Mientras estaba en la universidad, Legend fungió como presidente y director musical de un grupo co-ed de jazz y pop a cappella llamado Counterparts. Su voz principal en la grabación "One of Us" de Joan Osborne recibió aclamación de la crítica, catalogándola dentro de la lista de temas del CD recopilatorio de 1998, Best of Collegiate a Cappella.​ Legend también fue miembro de las prestigiosas sociedades Sphinx Senior Society y Onyx Senior Honor Society, mientras era estudiante en Penn. Mientras estaba en la universidad, Legend fue presentado a Lauryn Hill por un amigo. Hill lo contrató para tocar el piano en "Everything Is Everything", una canción de su álbum The Miseducation of Lauryn Hill. Después de cuatro años de citas, Legend se comprometió con la modelo Chrissy Teigen en diciembre de 2011. Se casaron el 14 de septiembre de 2013, en Como, Italia.​ En 2016, la pareja tuvo una hija llamada Luna Simone Stephens.