A los 5 años empezó a escribir canciones sencillas y a cantar en concursos de karaoke, y ferias en su ciudad natal. Durante el verano escribió una novela de 350 páginas la cual no fue publicada. Taylor comenzó a visitar Nashville, donde a los doce años empezó a escribir canciones con algunos compositores de la zona, una actividad que se consolidó cuando su familia se instaló en las afueras de la ciudad. Actuó en un concurso en «The Bluebird Café» que llamó la atención de Scott Borchetta, el cual le ofreció un contrato discográfico con Big Machine Records. Entre sus influencias musicales se encuentran LeAnn Rimes y su abuela, no obstante esta fuese una cantante de ópera profesional, el estilo de Taylor siempre ha sido el de la música country.

En octubre de 2007, consiguió el premio de la Asociación de Compositores de Nashville al mejor cantante y compositor, siendo hasta la fecha, la artista más joven en recibirlo.

El segundo álbum de estudio, Fearless, salió a la venta en los Estados Unidos el 11 de noviembre de 2008. Todas las canciones del álbum vuelven a estar escritas o co-escritas por Taylor. Hasta el momento el álbum ha sido uno de los más vendidos en los Estados Unidos con 6173000 copias vendidas entre noviembre del 2008 y mayo del 2010 y supera los 10000000 en el mundo. Además de que se presentó en Madison Square Garden con este disco también.

El álbum debutó en el número uno de Billboard 200, vendiendo 700000 copias en su primera semana siendo el álbum de música country con más ventas, y el cuarto más vendido en el 2008. Su primer sencillo «Love Story» se convirtió rápidamente en un éxito en las carteleras de pop y country.

Durante la primera semana se vendieron por Internet más de 1029000 copias de Fearless, convirtiéndose en el álbum de música más vendido por vía digital durante su primera semana a la venta.¹⁷ Siendo el segundo álbum con más copias vendidas digitalmente en su primera semana desde que Nielsen SoundScan empezó en 2004. Después de ocho semanas, Fearless había vendido más de 4768467 copias a través de Internet. Superando a su álbum debut que había vendido 236046 hasta el 18 de abril de 2009.

El 12 de septiembre debutó «Love Story» el sencillo más exitoso del álbum. El video de la canción está basado en Romeo y Julieta.

En junio de 2009 en los CMT Music Awards ganó los premios de mejor video femenino del año y del video del año, por su sencillo «Love Story».

Es el álbum country más premiado de la historia.

En enero de 2009 Swift anunció su primera gira, durante la cual visitó cincuenta y dos ciudades en treinta y ocho provincias y Estados, en Estados Unidos y Canadá en un lapso de seis meses. Los actos de apertura incluyeron a Kellie Pickler y a Gloriana, un nuevo grupo de música country. El espectáculo estuvo dividido en tres actos que incluyeron una presentación teatral de gráficos, conjuntos y elementos visuales diseñados por la cantante, quien tocó la guitarra y el piano. Múltiples cambios de vestuario y un castillo de cuento de hadas fueron así mismo, elementos del programa. La gira empezó el 23 de abril en Evansville, Indiana.

El 6 de febrero de 2009, las entradas para la presentación gratuita del 22 de mayo en el Staples Center de Los Ángeles se vendieron en sólo dos minutos.También se vendieron rápidamente las boletas para otros espectáculos, incluyendo la presentación en el Madison Square Garden. 

A principios de 2010, Taylor hizo su debut cinematográfico en la película Valentine's Day con un papel secundario. Para el soundtrack oficial de la película, Taylor colaboró con un nuevo tema, «Today Was a Fairytale», que vendió en su primera semana 1.000.000 copias, siendo la canción de una solista femenina con más ventas en su primera semana y la quinta de toda la historia de la música. Poco después, Taylor colaboró con John Mayer en el tercer sencillo de su álbum Battle Studies: «Half of My Heart».

El 20 de julio de 2010, Taylor Swift anunció en un encuentro digital con sus fans que su tercer álbum, titulado Speak Now, sería lanzado el 25 de octubre de ese mismo año. El álbum, en el que Taylor estuvo 2 años trabajando, consta de 14 canciones escritas por ella misma. El primer sencillo del nuevo disco fue «Mine» y aunque inicialmente estaba previsto que saliera a la venta el 16 de agosto de2010, la canción se filtró en Internet, por lo que la productora decidió lanzarlo inmediatamente, saliendo finalmente el 4 de agosto.

El 7 de septiembre de 2010 se confirmaron las primeras fechas de la gira, que daría comienzo en febrero de 2011 en Osaka, Japón. La gira constó de un total de 111 conciertos en 18 países de todo el mundo, y se duró hasta el 2012. En España, actuó el 19 de marzo de2011, en el Palacio de Deportes de la Comunidad de Madrid, siendo su primera visita a España.

El día 12 de septiembre de 2010, se celebraron los MTV Video Music Awards 2010, rodeados de polémica alrededor de Taylor, ya que se cumplía un año de su famoso conflicto con Kanye West en la anterior edición de 2009. Taylor estaba nominada en la categoría: "Mejor video femenino del Año". Taylor no resultó vencedora, pero sin embargo estuvo en la gala. Kanye West anunció días antes que en los premios cantaría una canción dedicada a Taylor, pidiéndole disculpas por lo ocurrido; y así fue. Taylor Swift como respuesta, dio una actuación sorpresa con una canción aparentemente también dedicada a él, en la que acepta sus disculpas, canción que está incluida en su tercer disco,Speak Now; la canción fue: «Innocent».

Swift anunció los detalles de su quinto álbum de estudio durante un Yahoo, evento de transmitido en vivo el 18 de agosto de 2014. Al acercarse la fecha, ella contrató a un Skywriter profesional para dejar un mensaje en el cielo de la ciudad de Nueva York, con «#TAYLORSWIFTYAHOO4DAY».

El nuevo álbum se llama 1989 y es un álbum pop inspirado en la música de los años 80. Salió a la venta el 27 de octubre de 2014. Hasta ahora ha lanzado dos sencillos: «Shake It Off», que debutó en el Nº1 de Billboard Hot 100 el 27 de agosto de 2014 y «Blank Space», con el que se arrebató a sí misma por primera vez en la historia el puesto número 1. Además, tuvo una cantidad de 544 000 copias vendidas en su primera semana llevando el título del sencillo más vendido del 2014 en lo que va del año