Nitrilos son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un triple enlace entre un átomo de carbono y un átomo de nitrógeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrógeno. Los nitrilos cuando actúan como grupo principal, utilizan la terminación –nitrilo al final del nombre de la cadena principal. Cuando el grupo R-CN no es el grupo principal, se utiliza la palabra ciano para designarlo. Los nitrilos o cianuros son en la mayoría muy tóxicos, por lo que deben de ser manejados con mucho cuidado en el laboratorio.

Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante.

Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxí1icos, porque su hidrólisis (en medios ácidos o básicos) regenera el ácido primitivo, lo mismo que ocurría en los halogenuros, anhídridos, ésteres y amidas. En el caso de los nitrilos, la hidrólisis transcurre a través de una amida. como producto intermedio, según la reacción esquemática:

R—C N+H2O R—CO—NH2 +H2O R—COOH

También pueden adicionar hidrógeno al triple enlace, con lo que se reducen a aminas. Entre los nitrilos más importantes merece citarse el acrilonitrilo:

CH2=CH—CN

Que se prepara en gran cantidad por adición catalítica de cianuro de hidrógeno al acetileno, y tiene un gran interés en la industria de plásticos, para la fabricación de polímeros vinílicos. Existen otros compuestos íntimamente relacionados con los nitrilos; son los llamados isonitrilos o isocianuros, de fórmula general:

R—+N C-

Y que resultan como subproductos en la obtención de nitrilos. Debido a la separación de cargas eléctricas en la molécula, los isonitrilos son mucho más reactivos e inestables que los nitrilos y se convierten en éstos por simple calefacción.

El nitrógeno es un elemento químico de número atómico 7, símbolo N, su peso atómico es de 14,006 y que en condiciones normales forma un gas diatómico (nitrógeno diatómico o molecular) que constituye del orden del 78 % del aire atmosférico.​ En ocasiones es llamado ázoe —antiguamente se usó también Az como símbolo del nitrógeno.

La aplicación comercial más importante del nitrógeno diatómico es la obtención de amoníaco por el proceso de Haber. El amoníaco se emplea con posterioridad en la fabricación de fertilizantes y ácido nítrico.

Las sales del ácido nítrico incluyen importantes compuestos como el nitrato de potasio (nitro o salitre empleado en la fabricación de pólvora) y el nitrato de amonio fertilizante.

Los compuestos orgánicos de nitrógeno como la nitroglicerina y el trinitrotolueno son a menudo explosivos. La hidracina y sus derivados se usan como combustible en cohetes.

El ciclo de este elemento es bastante más complejo que el del carbono, dado que está presente en la atmósfera no solo como N₂ (78 %) sino también en una gran diversidad de compuestos. Se puede encontrar principalmente como N₂O, NO y NO₂, los llamados NO_x. También forma otras combinaciones con oxígeno tales como N₂O₃ y N₂O₅(anhídridos), "precursores" de los ácidos nitroso y nítrico. Con hidrógeno forma amoníaco (NH₃), compuesto gaseoso en condiciones normales.

Al ser un gas poco reactivo, el nitrógeno se emplea industrialmente para crear atmósferas protectoras y como gas criogénico para obtener temperaturas del orden de 78K de forma sencilla y económica. Inclusive se utiliza para inflar los neumáticos en los trenes de aterrizaje de los aviones, evitando condensación de agua a grandes alturas o su combustión al aterrizar.

·         Debido a la presencia de nitrógeno (que es muy electronegativo), los nitrilos se consideran compuestos polares y, por eso, sus moléculas interactúan como dipolo permanente.

·         El estado físico de los nitrilos a temperatura ambiente depende de la cantidad de carbonos en la cadena. Si estos presentan de 2 a 14 átomos de carbono (denominados nitrilos alifáticos), serán líquidos e insolubles en agua.

·         Sin embargo los que poseen más de 15 carbonos en la cadena son sólidos y solubles en agua.

·         Presentan elevada toxicidad.

·         Poseen elevados puntos de fusión y de ebullición cuando se los compara con otras sustancias orgánicas de masa molar aproximada.

·         Son más densos que el agua.

·         Son compuestos bastante reactivos y por eso se los utiliza mucho en síntesis orgánicas.

La principal aplicación de los nitrilos es en gomas sintéticas de alta calidad. El acrilonitrilo derivado, es una materia prima importantísima en la industria de polímeros, siendo usado en la síntesis del poliacrilonitrilo (PAN), un polímero que se emplea en la producción de fibras textiles y fibras de carbono.

Este polímero se ha estudiado en investigaciones que involucran la producción de músculos artificiales gracias a su propiedad conductora de electricidad.

El acrilonitrilo también se emplea en la obtención de un copolímero como el butadieno y estireno (ABS), de alta resistencia, utilizado por la industria automotriz.

Los nitrilos generalmente son sustancias tóxicas, por lo que hacen mal a la salud y pueden incluso provocar la muerte, dependiendo de la concentración en el organismo.

Esto ocurre porque el ion CN– reacciona con el ácido clorhídrico (HCl) del jugo gástrico producido en el estómago, formando el gas cianhídrico (HCN) que impide que la enzima citocromoxidasa consuma el oxígeno transportado por la sangre, causando que se detenga la respiración celular, lo que genera la muerte de las células.

Si esto ocurre en los centros vitales del organismo, la persona muere.

Otro nitrilo bastante conocido es el etanonitrilo, representado por la fórmula química C2H3N, también denominado cianuro de metilo o acetonitrilo.

Se trata de los nitrilos orgánicos más simples, siendo líquido a temperatura ambiente, incoloro, de olor suave, soluble en agua, incompatible con oxidantes fuertes, muy tóxico, reactivo y de inflamabilidad moderada.

Este nitrilo puede obtenerse por medio del proceso de producción de acrilonitrilo (C3H3N), un nitrilo insaturado, líquido a temperatura ambiente, de olor fuerte, incoloro y levemente amarillento, tóxico y corrosivo.

El mecanismo de la hidrólisis básica tiene lugar en los siguientes pasos:

Etapa 1. Ataque nucleófilo del ion hidróxido al carbono electrófilo del nitrilo

Etapa 2. Protonación del nitrógeno con el agua del medio.

Etapa 4. Tautomería

La amida formada en la útima etapa, se hidroliza a carboxilato de sodio y amoniaco, en el medio de reacción.

Al igual que en medio ácido, la reacción de hidrólisis se puede parar en la amida, controlando la temperatura y concentración de la base

Es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal; por ejemplo, etanonitrilo, CH₃CN.

Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución nucleófila del átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nucleófilo CN^–, procedente de un cianuro alcalino, según la reacción esquemática:

R—X  +  CN^–Na⁺ |  | R—C N + X^–Na⁺

Este método no puede utilizarse para la obtención de nitrilos aromáticos, puesto que los halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitución nucleófila. Por ello, en lugar de éstos se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fácilmente el grupo diazo por un agente nucleófilo, según la reacción esquemática:

N⁺NX^– + CN^–Na⁺ |  | CN + N₂ + X^–Na⁺

El enlace triple C N difiere bastante del C—C, siendo algo más fuerte y mucho más polarizado, en el sentido ⁺C N^–, lo mismo que ocurría en el enlace C=O. La gran polaridad del enlace C N provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullición bastante elevados (en relación con su peso molecular). Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares, como ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas, etc., siendo a su vez relativamente solubles en agua.

También pueden adicionar hidrógeno al triple enlace, con lo que se reducen a aminas. Entre los nitrilos más importantes merece citarse el acrilonitrilo:

Que se prepara en gran cantidad por adición catalítica de cianuro de hidrógeno al acetileno, y tiene un gran interés en la industria de plásticos, para la fabricación de polímeros vinílicos. Existen otros compuestos íntimamente relacionados con los nitrilos; son los llamados isonitrilos o isocianuros, de fórmula general:

Y que resultan como subproductos en la obtención de nitrilos. Debido a la separación de cargas eléctricas en la molécula, los isonitrilos son mucho más reactivos e inestables que los nitrilos y se convierten en éstos por simple calefacció

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

El olor de  recuerda al del cianuro de hidrógeno y son 

moderadamente tóxicos.
 Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.

                                                   R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3 Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas = hidrogenación


                                                 CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2                                   

Permite aumentar en un átomo de carbono la cadena de un compuesto.

Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima para un gran numero de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio.Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites, grasas o productos químicos diversos medianamente corrosivos.

Se utiliza en la producción de colorantes.Sirve para la producción de guantes de latex, para la industria química y farmacéutica.Se utiliza para la producción de esmaltes y pinturas.Productos de limpieza para uso industrial.

Los nitrilos alifáticos se obtienen por reacción de un halogenuro de alquilo con cianuro inorgánico (CN-)-

Los nitrilos aromáticos se obtienen a partir de una amina, transformándola primero  a una sal de diazonio y tratándola posteriormente con cianuro cuproso (CuCN).

Por acción de los halogenuros de alquilo sobre cianuro potásico  en una disolución acuosa-alcohólica resulta como producto principal el nitrilo, junto con pequeñas cantidades de isocianuro
ejemplo:

El isocianuro de alquilo se puede separar de la mezcla por agitación con ácido
clorhídrico diluido en frió. La alquilacion del ion cianuro bidentado transcurre según el mecanismo Sn2 y se produce preferentemente sobre el átomo de C fuertemente nucleofilo y solo es muy pequeña medida en el átomo de N.
Los halogenuros de alquilo muestran en la serie ioduro, bromuro y cloruro una velocidad de reacción decreciente; sin embargo, la reacción se encuentra también influida por la estructura del grupo alquilo