A finales de julio de 1749, después de la creación de la ciudad de Alexandria, George fue comisionado como el primer agrimensor del recién creado condado de Culpeper, en el interior de la colonia. Este titulo fue asegurado, a instancias de Lord Fairfax y su primo William Fairfax, que estaba sentado en el Consejo del Gobernador.​ Fue un trabajo bien remunerado que le permitió comprar tierra en el valle de Shenandoah. Emprendió entonces su carrera como hacendado (Alguien que posee mas de 20 esclavos). En 1748, fue invitado para ayudar al peritaje de las tierras de Lord Fairfax al oeste de la Cordillera Azul.

En 1751 George y su medio hermano viajaron a barbados con la esperanza de que mejorara la salud de Lawrence (tenia tuberculosis). Durante este viaje, Washington contrajo la viruela, que dejó su cara con muchas cicatrices. Después de la muerte de Lawrence, George hizo cargo de una parte de su herencia y asumió algunos de las funciones de Lawrence como ayudante de la colonia. A finales de 1752 el nuevo gobernador de Robert Dinwiddie, dividió el mando de milicia en 4 regiones, George solicito uno de los mandos con el rango de mayor. Ese mismo año fue nombrado como ayudante general de la milicia de Virginia.