Metabolito secundario que se caracteriza por tener un grupo hidroxilo (-OH) unido a un anillo aromático (Ringuelet & Viña, 2013).

Compuestos alelopáticos

Atracción de polinizadores mediante sustancias odoríferas y pigmentos

Protección frente a organismos patógenos (Antifúngicos y antimicrobianos)

Protección a rayos UV

(Abarca-Vargas, R. ., & Petricevich, V. L. 2021)

Soporte mecánico

Disuasorio alimentario

(Ringuelet & Viña, 2013).

• Fenilpropanoides: Los fenilpropanoides simples comparten la estructura fundamental fenilpropanoide, portando una cadena lateral, lineal, de tres átomos de carbono que se encuentra unida al anillo fenilo constituido por seis carbonos

• Cumarinas e hidroxicumarinas: Este grupo de compuestos fenólicos simples también presentan el esqueleto básico fenilpropanoide, pero difieren de los fenilpropanoides simples en que la cadena lateral forma una estructura cíclica, un anillo. Corresponden a lactonas6 fenilpropanoides(Sollai et al., 2008: 2187).

• Derivados del ácido benzoico: Los compuestos fenólicos derivados del ácido benzoico presentan una estructura C6-C1, como se observa en las estructuras químicas de la vainillina y del ácido salicílico. (Heldt, 2005: 439)

Flavonoides y estíbenos

• Flavonoides: El esqueleto común a todos los integrantes del grupo consta de dos anillos de seis átomos de carbono unidos mediante un puente de tres átomos de carbono que por lo común forma un tercer ciclo

• Estíbenos: Se trata de un grupo de compuestos estrechamente relacionados con los flavonoides, por compartir precursores en común durante su proceso de biosíntesis e incluso por presentar ciertas propiedades similares (Bowsher et al., 2008: 369).

Taninos

Los taninos son una variedad de polifenoles vegetales usados en el proceso de curtiembre para convertir la piel de los animales en cuero y hacerla así resistente al agua, al calor y al ataque de los microorganismos

Lignina

Se trata de un polímero complejo, heterogéneo, formado mayoritariamente por derivados fenilpropanoides que corresponden a los llamados monolignoles: los alcoholes p-cumarílico, coniferílico y sinapílico.

• Antimicrobianos / Antifúngicos / Antiparasitarios

• Prevención de enfermedades cardiovasculares

• Antiinflamatorio

  (Creus, E.G. 2004 & Quiñones et al 2012)

• Sabores y aromas

• Desinfectantes

• Industria alimentaria

  (Ringuelet & Viña, 2013).

Abarca-Vargas, R. ., & Petricevich, V. L. (2021). Importancia biológica de los compuestos fenólicos. Inventio, 14(34), 33–38.

DE DOCTOR EN CIENCIA Y TECNOLOGÍA Opción terminal: PROCESOS AGROINDUSTRIALES PRESENTA M. C MARÍA GRETEL MICHEL BARBA DIRECTOR DR. HUGO ESPINOSA ANDREWS CO-DIRECTORA DRA. MARISELA GONZÁLEZ ÁVILA ASESOR DR. ERISTEO GARCÍA MÁRQUEZ ZAPOPAN, T. P. O. E. L. G. A. (s/f). Encapsulación de compuestos fenólicos de Vaccinium corymbosum a través del desarrollo de matrices biopoliméricas y su efecto en la modulación de la microbiota intestinal humana. Repositorioinstitucional.mx. Recuperado el 12 de abril de 2024, de https://ciatej.repositorioinstitucional.mx/jspui/bitstream/1023/655/1/Maria%20Gretel%20Michel%20Barba.pdf

Quiñones, M., Miguel, M., & Aleixandre, A. (2012). Los polifenoles, compuestos de origen natural con efectos saludables sobre el sistema cardiovascular. Nutricion hospitalaria: organo oficial de la Sociedad Espanola de Nutricion Parenteral y Enteral, 27(1), 76–89

Ringuelet, J. A., & Viña, S. Z. (2013). Compuestos fenólicos. https://ri.conicet.gov.ar/handle/11336/112803

Bowsher, C.; Steer, M.; Tobin, A. (2008). Plant Biochemistry. New York. USA. Garland Science. Taylor & Francis Group, LLC

Heldt, H-W. (2005). Plant Biochemistry, Third Edition. MA, USA. Elsevier, Inc

Sollai, F.; Zucca, P.; Sanjust, E.; Steri, D.; Rescigno, A. (2008). “Umbelliferone and Esculetin: Inhibitors or Substrates for Polyphenol Oxidases?” Biol. Pharm. Bull. 31(12), 2187-2193

• Taninos hidrolizables : se hidrolizan con facilidad por la acción de los ácidos, bases o enzimas, en un azúcar, un polialcohol y un ácido fenolcarboxílico. Dependiendo del tipo de ácido que se produce por la reacción se subdividen en: galotaninos (ácido gálico) y elagitaninos (ácido elágico o dilactona estable del ácido hexahidroxidifénico ). los núcleos bencénicos están unidos por medio de átomos de oxígeno . dan coloración azul con FeC13

• Taninos condensados son derivados de unidades de flavan-3,4-dioles (leucoantocianidinas o proantocianidinas monómeras), conocidos actualmente también como proantocianidinas condensadas al ser tratados con ácidos en caliente, se origina una polimerización progresiva hasta dar taninos amorfos, llamados flobafenos o taninos rojos. en ellos, los núcleos bencénicos están unidos por átomos de carbono (por ejemplo C-4 a C-8, C-4 a C-6). dan coloración verde con FeC13

• Monoterpenos :Los monoterpenos son terpenos que contienen dos unidades de isopreno y tienen una fórmula química general de C10H16. Estos terpenos se encuentran ampliamente en la naturaleza y son responsables de los aromas y sabores característicos de muchas plantas, frutas y flores. Algunos ejemplos comunes de monoterpenos son el limoneno, el pineno y el cariofileno.

• Sesquiterpenos : Los sesquiterpenos son terpenos que contienen tres unidades de isopreno y tienen una fórmula química general de C15H24. Estos terpenos son menos comunes que los monoterpenos, pero se encuentran en una variedad de plantas y hongos. Algunos ejemplos de sesquiterpenos son el humuleno, el bisabolol y el cedrol.

• Diterpenos : Los diterpenos son terpenos que contienen cuatro unidades de isopreno y tienen una fórmula química general de C20H32. Estos compuestos se encuentran en una variedad de plantas, incluyendo coníferas y eucaliptos. Algunos ejemplos de diterpenos son el ácido abietico, el ácido cafestólico y el fitol.

• Triterpenos : Los triterpenos son terpenos que contienen seis unidades de isopreno y tienen una fórmula química general de C30H48. Estos compuestos se encuentran en una variedad de plantas, incluyendo ginseng, astrágalo y regaliz. Algunos ejemplos de triterpenos son el ácido oleanólico, el ácido ursólico y el ácido betulínico.

• Antocianinas: Tiene un grupo –OH unido en posición 3, pero además poseen un doble enlace entre los carbonos 3 y 4 del anillo C.

• Flavanos: Con un grupo –OH en posición 3 del anillo C.

• Flavonas: Poseen un grupo carbonilo en posición 4 del anillo C y carecen del grupo hidroxilo en posición C3.

• Flavonoles: Grupo carbonilo en posición 4 y un grupo –OH en posición 3 del anillo C.

• Protección a rayos UV

• Protección contra el estrés

• Defensa contra herbívoros y patógenos

La seleccion y recoleccion de prtes de plantas son etapas fundamentales en el proceso de aislamiento y caracterizacion de fitoquimicos. Se utilizan diversas tecnicas de esxtraccion, incluyeendo la cromatogracia en columna, HPLC y UHPLC para la purificacion. la estructura de las moleculas se determina mediante espectroscopia UV, RMN, espectrometria de masas en IR. La cromatografia en columna y en capa fina son comunes debido a su bajo costo y accesibilidad, utilizando materiaes como silice, celulosa, alumina y poliamida.

Para separar fitoquimicos complejos, se ajusta la polaridad con diferentes fases moviles.

• Los flavonoides están implicados en enfermedades cardiovasculares

• La ingesta de Carotenoides tienen efectos anticancerígenos y reducción de Diabetes mellitus II entre otras

• Terpenoides tienen uso antimicrobiano, anticancerígenos, antioxidantes, anestésicos locales, antiinflamatorios y hepatoprotectores

• Los extractos de plantas y frutos enriquecidos con fitoquímicos antioxidantes exhiben efectos contra la obesidad

• Los polifenoles poseen un papel importante en enfermedades neurodegenerativas

Es el procedimiento mas comúnmente utilizado para la extracción de productos naturales, principalmente fitoquímicos; se utilizan diferentes tipos de solventes en términos de polaridad, para obtener una mayor cantidad de constituyentes activos. Los vegetales se secan para evitar la degradación, se desgrasan y se extraen mediante un aparato llamado Soxhlet o sumergiendo en alcohol o agua destilada. El extracto obtenido se filtra, se concentra en un rotavapor seguido de un tratamiento con ácido clorhídrico 12N y se somete a reflujo por 6 horas

1.2.2 Solid-phase extraction (SPE)

SPE es la adsorción de solutos en un adsorbente sólido desde un medio líquido mediante un mecanismo similar a la retención de moléculas en la fase estacionaria en cromatografía (Bajpai y otros, 2016), estos se encuentran en forma de perlas o resinas que se pueden usar de forma discontinua o en columna, están disponibles en jeringas con pocas cantidades; la muestra se fuerza mediante un embolo; el medio para la extracción en fase sólida puede ser fase normal, fase inversa o intercambio iónico

1.2.3 Supercritical fluid extraction (SFE)

La extracción de fluidos supercríticos implica el uso de gases y la comprensión de liquido denso; comúnmente se usa CO2 pero tiene como desventaja la baja polaridad, por ende se usa para grasas, lípidos y materiales no polares. Las variables mas importantes son temperatura, tamaño de las partículas, presión, humedad, tiempo de extracción y la tasa de CO2 flujo y evaporación de una gran cantidad de disolvente. El liquido se pasa a través de un cilindro que contiene el material a extraer; posterior a ello el liquido cargado de extracto pasa a través de un cilindro que provoca la separación del extracto del gas. Este método de extracción ofrece varias ventajas como una mayor eficiencia en penetración y transferencia de masa debido a mejores propiedades físicas del fluido; permite extracciones rápidas y selectivas, modificables mediante cambios de temperatura o presión; es ideal para compuestos termolábiles y volátiles; reduce tiempo de experimentación y generación de residuos al permitir reutilización del fluido; y es una técnica ecológica que se adapta a diversas escalas, desde laboratorio hasta industrial.

1.2.4 Microwave-assisted extraction (MAE)

El método de extracción asistida por microondas para la extracción de productos solubles en un fluido a partir de muchos materiales utilizando energía de microondas; se usan campos eléctricos con un rango de frecuencia de 300 MHz a 300 GHz; este método se realiza en 3 pasos: Primero el aumento de temperatura y presión que separa los solutos de los sitios activos de la matriz de la muestra, Segundo el soluto se libera del disolvente y finalmente el disolvente se difunde a través de la matriz de la muestra; este metodo ofrece ventajas como ofrece ventajas significativas como calentamiento rápido, equipos más compactos, menores gradientes térmicos, y mayor rendimiento de extractos. Es especialmente eficiente y rápida para la extracción de compuestos bioactivos en comparación con métodos convencionales

1.2.5 Ultrasonic-assisted extraction (UAE)

El método de extracción asistida por ultrasonido es un método de extracción simple asistido con materiales de laboratorio generales como un baño ultrasónico; de este modo, una muestra triturada se somete a dicho proceso con tiempo de extracción y temperatura controlados. El ultrasonido (más de 20 kHz) provoca la alteración de las paredes celulares, lo que mejora la capacidad del disolvente para penetrar en las células y, como resultado, se logra un mayor rendimiento de extracción y debido a la baja temperatura obtiene elementos de alta calidad. En estos métodos se reduce el uso de solventes, energía y tiempo, ofreciendo una transferencia de energía más rápida, temperaturas más bajas, mezcla efectiva, equipos más pequeños, extracción selectiva y alta producción en corto tiempo. Es especialmente efectiva para extraer sustancias bioactivas de plantas, mejorando significativamente la eficiencia en la extracción de ciertas isoflavonas de la soja.

1.2.6 Pulsed electric field (PEF) extraction

Se usa ya que mejora el extracto en los procesos de prensado, secado, extracción y difusión; altera la membrana celular mejorando la extracción. Cuando un potencial eléctrico pasa a través de una suspensión de una célula viva, las moléculas se separan según sus cargas en la membrana celular, lo que conduce a la repulsión entre las diferentes moléculas cargadas. La repulsión genera poros en la membrana que favorecen a la permeabilidad, permitiendo mejor la extracción de compuestos intracelulares

1.2.7 Enzyme-assisted extraction (EAE)

Algunos fitoquímicos no se pueden extraer con métodos convencionales como los que se unen a la lignina por enlaces hidrofóbicos o hidrogenitos; para ello se hace un pretratamiento con enzimas para liberar compuestos y mejorar el rendimiento del extracto. El tratamiento con enzimas como celulasa, pectinasa y α-amilasa durante el proceso de extracción aumenta la recuperación mediante la ruptura de la pared celular y la hidrólisis de polisacáridos y lípidos estructurales. Generalmente se usan 2 métodos; (1) extracción acuosa asistida por enzimas utilizados principalmente para la extracción de aceites de semillas , o (2) prensado en frio asistido por enzimas utilizado para hidrolizar la pared celular de la semilla. Las variables que afectan este método de extracción son concentración y composición de las enzimas, , la proporción de sólidos a agua, el tiempo de hidrólisis y el tamaño de las partículas de los materiales vegetales.

1.2.8 Pressurized liquid extraction (PLE)

En la extracción de líquidos presurizados se aplica alta presión que mantiene el disolvente en forma líquida más allá de su punto de ebullición, lo que facilita su extracción, conduce a una menor necesidad de disolventes y al tiempo de extracción debido a altas presiones y temperaturas; las temperaturas altas ayudan también a aumentar la solubilidad del analito y disminuir viscosidad y tensión superficial del los solventes optimizando la extracción. Este metodo reduce significativamente el tiempo y el consumo de disolventes en comparación con la extracción Soxhlet tradicional, y es efectiva para extraer compuestos polares y sustancias bioactivas de esponjas oceánicas. PLE es también una técnica ecológica por su bajo uso de solventes orgánicos y se ha aplicado con éxito en la obtención de productos naturales.

Matraz de reacción :

El matraz de reacción no necesita ninguna adaptación especial, simplemente se le tiene que sujetar a un soporte metálico y colocarle dentro del baño, pudiendo mantener atmósfera inerte o presión a lo largo del proceso de irradiación ultrasónica si es necesario. (Grupo GIDOLQUIM)

ONTROL DE LA TEMPERATURA:El uso de agua para transmitir la irradiación ultrasónica desde el baño de ultrasonidos hasta la mezcla de reacción limita las temperaturas de reacción hasta un máximo por debajo de los 100 ºC. (Grupo GIDOLQUIM)

AGITACIÓN:

La cantidad de energía que llega al medio de reacción a través de la pared del matraz es baja (1−5 W × cm−2), de forma que para reacciones en fase heterogénea suele ser necesaria una agitación mecánica de la mezcla de reacción durante el proceso de sonicación.(Grupo GIDOLQUIM)

2) Sonda ultrasónica: El generador de ultrasonidos proporciona energía al transductor y la energía vibracional se transfiere directamente al medio de reacción mediante la sonda.(Grupo GIDOLQUIM)

Matraz de reacción:

Se necesita un matraz especial para poder introducir la sonda ultrasónica. Se efectuará el cierre o conexiones del matraz si las reacciones a irradiar necesitan reflujo, atmósfera inerte, presión o vacío.(Grupo GIDOLQUIM)

El generador de ultrasonidos proporciona energía al transductor y la energía vibracional se transfiere directamente al medio de reacción mediante la sonda.(Grupo GIDOLQUIM)

Control de temperatura: En estos sistemas la temperatura se puede ajustar sumergiendo el matraz de reacción en un baño termostatitzado convencional o usando un recipiente de vidrio con una camisa que permita circular un fluido frío.(Grupo GIDOLQUIM)

Agitación:

La corriente ultrasónica generada por la punta de la sonda a menudo es suficiente para proporcionar una buena mezcla de los componentes de la reacción sin la necesidad de agitación adicional.(Grupo GIDOLQUIM)

En estos sistemas la temperatura se puede ajustar sumergiendo el matraz de reacción en un baño termostatitzado convencional o usando un recipiente de vidrio con una camisa que permita circular un fluido frío.(Grupo GIDOLQUIM)