В 1345 вме­сте с бра­том, трок­ским князем Кей­сту­том, сверг ли­товского князя (своего брата) Ев­ну­та. 
Братья Ольгерд и Кейстут условились "жить до смерти в любви, не мыслить лиха одному на другого". 
Потом главным на­прав­ле­ни­ем внеш­не­по­ли­тической дея­тель­но­сти Ольгерда ста­ло вос­точ­ное – взаи­мо­от­но­ше­ния с русскими кня­же­ст­ва­ми и зем­ля­ми, а так­же с Ор­дой. Тем не ме­нее, под­дер­жи­вая Кей­сту­та, Ольгерд ак­тив­но уча­ст­во­вал и в вой­нах ВКЛ с Тевтонским орденом в част­но­сти в сра­же­ни­ях на р. Стре­ва, близ Трок (1348), и у зам­ка Ру­да­ва в Пруссии (1370).

В прав­ле­ние Ольгерда на юго-за­па­де раз­ви­вал­ся кон­фликт ВКЛ с Поль­шей и Венг­ри­ей за га­лиц­ко-во­лын­ское на­след­ст­во. С Поль­шей со вре­ме­нем был дос­тиг­нут ком­промисс, за­кре­п­лён­ный до­го­во­ром 1366: к ВКЛ от­хо­ди­ло Под­ля­шье и Бе­ре­стей­ская зем­ля, к Поль­ше – Га­ли­ция и зна­чительная часть Во­лы­ни. В 1360-е гг. Ге­ди­ми­но­ви­чи окон­ча­тель­но ут­вер­ди­лись в Киевском княжестве.
В 1362 г. под урочищем Синие Воды рать Ольгерда разбила войска трех местных татарских ханов.
Победа у Синих Вод позволила Ольгерду захватить Киев и посадить там своего сына Владимира Омелько.
В 1350 Ольгерд вторым бра­ком же­нил­ся на твер­ской княж­не Уль­я­не Алек­сан­д­ров­не, до­че­ри твер­ско­го и великого князя вла­ди­мир­ско­го Александра Михайловича. К ВКЛ бы­ла при­сое­ди­не­на Северская земля. Власть Ольгерда рас­про­ст­ра­ни­лась на Чер­ни­гов­ское княжество и Брянск.
Ольгерд совершил три похода на Московское княжество 1368 г., 1370 г., 1372 г. (Литовско-московская война (1368—1372)).
Согласно летописям, Ольгерд незадолго до смерти принял православие, и покоится в церкви Пресвятой Богородицы в Вильно — "… и положиша тело его в церкви Пресвятой Богородицы в Вильне, юже сам созда".

У Ольгерда было двенадцать сыновей, и по звещанию великим князем после его смерти стал его сын от тверской княжны Юлиании — Ягайло.