Dalla è stato un ottimo clarinettista e un buffo cantante; è Gino Paoli a scoprirlo e ad avviarlo alla carriera solista: in lui vide il primo cantante soul italiano. Ma soul, jazz e canzone sono per Dalla solo ingredienti per buffi “divertissement” musicali, scritti quasi per gioco. Al Cantagiro del 1965 riceve più pomodori sul palco che applausi, ma Dalla essendo uno spirito libero, se ne infischia dell'etichetta, va in giro vestito male, “canta male”, si pone male e viene anche considerato brutto. 

Nonostante tutto, Dalla va avanti e prosegue il suo percorso.

Tante le canzoni da ricordare: dalla favola adolescenziale di Anna e Marco, alla trascinante e apocalittica L'ultima luna, la dolce-amara Milano, o Cosa sarà, cantata con Francesco De Gregori. A chiudere il disco è una delle sue canzoni manifesto: L'anno che verrà, che sembra chiudere idealmente il decennio degli anni di piombo. 

Successivamente Dalla pubblica il suo primo album: "1999", con pezzi brillanti, come la raffinata "Tutto il male del mondo", ma anche con esperimenti nuovi e mal riusciti.

L'album è un fiasco e nei quattro anni successivi Dalla è indeciso se proseguire creando canzonette oppure se entrare nell’industria discografica.

Nel 1967 partecipa di nuovo al Festival della canzone insieme ai Rokes con “Bisogna saper perdere” e canta con Rita Pavone "Pirupirupirulì".

Qualche anno dopo ottiene il primo successo come compositore: Gianni Morandi incide la sua "Occhi di ragazza" e la porta in vetta alle classifiche.

Nel 1990 fa uscire una tra le sue canzoni più celebri “Rondini” che Marco Alemanno, un suo amico, canta durante il suo funerale.
Nel 1990 la canzone “Attenti al lupo”, inserita nell’album “Cambio”, detiene il record di vendite in Italia con quasi 1.400.000 copie. Segue il tour, documentato nel live “Amen” e, nel 1994, l’album “Henna”. Il 1996 è l’anno di un altro significativo traguardo discografico: l’album “Canzoni” supera 1.300.000 copie classificandosi come l’album più venduto del decennio in Italia.

Al festival di Sanremo del 1971, Dalla si presenta con un piccolo capolavoro: "Piazza Grande", scritta insieme a Ron e al duo Gianfranco Baldazzi-Sergio Bardotti, che racconta una toccante storia di marginalità e solitudine.

Successivamente pubblica l’album “Storie di casa mia”, tra le più importanti canzoni di quest’album ricordiamo: "La casa in riva al mare", "Per due innamorati", "Il gigante e la bambina" e "Itaca".

L'anidride solforosa simboleggia l'annebbiamento dell'individuo, la nube tossica che fa vedere a malapena le città, in un mondo sempre più robotizzato. L'incubo della società industrializzata è ancora una volta il tema principale di questi brani. 

Emergono ricordi d'infanzia, denunce politiche, ritratti di eccentrici ed emarginati nelle canzoni: "Mela da scarto", "Non era più lui", "Ulisse coperto di sale", "Tu parlavi una lingua meravigliosa" e "Un mazzo di fiori".

L’album si chiude con il rompicapo di "Le parole incrociate", in cui il gioco enigmistico si tramuta in una galoppata indietro nella storia.

Nel 1976 partecipa al disco del saxofonista Mario Schiano, cantando "L'Internazionale" con Venditti e De Gregori. Dalla con Venditti duetta anche nei brani "L'Agente Tuttunpezzo" e "Funiculì funiculà". 

L'ultimo capitolo della trilogia, l’album “Automobili”, è il più complesso, a causa della censura della Rca che pretendeva l'eliminazione di due brani con troppi riferimenti alla politica; Dalla, a malincuore, accetta. 

Il tema principale resta sempre il rapporto tra l'uomo e il progresso tecnologico. L'auto, innanzitutto simboleggia il potere industriale ed è considerata un sinonimo di mito, di progresso, di velocità e di trionfo, come viene descritto nella canzone "Intervista con l’Avvocato". 

Dalla vede anche la proiezione dei suoi limiti fisici e li inserisce nella canzone “Nuvolari”. 

Nella seconda parte il disco si fa più oscuro. L'incubo autostradale de "L'ingorgo" parte piano e segue, l'ode al "Motore del Duemila".

Nel finale si apre in un raggio di luce: la storia, la canzone "Due ragazzi", descrive la storia di due ragazzi che scelgono un'auto in rottamazione come dimora dei loro incontri d'amore. 
Ritrovando la propria intimità, l'individuo si è finalmente riappropriato di sé stesso.

Il disco ottiene buoni riscontri dal pubblico, ma la vicenda della censura ha ormai aperto un solco, infatti nel 1977, il sodalizio si scioglie: Roversi riprende la sua attività di poeta, mentre Dalla decide di comporre per se stesso.

Nello spettacolo "Il futuro dell'automobile e altre storie", andato in onda sulla Rai agli inizi del 1977, Dalla duetta con: Paolo Conte cantando "Onda su onda" e "La Topolino amaranto", con Edoardo Bennato, con Tony Esposito, con Gabriella Ferri con cui canta" 4/3/43" e con Maria Monti con cui canta "La Balilla".

Alla fine del 1981 il complesso di Lucio Dalla decide di intraprendere una carriera parallela: nascono così gli Stadio.

In “1983” i brani sono meno ispirati, la scrittura meno fluida e brillante. Con “Viaggi organizzati” (1984) il "nuovo" Dalla ha perso un po' di passionalità: è più freddo, cerebrale e studiato. Nel 1986 pubblica l’album “Bugie”.

Con “DallAmeriCaruso” (1986) Dalla cerca di riportare l'attenzione sui suoi show dal vivo, esibendosi in un concerto al Village Gate di New York, ma l'asso nella manica è l'inedita "Caruso", che contò nove milioni di copie vendute in tutto il mondo in decine di versioni.
 
Gli anni 1988/1989 sono dedicati al progetto Dalla-Morandi: disco e tournée registrano un altro grande successo.

Racchiuse tutte nel suo album "Henna".

Negli ultimi anni della sua vita Dalla compone diverse canzoni importanti come:

Nel 1973 pubblica l’album “Il giorno aveva cinque teste”. 

Roversi fa emergere una denuncia sociale, rimasta fino a quel momento nascosta. 

Dalla non si limita a musicare le poesie di Roversi, mettendoci molto del suo, infatti a volte non serve neanche la musica, basta la voce per esprimere l'idea di un brano, come in "E' lì"; mentre altre volte, è solo la musica a essere messaggio, come in "Pezzo Zero".
In questo caso le parole simboleggiano quasi il ritorno ad un primitivismo, ad un'umanità che si è fatta prendere dalla mania dell’industrializzazione, come descrivono le canzoni "L'operaio Gerolamo" o "Alla fermata del tram".

Nel 1974 Dalla partecipa ad alcuni concerti insieme ad Antonello Venditti, Francesco De Gregori e Maria Monti, da cui fu tratto il disco "Bologna 2 settembre 1974".