Vivió los primeros años en el Montevideo colonial, que recién estaba fundado. Asistió a la Escuela de los Padres Franciscanos. Por aquella época se estudiaba: primeras letras, aritmética, retórica y catecismo. Se educó allí hasta los 14 años.

Desde muy chico visitaba la chacra de Carrasco y la estancia de Sauce. Esto fomentó su gusto por la vida de campo. Aprendió a usar el caballo, el lazo, las boleadoras, a cuerear y observar los diversos usos que se le daba al cuero.

A los 14 años se alejó del núcleo familiar y vivió en diferentes lugares de la campaña, enfrentando peligros como la hostilidad de los indios, gauchos y animales salvajes. Trabajó en saladeros y contrabandeó cueros a Brasil.

En 1797 ingresó como soldado en el Cuerpo de Blandengues, organismo militar creado en la Banda Oriental para solucionar problemas como el robo, contrabando y faenas clandestinas. La primera tarea que tuvo Artigas fue la de reprimir el contrabando de tabaco y ginebra que se realizaba con Brasil.

Fue a partir de 1811. Ofreció sus servicios a la Junta de Buenos Aires y se comprometió a organizar la lucha en la Banda Oriental. Observando se convenció que España no gobernaba bien estos territorios: había monopolio comercial, altos impuestos y falta de oportunidades de trabajo. Decidió entonces rebelarse contra tantas injusticias.