo.

• Se encuentra casi siempre unido a otra molécula, no libre.

Propiedades Químicas

El grupo acetilo puede:

• Formar enlaces éster o amida con otras moléculas.

• Participar en reacciones de transferencia de grupos acilo (acetilación).

• Actuar como donador de grupos en reacciones enzimáticas (por ejemplo, mediante acetil-CoA).

Molécula Biológica.

La molécula más importante que contiene el grupo acetilo es:

Acetil-CoA (Coenzima A unida a un grupo acetilo)

• Es una molécula clave en el metabolismo.

• Participa en el ciclo de Krebs, síntesis de ácidos grasos, síntesis de colesterol y muchas rutas biosintéticas.

• Su función es transferir el grupo acetilo a otras moléculas para formar enlaces.

Ejemplo de reacción:

• Acetil-CoA + oxalacetato → citrato (primer paso del ciclo de Krebs).

Ejemplo:
Ácido acético + ácido acético → anhídrido acético + H₂O

Propiedades Físicas

• Estado físico:

  • Los anhídridos simples de bajo peso molecular (como anhídrido acético) son líquidos incoloros con olor fuerte y penetrante.

  • Los de cadena larga pueden ser sólidos.

• Punto de ebullición:

  • Más altos que los ácidos carboxílicos de masa similar.

• Solubilidad:

  • Poco solubles en agua (pero reaccionan con ella).

Propiedades Químicas

Los anhídridos son muy reactivos debido a su carbonilo activado.

• Hidrólisis:

  • Reaccionan rápidamente con agua → producen dos moléculas de ácido carboxílico.

• Síntesis de ésteres y amidas:

  • Reaccionan con alcoholes → ésteres.

  • Reaccionan con aminas → amidas (importante en biología).

• Acetilación:

  • Anhídrido acético es usado para transferir grupos acetilo a otras moléculas (por ejemplo, en la síntesis de aspirina).

Molécula Biológica.

Un ejemplo importante en biología es:

Anhídrido fosfórico en el ATP (adenosín trifosfato)

• Aunque no es un anhídrido de ácido carboxílico, el principio es similar:

  • Tiene enlaces anhídrido fosfórico (entre grupos fosfato).

  • La hidrólisis de estos enlaces libera gran cantidad de energía → moneda energética de la célula.

Ejemplo de anhídrido carboxílico en biología:

• Anhídrido succínico (derivado del ácido succínico), intermediario en reacciones bioquímicas.

Una amida es el producto de la unión entre:

• Un grupo carboxilo (–COOH)

• Y una amina o amoníaco (–NH₂)

Propiedades Físicas de las Amidas

• Estado físico:

  • Las amidas simples (como la formamida) son líquidos polares.

  • Las de cadena larga son sólidas.

• Punto de ebullición:

  • Altos, incluso más que los ácidos carboxílicos de masa similar, porque pueden formar puentes de hidrógeno fuertes entre sus moléculas.

• Solubilidad:

  • Las amidas pequeñas son muy solubles en agua gracias a los puentes de hidrógeno.

  • La solubilidad disminuye en cadenas largas.

Propiedades Químicas de las Amidas

• Estabilidad:

  • Son relativamente estables, menos reactivas que ésteres y anhídridos.

• Hidrólisis:

  • Con ácido o base fuerte + calor → se regeneran en ácido carboxílico + amoníaco (o amina).

• Reacciones de sustitución:

  • Pueden convertirse en aminas mediante reducción (por ejemplo, con LiAlH₄ → amina).

Molécula Biológica que Contiene Amidas

Las amidas son esenciales en la vida, el ejemplo más importante es:

Los enlaces peptídicos en las proteínas

• Cada enlace peptídico es una amida que une dos aminoácidos.

• Fórmula del enlace:

  –CO–NH––CO–NH––CO–NH–

• Este enlace es responsable de la estructura primaria de las proteínas.

Otros ejemplos:

• Urea (CO(NH₂)₂) es una diamida del ácido carbónico → producto principal del metabolismo del nitrógeno en humanos.

• Es similar al grupo carbonilo (C=O), pero el oxígeno es reemplazado por un nitrógeno unido a un hidrógeno.

• Cuando el nitrógeno está sustituido con un grupo R’, se llama imino sustituido o imida secundaria (C=NR’).

Propiedades Físicas

• Estado físico:

  • Los iminos simples son generalmente compuestos inestables y suelen existir como intermediarios en reacciones químicas.

• Polaridad:

  • Son polares, ya que el enlace C=N tiene carácter dipolar.

• Solubilidad:

  • Suelen ser solubles en disolventes polares.

Propiedades Químicas

• Reactividad del C=N:

  • El carbono del grupo imino es electrofílico, similar al carbonilo.

  • Pueden sufrir ataques nucleofílicos, por ejemplo: reducción a aminas primarias.

• Formación de enlaces:

  • Se forman mediante condensación de aminas con aldehídos o cetonas → forman iminas o bases de Schiff.

  • Son intermediarios clave en muchas reacciones enzimáticas, como la transaminación.

Molécula Biológica que Contiene Iminos

• Transaminasas (enzimas):

  • En la transferencia de grupos amino entre aminoácidos y cetoácidos, se forma un intermedio imino (C=NH).

• Bases de Schiff en proteínas:

  • Algunas enzimas forman un enlace C=N transitorio entre el grupo amino de un aminoácido y un aldehído de la enzima.

• Neurotransmisores:

  • Algunos compuestos nitrogenados en metabolismo contienen grupos imino como intermediarios.

• Es similar al grupo imino (C=NH), pero el hidrógeno del nitrógeno se sustituye por un grupo orgánico R'.

• Se llaman bases de Schiff cuando se forman por la condensación de un aldehído o cetona con una amina primaria.

Propiedades Físicas

• Estado físico:

  • Suelen ser sólidos o líquidos según su masa molecular.

• Polaridad:

  • Tienen carácter polar por el enlace C=N.

• Solubilidad:

  • Solubles en disolventes orgánicos polares.

Propiedades Químicas

• Reactividad del C=N:

  • El carbono es electrofílico, por lo que puede ser atacado por nucleófilos.

• Hidrólisis:

  • Reaccionan con agua → aldehído/cetona + amina.

• Reducción:

  • Pueden reducirse a amines secundarias con hidruros (NaBH₄, LiAlH₄).

• Síntesis de otras moléculas:

  • Intermediarios importantes en síntesis orgánica y química medicinal.

Molécula Biológica que Contiene Iminas N-sustituidas / Base de Schiff

• Enzimología:

  • Muchas enzimas usan bases de Schiff transitorias para transferir grupos amino.

  • Ejemplo: Transaminasas

    • La amina de un aminoácido forma un enlace C=N con el grupo aldehído del cofactor piridoxal fosfato (PLP) → base de Schiff → se transfiere el grupo amino.

• Metabolismo de aminoácidos:

  • Intermediario clave en la conversión de aminoácidos a cetoácidos.

• El grupo amino tiene la fórmula general –NH₂.

• Cuando se protona (gana un protón H⁺), se convierte en

  –NH₃⁺.

• Esto ocurre especialmente en medio ácido, y es típico en aminoácidos.

​Propiedades Físicas

• Polaridad:

  • Muy polar debido a la carga positiva.

• Solubilidad:

  • Altamente soluble en agua por interacciones iónicas y puentes de hidrógeno.

• Estado físico:

  • Los aminoácidos con grupo amino protonado suelen ser sólidos cristalinos.

Propiedades Químicas.

• Acidez y basicidad:

  • El grupo amino es básico, puede aceptar un protón → se forma el –NH₃⁺.

  • En equilibrio ácido-base:

    • Medio ácido → protonado: –NH₃⁺

    • Medio básico → desprotonado: –NH₂

• Reactividad:

  • Puede reaccionar con ácidos carboxílicos para formar enlaces peptídicos.

  • Interviene en reacciones de transaminación y modificación de proteínas.

Molécula Biológica.

• Aminoácidos (ejemplo: glicina, alanina, lisina)

  • En solución fisiológica (~pH 7,4), el grupo amino está protonado (–NH₃⁺) mientras que el carboxilo está desprotonado (–COO⁻), formando zwitteriones.

• Neurotransmisores:

  • La serotonina y la dopamina contienen grupos amino que pueden protonarse según el pH.

• Proteínas:

  • El grupo amino terminal (N-terminal) de las proteínas suele estar protonado a pH fisiológico.

• Es un heterociclo aromático de cinco miembros que contiene dos átomos de nitrógeno:

  • Uno tiene carácter básico (–NH)

  • Otro tiene un par de electrones libres que no participan en la aromaticidad.

• Fórmula química: C₃H₄N₂

• Es planar y aromático, lo que le da estabilidad química.

Propiedades Físicas

• Estado físico:

  • Líquido o sólido cristalino a temperatura ambiente.

• Polaridad:

  • Polar debido a los nitrógenos y su capacidad de formar puentes de hidrógeno.

• Solubilidad:

  • Muy soluble en agua y disolventes polares.

• Estabilidad:

  • Aromático, relativamente estable frente a oxidación suave.

⚗️ 3. Propiedades Químicas

• Basicidad:

  • El nitrógeno no unido a H puede aceptar protones → comportamiento básico.

• Formación de enlaces:

  • Puede formar enlaces de hidrógeno en proteínas y enzimas.

• Reactividad en bioquímica:

  • Participa en reacciones de catálisis enzimática.

  • El anillo aromático puede sufrir sustituciones electrofílicas.

Molécula Biológica que Contiene Imidazol

• Histidina (aminoácido):

  • El grupo imidazol está presente en el lado de cadena de la histidina.

  • Es clave en la catálisis enzimática, porque puede protonarse o desprotonarse cerca del pH fisiológico (~7).

  • Participa en la formación de puentes de hidrógeno y coordinación con metales.

• Enzimas:

  • Actúa como residuo catalítico en la triada catalítica de las serina-proteasas.

• El grupo sulfhidrilo es –SH, similar al grupo hidroxilo (–OH) pero con azufre en lugar de oxígeno.

• Se encuentra principalmente en algunos aminoácidos y proteínas.

Propiedades Físicas

• Estado físico:

  • Líquido o sólido, según la masa molecular.

• Olor:

  • Los compuestos con –SH tienen olor fuerte y característico, parecido a huevos podridos.

• Polaridad:

  • Ligeramente polar, menos que –OH debido a la menor electronegatividad del azufre.

• Solubilidad:

  • Solubles en disolventes orgánicos polares y algo en agua (los de cadena corta).

Propiedades Químicas

• Reducción / Oxidación:

  • Grupo sulfhidrilo puede oxidarse a disulfuro y revertirse con agentes reductores (como ditiotreitol, β-mercaptoetanol).

• Nucleofílico:

  • Puede atacar carbonos electrofílicos (como en reacciones de alquilación).

Molécula Biológica que Contiene Sulfhidrilo

• Cisteína (aminoácido):

  • Tiene un grupo –SH en su cadena lateral.

  • Dos cisteínas pueden formar un enlace disulfuro (–S–S–) → estabiliza la estructura terciaria de proteínas.

• Glutatión:

  • Tripéptido con –SH libre → actúa como antioxidante celular.

• Un tioéster es similar a un éster, pero en lugar del oxígeno entre el carbono carbonílico y el R’, tiene azufre (S).

• Se forma a partir de un ácido carboxílico y un tiol (R’–SH).

Propiedades Físicas

• Estado físico:

  • Líquidos o sólidos según la cadena R.

• Polaridad:

  • Menos polar que un éster debido a la menor electronegatividad del azufre.

• Solubilidad:

  • Moderadamente solubles en disolventes orgánicos polares; algo solubles en agua si la cadena es corta.

• Olor:

  • Suelen tener olor fuerte característico, similar a compuestos con –SH.

Propiedades Químicas

• Reactividad:

  • El carbono carbonílico es electrofílico, como en los ésteres, pero más reactivo debido al azufre.

• Hidrólisis:

  • Reacción con agua → ácido carboxílico + tiol.

• Transesterificación y acilación:

  • Se usan como intermediarios en reacciones bioquímicas debido a su reactividad.

• Oxidación:

  • El azufre puede oxidarse a sulfoxidos o sulfonatos según el agente oxidante.

Molécula Biológica que Contiene Tioéster

• Acetil-CoA (Coenzima A unida a un grupo acetilo por un tioéster)

  • En Acetil-CoA, el grupo acetilo está unido a la coenzima mediante un enlace tioéster (R–C=O–S–CoA).

  • Este enlace es energéticamente rico, lo que permite transferir el grupo acetilo en rutas metabólicas como:

    • Ciclo de Krebs

    • Síntesis de ácidos grasos

    • Síntesis de colesterol

• Los tioésteres son intermediarios clave en bioquímica debido a su alta reactividad y su capacidad para transferir grupos acilo.

• Muy polar debido a la alta electronegatividad del oxígeno y el fósforo.

• Alta solubilidad en agua por sus cargas negativas y capacidad de formar enlaces de hidrógeno.

• Generalmente se encuentra como fosfato (PO₄³⁻), que puede estar protonado o desprotonado según el pH.

• Tienen puntos de fusión altos en sales fosfato, ya que forman redes iónicas.

  
  

Propiedades Químicas

• Actúan como ácidos: pueden donar protones (dependiendo del número de oxígenos protonados).

• Son nucleófilos y también pueden estabilizar cargas negativas.

• Participan en reacciones de transferencia de grupo fosfato (fosforilación/desfosforilación).

• Son clave en la formación de enlaces fosfodiéster (en ADN/ARN).

• Poseen alta energía libre de hidrólisis en compuestos como el ATP.

  
  

Molécula Biológica

• ATP (Adenosín Trifosfato) → contiene tres grupos fosforilo. Es la moneda energética universal de la célula.

• ADN y ARN → tienen un esqueleto de azúcar-fosfato unido por enlaces fosfodiéster.

• Fosfolípidos → forman parte de las membranas celulares, con una cabeza polar fosfato.

• Son muy polares y en solución acuosa suelen estar ionizados.

• Altamente solubles en agua gracias a la capacidad de formar enlaces de hidrógeno e interacciones iónicas.

• Son inestables en condiciones fisiológicas → tienden a hidrolizarse fácilmente liberando energía.

• Como sales, presentan puntos de fusión relativamente altos.

Propiedades Químicas

• Enlaces ricos en energía: la hidrólisis libera gran cantidad de energía libre (ΔG°’ muy negativo).

• Pueden ser rotos por hidrólisis enzimática (ejemplo: ATPasa).

• Son fundamentales en reacciones de acoplamiento energético (movimiento, síntesis de biomoléculas, transporte).

• Su inestabilidad química hace que actúen como donadores de grupos fosfato en reacciones de fosforilación.

Moléculas Biológicas

• ATP (Adenosín Trifosfato): contiene dos enlaces fosfoanhídrido (entre los fosfatos α–β y β–γ).

• GTP, CTP, UTP → otros nucleótidos trifosfato con funciones energéticas y de señalización.

• Coenzima A fosforilada (ejemplo: acetil-CoA tiene un enlace tioéster de alta energía que interactúa con fosfoanhídridos en metabolismo).

• Participan en el ciclo energético celular: glucólisis, ciclo de Krebs, fosforilación oxidativa.

• Muy reactivos e inestables, especialmente en medio acuoso → se hidrolizan fácilmente.

• Polares y altamente solubles en agua por la presencia del fosfato cargado.

• No suelen almacenarse a largo plazo en células, se generan de manera transitoria.

Propiedades Químicas

• Contienen un enlace de alta energía (~–11 a –12 kcal/mol en hidrólisis).

• Funcionan como intermediarios activados en el metabolismo.

• Pueden transferir su grupo acilo (–COR) o su grupo fosforilo (–PO₃²⁻), dependiendo de la reacción.

• Son más reactivos que los ésteres de fosfato y más inestables que los tioésteres (ej. acetil-CoA).

• Actúan como donadores de fosfato y acilo en rutas metabólicas.

  
  

Moléculas Biológicas

• 1,3-Bisfosfoglicerato (1,3-BPG): intermediario clave en la glucólisis, que dona un fosfato al ADP para formar ATP.

• Acetil-fosfato: participa en bacterias como molécula de energía y en reacciones de fosforilación.

• Carbamil-fosfato: intermediario en el metabolismo de aminoácidos y síntesis de nucleótidos.