Oberdan Chiesa appena adolescente si affacciò al mondo del lavoro come manovale nella Livorno dei primi decenni del Novecento: una città densa di stimoli culturali e di fermenti di ideologie nuove. Il giovane dunque entrò subito in contatto con gli operai più sfruttati, sottopagati ed esposti agli infortuni ed alle angherie dei padroni. Ciò non poté non alimentare in lui la fiamma della coscienza di classe, della lotta per il raggiungimento della dignità e dell’equità sociale.

Appena ventenne dunque aderì al Partito Comunista fondato proprio a Livorno alcuni anni prima e che divenne clandestino dall’ottobre 1926, quando Mussolini sciolse tutti i partiti italiani ad eccezione, ovviamente, di quello fascista. L’attività politica del giovane Oberdan e dei suoi compagni livornesi non rimase a lungo sconosciuta all’OVRA, la temutissima polizia segreta fascista che lo schedò quale pericoloso antifascista. Il pesante verbale del Tribunale Speciale spinse Oberdan ad espatriare clandestinamente nel settembre 1933 e giungere, attraverso l’Algeria, in Francia dove si erano rifugiati molti altri antifascisti italiani.

Proprio dalla Francia il Chiesa partì con altri connazionali alla volta della Spagna al momento dello scatenarsi della guerra civile che vide i patrioti tentare di opporsi colpo di stato dei generali Mola, de Llano e Franco. Alla fine di marzo 1939, quando la guerra si concluse con la sconfitta del fronte repubblicano spagnolo, Oberdan Chiesa fu trasferito nei campi di prigionia francesi dove venivano radunati i prigionieri politici e tutti i fuoriusciti che scappavano dalla Spagna: prima ad Angeles su Mer e poi nel campo d’internamento di Vernet, sui Pirenei, tristemente noto per le pessime condizioni igieniche e sanitarie in cui vivevano i prigionieri. Da qui, in seguito ad un accordo politico tra il governo francese e quello italiano, fu rimpatriato. Appena rientrato in Italia Oberdan Chiesa finì al confino di polizia a Ventotene: era il novembre 1941.

Al Tribunale Speciale che lo accusava di innumerevoli crimini politici, Oberdan non si oppose ribadendo anzi la fondatezza delle sue convinzioni e la coerenza del suo operato in favore dei repubblicani comunisti spagnoli. Il nostro patriota tuttavia non dovette scontare i cinque anni di condanna: arrivò infatti il luglio 1943 e la ben nota seduta del Gran Consiglio della notte tra il 24 e 25 luglio che determinò la conclusione del governo Mussolini e l’arresto del duce.

Con la disgregazione del regime fascista i prigionieri politici furono liberati e Oberdan poté lasciare Ventotene. Appena rientrato a Livorno, egli riprese la sua attività politica clandestina ma la libertà dall’oppressione del regime fu una parentesi di breve durata perché intanto Mussolini, aiutato dai tedeschi, riuscì a fuggire dalla sua prigionia sul Gran Sasso e a tornare alla ribalta politica con l’istituzione della Repubblica Sociale Italiana, una sorta di stato fantoccio con capitale a Salò. Proprio a causa delle disposizioni impartite dal comando di Salò volte a “fermare i sovversivi” che il governo Badoglio aveva liberato dal carcere e dal confino, Oberdan Chiesa fu arrestato il 22 dicembre 1943. Le autorità fasciste labroniche, infatti, da tempo tenevano d’occhio alcuni “sovversivi” che apparivano particolarmente attivi all’Ardenza. Proprio qui, infatti la Squadra Politica individuò Chiesa mentre stava parlando con i suoi compagni Vasco Jacoponi (che come lui aveva combattuto in Spagna) e Lanciotto Biagini. I tre furono accompagnati in caserma per i consueti controlli, ma Oberdan, ben consapevole dei suoi trascorsi e di quanto riportato sulla sua scheda segnaletica, dopo pochi metri cercò a darsi alla fuga in bicicletta. Le grida delle guardie richiamarono l’attenzione di alcuni carabinieri in servizio di pattugliamento: nella confusione furono sparati anche dei colpi in aria ed il Biagini riuscì a sfuggire all’arresto, mentre Chiesa e Jacoponi furono condotti in caserma. Qui si presentò poco dopo il cognato di Jacoponi, Faini per protestare dell’ingiustificato arresto del familiare, ma anch’egli fu arrestato in quanto anarchico segnalato. Tutti e tre furono poi trasferiti al carcere Don Bosco di Pisa e lì rimasero per i mesi successivi.