바이오스토밍 아스피린 합성 실험전 배경지식을 작성, (조사 정리) by

20819 이보경

nprt200029 — 2024-06-21 06:32:50 UTC

<아세트산 합성>

살리실산(C₇H₆O₃)과 아세트산(CH₃COOH)이 반응하여, 아세틸살리실산(C₉H₈O₄)이 생성되는 것

<반응 원리>

하이드록시기(-OH)와 카복시기(-COOH)로

이루어진 화합물은 하이드록시기의 H와 카복시기의 OH가 만나 물(H₂O)이 되어 빠져나가고,

에스터화합물(아세틸살리실산)을 형성하는데 이러한 반응을 "에스터화 반응"이라고 한다.

그러나 실제 실험에서 살리실산과 아세트산을 반응시키면, 아세틸살리실산과 H₂O의 "역반응"이 진행되어, 살리실산과 아세트산으로 되돌아가는 현상이

생긴다. 그래서 대신 아세트산 무수물을 이용한다.

21005 김지은

nprt200029 — 2024-06-21 06:32:50 UTC

-아세트산이 아닌 아세트산 무수물을 사용하는 이유는?

이 실험에서 아세트산 무수물을 사용하는 이유는 역반응이 활성화되는 것을 방지하기 위해서이다. 아세트산으로 아스피린을 합성하면 물이 생성되어 빠져나올 수 있다. 이 물은 나중에 아스피린을 가수분해할 가능성이 있

다. 하지만 아세트산 무수물을 사용하면 살리실산이 아세트산 무수물과 에스테르 결합을 할 때 물이 생성되지않아 아스피린의 수득률이 높아진다

-인산을 넣는 이유?

85% 인산(phosphoric acid)을 넣는 이유는 정촉매로 사용하기 위해서이다. 인산 대신 황산(surfuric acid)를 넣게 된다면 온도가 매우 높아지기 때문에 실험의 적정온도인 70~80도씨를 유지하기 어려워진다. 그러므로 인산을 이용한다.

-'실험A.아스피린의 합성'에서 가열하는 이유는?

살리실산에 아세트산 무수물을 넣어 아스피린을 생성하는 반응은 흡열 반응이다. 반응이 정반응 방향으로 일어나게 만들기 위해 가열을 한다.

-'실험B. 고체 생성물의 분리'에서 물 20mL를 가한 이유는?

아세트산 무수물은 카복실산 무수물의 하나로, 아세트산 2분자에서 물 1분자로 빠져나가면서 결합된 유기산 무수물이다. 그러므로 아세트산 무수물은 물에 대한 용해도가 높고, 반응성이 크다. 하지만 아스피린은 물에 대한

용해도가 낮아. 이와 같은 이유로 아스피린은 물에 잘 녹지 않는 반면, 아세트산 무수물은 물에 잘 녹는다. 따라서 증류수를 가해주면 아세트산 무수물을 제거할 수 있고, 반응 혼합물로부터 순수한 아스피린 결정만을 선택적 으로 분리할 수 있다.

10719 윤예원

nprt200029 — 2024-06-21 06:32:50 UTC

<아스피린 합성 실험>

염산의 역할: 아스피린 합성 실험의 촉매제. 일반적인 조건에서 에스터화 반응이 느리게 진행되기 때문에 그 속도를 높이고자 염산을 사용함.
*에스터화 반응: 카복실산과 알코올이 반응하여 에스터가 생성되는 반응

아세트산 대신 무수아세트산을 사용하는 이유:
1) 에스터화 반응이 일어나면 물이 생김.-> 아스피린이 가수분해 반응을 일으켜서 다시 살리실산으로 돌아감-> 아스피린 수득률이 떨어짐.
= 축합반응에 의해 물이 나와서 역반응을 일으킬 수 있기 때문에 이를 방지하고자 무수아세트산을 사용함.
2) 살리실산을 실험에 이용하면 다른 살리실산의 카보닐 탄소를 대신 공격하여 살리실산 두 분자의 에스터 반응이 일어날 수 있음.
-> 이 반응은 실험과 무관한 반응 & 반응물 낭비이므로 최소화해야 함.
실험 원리: 살리실산과 무수아세트산을 섞은 용액을 가열하면 용액이 에스터화반응을 하면서 아스피린과 아세트산을 생성하는 원리.

10921 정예빈

nprt200029 — 2024-06-21 06:32:50 UTC

에스테르 :진통제, 해열제로 쓰이고 혈중 농도를 낮추 어 심혈관질환이나 심장마비 예방약으로 장기간쓴다.

-실험 원리

살리실산과 무수아세트산을 섞은 용액을 가열하면 용 액이 에스테르화반응을 하면서아스피린과 아세트산 을 생성한다(에스테르화 반응: 카복실산을 알코올과 반응 시켜에스테르와 물을 생성하는 반응)

-아세트산 무순물을 쓰는 이유

일반 아세트산을 이용하면 생성물로 아스피린과 물이 생성된다.-> 이 물 때문에 생성된 아스피린이 사수분해가 될수 있다. 그래서 일반적으로무수아세트산을 쓴다.

-아스피린 합성실험을 통해

아스피린 합성 실험을 통해서 아스피린의 결정을 얻 고 그결정을 이용하여 아스피린을 만들어 살리실산 의 에스테르화 반응 생성물 관찰하고 이해하며 아스 피린 순도를 측정할수 있다.

-실험에 인산을 시용하는 이유

인산과 같은 산 촉매는 반응에 필요한 활성화 에너지를 맞추어 줄 수 있고 살리실산의 알코올 그룹이 더 높은 반응성을 갖도록 하여 아스피린이 더 효율적으로 합성될 수 있도록 영향을 주기 때문이다.

10811 유소미

nprt200029 — 2024-06-21 06:32:50 UTC

살리실산과 아세트산의 에스테르화반응을 통해 아스피린을 합성한다

아스피린의 합성 실험에서 가열하는 이유

살리실산에 아세트산 무수물을 넣어 아스피린을 생성하는 반응은 흡열 반응이다. 반응이 정반응 방향으로 일어나게 만들기 위해 가열을 한다.

아세트산 무수물을 사용하는 이유는?

이 실험에서 아세트산 무수물을 사용하는 이유는 역반응 이 활성화되는 것을 방지하기 위해서이다.

환경 조건

화학 반응 속도를 높여 살리실산과 무수아세트산이 충분히 반응할 수 있도록 80~90˚C의 반응 온도를 일정시간 유지시켜 준다.

인산과 같은 산 촉매를 활용해 반응에 필요한 활성화 에너지를 낮추어 준다.

10728 최고은

nprt200029 — 2024-06-21 06:32:50 UTC

아스피린은 최초로 합성된 해열∙소염 진통제이자 혈전예방약이다. 고용량에서 해열, 소염, 진통작용이 있어 500 mg 용량의 제품은 관절염, 감기로 인한 발열, 근육통 등에 사용되고, 저용량에서 혈전예방 작용이 있어 100 mg 이하의 저용량 제품은 혈전으로 인한 심혈관 위험성을 감소와같은 목적으로 사용된다. 아스피린은 염증, 발열, 통증을 일으키는 프로스타글란딘의 생성에 관여하는 효소인 사이클로 옥시게나제-1과 2(COX-1 and 2)를 억제하기 때문에 항염, 해열, 진통 작용을 나타낸다. 사이클로옥시게나제(COX)는 혈소판의 응집을 촉진하는 트롬복산A2*도 억제하기 때문에 아스피린은 혈전의 생성도 억제한다. 아스피린 및 기타 비스테로이드성 항염증제(NSAID)가 현재 사이클로옥시게나제(COX)라고 불리는 효소의 활성을 억제하여 염증, 부기, 통증 및 발열을 유발하는 프로스타글란딘(PG)의 형성을 억제한다. COX 효소의 두 가지가 있다. COX의 두 가지 isoform이 존재하는데, 구성적으로 발현되는 COX-1과 유도성 isoform인 COX-2가 있다. 구성적으로 발현된 COX-1에 의해 합성된 프로스타글란딘은 정상적인 생리 기능의 유지와 관련이 있으며 위에서 '세포 보호' 작용을 사용한다. COX-2 발현은 일반적으로 낮지만 염증 자극 및 사이토카인에 의해 유도된다. NSAIDs의 항염 작용은 COX-2의 억제에 의해 유발되는 반면, 위장 및 신장독성과 같은 원치 않는 부작용은 구성적으로 발현되는 COX-1의 억제에 의해 유발된다. 개별 NSAID는 COX-1 및 COX-2 isoform에 대해 다른 선택성을 나타낸다. meloxicam과 같은 COX-2에 선택적인 NSAID는 현재 NSAID에 비해 개선된 부작용 프로필을 가질 수 있다. 류마티스관절염 및 골관절염 치료에서 항염증제로 사용하는 것 외에도 선택적 COX-2 억제제는 결장직장 종양 세포 성장을 억제하고 조산을 지연시키는데에도 도움이 될 수 있다. 아스피린은 이 때문에 위장출혈 등의 부작용이 있다. 심혈관계 질환 치료목적으로 장기간 복용하는 아스피린은 위에서녹지 않고 장까지 도달한 후 녹아 흡수되도록 만들어진 제제로 되어 있어 위장관 출혈 등의 부작용을 감소시켰다.

20311 박호준

nprt200029 — 2024-06-21 06:32:50 UTC

아스피린은 독성이 있어 부적절하게 약물을 투여하면 극심한 부작용들과 심지어는 사망을 초래할 수 있다.

특히 반려견과 반려묘에게 부작용이 나타날 확률이 더 높은데 구토, 무기력, 혈변, 설사, 등이 있기 때문에 반려견과 반려묘에게 쓰이지 않는다.

아스피린을 대체하여 반려견과 반려묘에게는 가바펜틴, 프레드니손, 트라마돌이 대표적으로 쓰인다.

20618 장서연

nprt200029 — 2024-06-21 06:32:50 UTC

에스터화 반응: 산과 알코올이 반응하여 에스터 형성하는 화학 반응으로, 아스피린 합성 실험의 원리

단당류의 에스터화 반응

https://sungnyung-journal.tistory.com/m/5

10101김정근

nprt200029 — 2024-06-21 06:32:50 UTC

아스피린 생성원리

살리실산+무수아세트산(에스테르화)= 아스피린+아세트산

°살리실산(C7H6O3)과 무수아세트산((CH3CO)2O)의 반응에서 무수아세트산의

에스테르(COOH3)가 살리실산의 히드록시기(OH)와 자리를 바꾸게 되어 아스피린(C9H8O4)을 만들게 된다.

https://youtu.be/xRyWnouRPpY?si=pft7wgZwQJhk_M1a

20608 박연수

nprt200029 — 2024-06-21 06:32:50 UTC

<아스피린>

살리실산과 무수아세트산이 반응해 만들어진 화합물

<환경조건>

인산과 같은 산 촉매를 활용해 반응에 필요한 활성화 에너지를 낮추어야 함. 80~90˚C의 반응 온도를 일정시간 유지해야 함. (화학 반응 속도를 높여 살리실산과 무수아세트산이 충분히 반응할 수 있도록 하기 위해서)

20317 이지우

nprt200029 — 2024-06-21 06:32:50 UTC

아스피린의 주성분인 살리실산--> 식물 생장에 도움.
기후변화로 인해 숲 및 지역 토착 식물이 소실되는 상황에서 생태계 복원에 초점을 맞춘 연구 진행

<살리실산 효과…고온 환경 내 발아 생존율 향상>

아스피린= 살리실산염계의 약재 (살리실산: 버드나무 껍질에서 처음 채취되어 살릭스(Salix)의 이름을 따서 지은 이름)
식물 내부에서는 메틸기가 붙어 ‘살리실산메틸'
로 변환되어 외부 병충해나 환경적 스트레스를 방어하는 호르몬으로 작용.
최근에는 식물 성장 및 발달에 살리실산이 지원하는 기능이 있다고 함.
* 연구진은
1. 식물의 생존율 향상은 외부 스트레스가 활성산소종(ROS)을 매개하고, 방어 관련 기작이 발생하면서 살리실산의 효과가 작용한 것.
2. 활성산소종은 과산화물, 초과산화물 등 불안정한 산소를 포함한 화학물질로 살리실산이 외부 환경 스트레스에 방어를 유발하는 유전자를 제어할 때 상호작용하는 것.
3. 종자에 흡수한 살리실산은 살리신 글루코사이드로 전환되어 액포로 옮기고, 체내 다른 장소로 이동할 수 있어 살리실산 효과가 수개월 간 지속된 것이라고 밝힘.

-사우디아라비아 사막 복원 프로젝트 실험.
2015년 사우디아라비아 투마마 공원에서 수행한 생태계 복원 실험에서 살리실산을 처리한 식물 10만3,000개 중 약 40%의 식물이 한 달에 1리터 관수에도 살아남았다. 살리실산이 수분 손실을 조절하는 항스트레스제 역할을 한 것이다.

<살리실산 포함 종자코팅,일반 처리 이상의 효과>

-살리실산을 식물 종자에 자연스럽게 흡수시키기 위해 ‘종자코팅’을 사용함.
보통 작거나 부정형 종자를 점토 등으로 색을 입혀 둥글게 피복. 상품화하거나 기계 파종 시 작업을 편리하게 한 방법.

-종자 코팅 기술을 사용하면 종자의 수명 연장과 보존하는 장점 이외에 미량원소, 발아 촉진제 등 다양한 활성 성분을 전달 가능. 이번 연구에서는 인위적으로 살리실산을 처리한 종자보다 코팅을 사용한 종자가 큰 차이는 없었지만, 종자 발아에선 약 10%의 향상된 변화

-연구에 참여한 호주 광산부지복원센터(ARC) 소장인 킹슬리 딕슨 박사는 “종자코팅 기술은 살리실산을 토종 종자에 적용해 파종의 효율성을 개선하고 유용 물질을 전달해 토착 식물 복원에 사용할 수 있다”고 말함.
-한편, 70개국 회원으로 구성된 국제생태복원협회(SER)는 UN의 복원 목표를 수행하고자 ‘생태복원 실행을 위한 국제 표준’을 제정했다. 표준안에는 토종 종자 수집, 생산, 품질측정, 저장 및 판매 등을 포함한다.
-국제연합(UN)은 6월 5일에 ‘UN 생태계 복원 10년’이라는 구호로 2030년까지 세계 수십억 ㏊의 생태계를 복원하겠다고 밝힌 바 있다.

딕슨 박사는 “이번 연구가 UN 생태복원 목표를 이루는 데 도움 될 것으로 기대한다”며 “극한 온도, 염분, 병해충 및 제초제, 식물의 종류 등에 대한 살리실산 코팅 기능을 평가하는 추가 연구가 필요하다”라고 말했다.

21023 정하빈

nprt200029 — 2024-06-21 06:32:50 UTC

- 아세트산 무수물 사용 이유

에스테르화 반응: 하이드록시기(-OH)와 카복시기(-COOH)로 이루어진 화합물이 반응을 하면 에스테르를 생성함

살리실산과 아세트산을 사용하게 되면 아세틸 살리실산과 물이 역반응을 일으켜 이미 생성된 아스피린이 가수분해됨 -> 역반응 방지하기 위해 실험에서아세트산 무수물 사용

* 가수분해 : 물분자가 작용하여 일어나는 분해반응

- 아스피린

효능: 해열, 진통, 항암, 심혈관 질환 예방

주의사항 : 피가 묽어져 쉽게 피가 멈추지 않음, 위장 출혈의 위험성

20615 이영은

nprt200029 — 2024-06-21 06:32:50 UTC

아스피린 효능

1) 진통제

2) 해열제

3)소염작용

4)심혈관 진행 예방

주의할 점

피가 묽어져 쉽게 피가 멈추지 않기 때문에 수술이나 지혈이 필요한 경우라면 복용하면 안된다. 또한 매일 세 잔 이상 술을 마시는 사람은 위장 출혈일 일어날 수 있으니 주의해야한다

아스피린 종류

바이엘 아스피린 정 500mg

아스피린 프로텍트 정 100mg

10912 송여원

nprt200029 — 2024-06-21 06:32:50 UTC

아스피린(aspirin): 주로 통증 완화,염증 감소,열 저하에 사용되는 약물

아스피린의 쓰임새

1.진통제: 두통, 치통, 근육통 등의 다양한 통증을 완화하는 데 사용

2.해열제: 열을 내리는 효과가 있어 감기나 독감 같은 질환의 증상을 완화
3.소염제: 염증을 줄여주는 효과가 있어 관절염 등 염증성 질환의 치료에 사용
4.항혈전제: 혈액 응고를 방지하는 효과가 있어
심혈관계 질환 예방 목적으로 복용.특히 심장마비나 뇌졸중 예방에 유용함

10822정유정

nprt200029 — 2024-06-21 06:32:50 UTC

<아스피린 합성 실험>

실험목적: 에스테르화 반응을 이용한 아스피린 합성

아스피린: 아세틸살리실산(Acetylsalicylic Acid)

대표적인 진통, 해열 계열의 의약품 중 하나

살리실산+아세트산=아세틸살리실산

아세트산 대신 아세트산 무수물을 사용하는 이유: 아스피린의 수득률(원료 물질의 어떤 양에서 목적으로 하는 물질이 이론적으로 생성해야 하는 양에 대해 실제로 생성한 양의 비율)을 높이기 위해

아세트산 무수물: 아세트산 분자 2개가 만나 물이 빠져나가고 결합된 화합물

에스터화 반응: 하이드록시기(-OH)와 카복시기(-COOH)로 이루어진 화합물은 하이드록시기의 H와 카복시기의 OH가 만나 물(OH2)이 되어 빠져나가고 에스터화합물(아세틸살리실산)을 형성함

산 촉매의 반응

-아세트산 무수물과 산 촉매의 반응

- 하이드록시기(-OH)의 O와 C의 결합

-O와 인산의 H+와의 결합

20626 허은진

nprt200029 — 2024-06-21 06:32:50 UTC

아스피린(아세트 살리실산)

-C9H8O4, 녹은 점 135°C

-버드나무 껍질에서 추출한 살리실산을 가공한 것.

-물에 녹지 않는 흰색의 결정성 가루.

-살리실산은 맛도 나쁘고 위장장애가 매우 심했음. 독일의 화학자 호프만은 살리실산을 복용하며 고생하는 아버지를 위해 위장장애가 적은 물질을 합성해 아세틸 살리실산을 만듦. 시판용 이름이 아스피린.

-효과:해열, 진통, 소염작용, 심혈관질환 예방

-부작용:위장관출혈, 뇌출혈

nprt200029 — 2024-06-21 06:32:50 UTC

각자 조사한 내용을 정리해 올려주세요.

링크 첨부 가능