Com o primeiro nome de interface manager, o Windows ganhou essa nomenclatura por causa das caixas ou janelas de computação que eram fundamentais para o novo sistema. Apesar do anúncio feito em 1983, seu desenvolvimento demorou mais do que o esperado, assim como os adiamentos do lançamento das versões atuais.

Em 20 de novembro de 1985, a Microsoft lançou o Windows 1.0, trazendo a interface gráfica e o mouse como as grandes inovações. Na nova versão, os usuários não precisavam digitar os comandos – bastava mover o ponteiro do mouse e clicar nas janelas.

Além disso, o sistema introduziu elementos gráficos, como a barra de menus, as barras de rolagem, ícones e caixas de mensagens, que, juntos, tornavam os programas mais fáceis de usar e aprender. Também adicionou-se a possibilidade de trocar entre diversos programas abertos sem precisar fechá-los ou reiniciá-los.

No dia 9 de dezembro de 1987, a Microsoft lançou a versão 2.0 do Windows, contando com ícones na área de trabalho e uma capacidade de memória expandida. A segunda versão do Windows continha uma melhoria no suporte à placa gráfica, o que possibilitou a sobreposição de janelas, o controle das dimensões das mesmas e o uso de atalhos de teclado.

Com o objetivo de melhorar o gerenciamento do sistema, o recurso de Painel de Controle foi adicionado. Foi nessa versão que o sistema do Windows foi aberto para que outras empresas conseguissem desenvolver programas para ele.

O Windows 3.0 foi anunciado no dia 22 de maio de 1990, seguido pouco depois pelo Windows 3.1, em 1992. Em conjunto, as duas edições venderam 10 milhões de cópias durante os dois primeiros anos, tornando-o o sistema operativo Windows mais utilizado de sempre. A Memória Virtual melhorou os gráficos visuais e , em 1990, o Windows começou a assemelhar-se às suas versões posteriores.

O sistema passou a ter um desempenho significativamente melhor, gráficos avançados com 16 cores e ícones melhorados. Além disso, uma nova vaga de PCs 386 ajudou a impulsionar a popularidade do Windows 3.0. Graças ao suporte integral para o processador Intel 386, os programas tinham uma execução nitidamente mais rápida. O Gestor de Programas, o Gestor de Ficheiros e o Gestor de Impressão foram introduzidos no Windows 3.0.

O Windows for Workgroups 3.11 adicionou suporte para grupos de trabalho em redes ponto-a-ponto e domínios. Também, pela primeira vez, os PCs tornaram-se uma parte integrante da evolução emergente da informática para o modelo cliente/servidor.

O Windows 95 é considerado uma revolução no mundo dos PCs. Isso porque o seu lançamento representou uma guinada no design e na usabilidade que viria a estabelecer a Microsoft como a empresa de tecnologia mais bem-sucedida nos anos 1990. Pela primeira vez, o mundo parou para assistir ao anúncio de um software enquanto milhares de pessoas faziam filas para comprá-lo.

Lançado em 25 de junho de 1998, o Windows 98 foi a primeira versão do Windows projetada especificamente para os consumidores finais. Com o Windows 98, tornou-se possível buscar as informações facilmente no computador.

Outros melhoramentos com a chegada do sistema incluíram a abertura e o fechamento de programas rapidamente, suporte para leitura de DVDs e dispositivos USB. A barra de lançamento rápido de aplicativos, que permitia a inicialização dos programas sem precisar buscá-los no menu Iniciar, foi apresentada nesta versão.

Já o Windows Me, lançado em 14 de setembro de 2000, foi projetado para o uso residencial dos computadores e oferecia diversas melhorias para redes domésticas, músicas e vídeos. No Windows Me, lançou-se a funcionalidade de restauração do sistema, que permite voltar toda a configuração dos programas do PC para uma data ou hora antes que um problema tenha ocorrido.

Em 25 de outubro de 2001, o Windows XP foi lançado com uma interface totalmente reprojetada e centrada em um centro de serviços de ajuda e suporte unificados. O sistema foi disponibilizado em 25 idiomas e o software virou um dos produtos mais vendidos da Microsoft.

Devido à multiplicação dos vírus de computadores e dos criminosos digitais, o medo foi, de certa forma, acalmado pelas frequentes atualizações de segurança carregadas da Internet. Com esses avisos, os usuários começaram a entender as mensagens sobre anexos suspeitos e vírus.